β-半乳糖苷酶 | 7296-64-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 酶及辅酶类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: β-半乳糖苷酶
• 中文别名: beta-半乳糖苷酶；beta-D-吡喃半乳糖；半乳糖苷酶；B-D-半乳糖苷酶
• 英文名称: β-D-galactopyranoside
• 英文别名: β-D-galactopyranose；D-galactose；galactose；β-D-galactose；D-galactopyranose；beta-D-GALACTOPYRANOSE；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7296-64-2；9031-11-2
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 800 Torr)
• 密度：
  1.14 g/cm3(Temp: 4 °C)
• 溶解度：
  可溶于1%醋酸：1 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  一个单位将在pH 7.3、37°C条件下，每分钟水解1.0 μmol的o-硝基苯β-D-半乳糖苷为o-硝基苯和D-半乳糖。 该酶的物理性质如下：分子量为465 kDa（每个亚基分子量为116.3 kDa）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

β半乳糖苷酶简介

β半乳糖苷酶的主要特点在于能够使乳糖水解为葡萄糖和半乳糖。不同来源的最适pH值有所不同：由大肠杆菌（E.Coli）制得者为7.0～7.5，由酵母菌制得者为6.0～7.0，而霉菌制得者的最适pH值约为5.0。其最适作用温度范围为37～50℃。在正常浓度下，约72小时内可使约74%的乳糖水解。

用途

β-半乳糖苷酶主要用于乳品工业。它能够将低甜度和低溶解度的乳糖转化为更甜且溶解度更高的单糖（葡萄糖和半乳糖），从而减少冰淇淋、浓缩乳、淡炼乳中乳糖结晶析出的可能性，并增加其甜度。在发酵和焙烤工业中，该酶能使一般酵母无法利用的乳糖通过水解为葡萄糖而被有效利用。此外，一些婴儿因肠道内缺乏正常的乳糖分解酶而在食用牛奶后出现腹泻症状，因此欧洲许多国家常会在婴儿配方牛奶中添加乳糖酶和溶菌酶以供饮用。

毒性

按照美国FDA的规定（§184.1388，2000），由Kluyveromyces lactis制备的β半乳糖苷酶被列为一般认为安全的产品（GRAS）。

化学性质

主要作用是使乳糖水解为葡萄糖和半乳糖。其分子量约为126 000～850 000，不同来源的最适pH值分别为：由大肠杆菌(E.Coli)制得者为7.0～7.5；由酵母菌制得者为6.0～7.0；由霉菌制得者为5.0左右。其最适作用温度范围同样为37～50℃。在正常使用浓度下，约72小时内可使约74%的乳糖水解。

天然来源

天然存在的β半乳糖苷酶存在于杏仁、桃子、苹果及某些微生物中。

用途（重复）

该酶制剂主要用于乳品工业，通过将低甜度和低溶解度的乳糖转化为更甜且溶解度更高的单糖（葡萄糖和半乳糖），降低冰淇淋、浓缩乳、淡炼乳中乳糖结晶析出的可能性，并增加其甜度。在发酵和焙烤工业中，它能使一般酵母无法利用的乳糖通过水解为葡萄糖而被有效利用。

生产方法

β半乳糖苷酶可通过以下步骤制备：由制干酪时所得的乳清，在pH值4.5和温度85～105℃下加热凝固。在凝固物中加入0.1%的氨水，接入酵母菌种（如脆壁酵母，Saccharomyces fragilis）并在30℃下通气培养。收集酵母后用温水洗净，并在-18℃下急速冷却以使其中所含其他酶类失活。然后使用酵母量1.5～3.0倍的乙醇进行处理。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-吡喃葡萄糖	D-Galactose	10257-28-0	C6H12O6	180.158
  alpha-D-半乳糖	α-D-galactopyranose	3646-73-9	C6H12O6	180.158
  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷	methyl beta-D-galactopyranoside	1824-94-8	C7H14O6	194.185
  ——	ethyl β-D-galactopyranoside	18997-88-1	C8H16O6	208.211
  正辛基Β-D-吡喃半乳糖苷	1-O-n-octyl-β-D-galactopyranoside	40427-75-6	C14H28O6	292.373
  乳糖	lactose	14641-93-1	C12H22O11	342.3
  β-乳糖	LACTOSE	5965-66-2	C12H22O11	342.3
  ——	Lactose	63-42-3	C12H22O11	342.3
  ——	2-aminoethyl β-D-galactopyranoside	——	C8H17NO6	223.226
  ——	β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-anhydro-L-galactitol	140851-19-0	C12H22O10	326.301
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  alpha-D-半乳糖	α-D-galactopyranose	3646-73-9	C6H12O6	180.158
  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷	methyl beta-D-galactopyranoside	1824-94-8	C7H14O6	194.185
  1,6-内醚-D-半乳糖	1,6-anhydro-β-D-galactopyranose	644-76-8	C6H10O5	162.142
  ——	2,6-dideoxy-D-lyxo-hexopyranose	45742-40-3	C6H12O4	148.159
  a-D-呋喃半乳糖	α-D-galactofuranose	36468-82-3	C6H12O6	180.158
  b-D-呋喃半乳糖	β-D-qalactofuranose	7045-51-4	C6H12O6	180.158
  ——	β-D-galactose-6-aldehyde	——	C6H10O6	178.142
  ——	2-(β-D-galactosyloxy)ethyl methacrylate	21698-14-6	C12H20O8	292.286
  ——	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose	70191-05-8	C14H20O10	348.307
  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranose	47339-09-3	C14H20O10	348.307

