dodecyl β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: n-dodecyl β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-dodecoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₈H₃₆O₆
• 分子量: 348.48
• InChiKey: PYIDGJJWBIBVIA-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 molecular sieve 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 15-冠醚-5 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 276.5h， 生成 dodecyl 5a'-carba-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an ether-linked alkyl 5a-carba-β-d-glucoside, a 5a-carba-β-d-galactoside, a 2-acetamido-2-deoxy-5a-carba-β-d-glucoside, and an alkyl 5a′-carba-β-lactoside

  摘要：

  For the purpose of providing biologically stable building blocks for the biocombinatorial synthesis using a living cell, some ether-linked alkyl 5a-carba-beta-D-glycoside primers were prepared. The key step of the synthesis was coupling of 1-bromo-n-alkanes with the 1-OH unprotected derivatives of 5a-carba-sugar analogues of D-glucose, D-galactose, and 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose (N-acetyl-D-glucosamine). in DMF in the presence of sodium hydride. Alternatively, alkyl carba-lactoside was synthesized by incorporation of a 5a-carba-beta-D-galactose residue into the 4-position of dodecyl beta-D-glueopyranoside, A strong and specific inhibition of beta-galactosidase (K-i 0.67 muM bovine liver) was found for dodecyl 5a-carba-beta-D-galactopyranoside. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00294-x
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dodecyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过模板的新型混合杂原子大环：新协议

  摘要：

  应用新策略，合成了一系列新颖的噻二氮杂和三氮杂氮杂冠醚连接的基于半乳糖和葡萄糖的糖脂。关键步骤是分两步由选择性保护的双（氰基甲基）-糖脂（13和19）形成α-氯乙酰胺基前体（14和21）。在乙醇或乙腈水溶液中，环化反应可在较短时间内提供良好的收率。为了概括该方法，还报告了大环3和25。尝试使用传统的合成方法进行环化未能提供合理的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.025

文献信息

• Easy Production of a Glycolipid Analogue Using Animal Cells in Culture
  作者：Maria Carmelita Z. Kasuya、Kenichi Hatanaka

  DOI：10.1002/cbdv.200900176

  日期：2010.2

  glycosylation. Incubation of the cells in the presence of the primer resulted in sialylation of the galactose residue to afford a GM4 analogue that was released from the cells to the culture medium. The strategy of preparation of the GM4 analogue described in this study is a viable alternative to the existing methods. The saccharide‐primer method is fast, convenient, not requiring expensive enzymes and glycosyl

  糖脂类似物，GM4 型神经节苷脂，是以十二烷基 β-D-半乳糖苷（Gal C12）为引物，通过化学合成和生物合成过程在动物细胞中的结合获得的。引物可以方便地分两步制备：糖基化，然后是去乙酰化。将引物引入小鼠黑色素瘤 B16 细胞，作为细胞酶催化糖基化的底物。在存在引物的情况下孵育细胞导致半乳糖残基唾液酸化以提供从细胞释放到培养基中的 GM4 类似物。本研究中描述的 GM4 类似物的制备策略是现有方法的可行替代方案。糖引物法快速、方便，不需要昂贵的酶和糖基供体，具有高度立体选择性。
• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles
  作者：Michael Voggel、Rebecca M. Meinusch、Vanessa Siewert、Marius Kunkel、Valentin Wittmann、Sebastian Polarz

  DOI：10.1039/c8sm01091a

  日期：——

  Exploration of isomer effects on amphiphile properties (e.g.emulsification and as nanoparticle growth modifiers) using a library of glycoside-based surfactants.

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。
• Simple and convenient synthesis of a fluorinated GM4 analogue
  作者：Maria Carmelita Kasuya、Ayaka Ito、Kenichi Hatanaka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.013

  日期：2007.5

  cellular enzyme glycosylation. Results showed that the presence of fluorine exercised significant effects on cell viability. Among the fluorinated galactosides used, 2F Gal was glycosylated to afford a GM4 analogue.

  一系列氟化半乳糖苷，十二烷基2-脱氧-2-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（2F Gal），十二烷基4-脱氧-4-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（4F Gal）和十二烷基6-脱氧-6化学合成了-氟-β-d-吡喃半乳糖苷（6F Gal），并引入到B16细胞中，用作细胞酶糖基化的支架。结果表明，氟的存在对细胞活力具有显着影响。在使用的氟化半乳糖苷中，2F Gal被糖基化以提供GM4类似物。