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用糖移植的纳米颗粒调节索拉非尼的定点口服给药以治疗肝细胞癌

  摘要：

  在全球范围内，据报告有六分之一的人死于癌症，这表明发展先进治疗方案的迫切需要。在这项研究中，制备了固体脂质纳米颗粒（SLN），并附加了聚乙二醇（PEG化）半乳糖，并将多激酶抑制剂索拉非尼（SRFB）用作化疗药物，用于治疗肝细胞癌（HCC）。评估了纳米粒子的体外和体内性能，以展示索拉非尼负载的配体结合的纳米粒子（GAL-SSLN）的靶向效率和治疗益处。与SRFB或索拉非尼负载的SLN相比，GAL-SSLN在HepG2（人类肝细胞癌细胞）中显示出优异的细胞毒性和凋亡。另外，体内在BALB / c小鼠中的药代动力学和实时生物分布研究表明，纳米粒子与半乳糖的表面共轭作用具有更好的药代动力学性能，并将纳米粒子靶向地递送至肝脏。结果表明，GAL-SSLN在将索拉非尼靶向肝和治疗功效方面显示出有希望的属性。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.104978
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 escherichia coli β-galactosidase 作用下， 生成 β-半乳糖苷酶
  参考文献：
  名称：

  氨氧基糖苷对糖苷酶催化水解的稳定性

  摘要：

  报道了氨基（甲氧基）β-糖苷键对糖苷酶催化水解的稳定性。β-O-苄基葡萄糖和β-O-苄基半乳糖分别是分别来自杏仁和大肠杆菌的β-葡萄糖苷酶和β-半乳糖苷酶水解的底物。然而，它们的β-N-苄基-（O-甲氧基）-葡糖苷和β-N-苄基-（O-甲氧基）-半乳糖苷衍生物是竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.05.006
• 作为试剂：
  描述：

  在 β-半乳糖苷酶 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于精确跟踪衰老的近红外比率荧光探针：细胞衰老途径中生物标志物的多维传感测定

  摘要：

  衰老是一个复杂的生理过程，可由多种因素引起，活性氧（ROS）引起的细胞损伤是主要触发因素之一。为了了解和解决与年龄相关的疾病，通过具有高灵敏度和准确性的生物标志物（包括衰老相关β-半乳糖苷酶（SA-β-gal））进行跟踪策略被认为是一种有前途的解决方案。然而，内源性β-gal积累不仅与衰老有关，还与其他生理过程有关。因此，需要额外的测定来进一步定义细胞衰老。在这项工作中，由于 β-gal 的作用，开发了一种用于精确监测衰老的精美荧光探针SA-HCy-1 ，特别是在高溶酶体 pH 条件（pH > 6.0）下以 SA-β-gal 和 HClO 作为靶标通常作为卵巢癌的生物标志物。因此，鉴于这三个维度，可以实现细胞衰老的精确跟踪，双荧光通道中的响应提供比率传感模式。通过皮肤光老化评估和细胞传代追踪，这一精心设计的策略已被证实适合生物应用，与商业 X-gal 试剂盒测量相比，其灵敏度显着提高。

  DOI：

  10.1039/d4sc00595c

文献信息

• PHOSPHORAMIDITE BUILDING BLOCKS FOR SUGAR-CONJUGATED OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：AM CHEMICALS LLC

  公开号：US20160083414A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Novel nucleoside phosphoramidite building blocks for preparation of synthetic oligonucleotides containing at least one phosphotriester linkage conjugated to a monosaccharide and synthetic processes for making the same are disclosed. Furthermore, oligomeric compounds are prepared using said building blocks, preferably followed by removal of protecting groups to provide monosaccharide-conjugated oligonucleotides.

  揭示了用于制备含至少一种磷酸三酯键连接的寡核苷酸的合成寡核苷酸的新型核苷酸磷酰胺酯构建模块，其与单糖偶联，并公开了制备这些构建模块的合成过程。此外，使用这些构建模块制备寡聚合物化合物，最好是在去除保护基之后，以提供单糖偶联的寡核苷酸。
• [EN] HYDROLASE ENZYME SUBSTRATES AND USES THEREOF<br/>[FR] SUBSTRATS D'ENZYME HYDROLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GEN ATOMICS

  公开号：WO2012099904A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides novel methods for determining the presence or amount of a hydrolytic enzyme in a sample, based on novel substrates for the enzymes, and also provides compositions and methods that provide highly sensitive assay methods for such hydrolytic enzymes.

  本发明提供了一种新颖的方法，用于基于酶的新型底物确定样品中水解酶的存在或数量，并且提供了提供对这种水解酶进行高灵敏度测定的组合物和方法。
• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Analysis of Flavonoid Derivatives as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Zhan-Fang Fan、Sai-Tim Ho、Rui Wen、Ya Fu、Lei Zhang、Jian Wang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24173180

  日期：——

  Based on the structural scaffolds of natural products, two series of flavonoid derivatives, for a total of twelve compounds, were designed and synthesized as potential human telomerase inhibitors. Using a modified TRAP-PCR assay, compound 5c exhibited the most potent inhibitory activity against human telomerase with an IC50 value of less than 50 μM. In vitro, the results demonstrated that compound

  基于天然产物的结构支架，设计并合成了两个系列的黄酮类衍生物，共十二种化合物，作为潜在的人类端粒酶抑制剂。使用改良的 TRAP-PCR 测定，化合物 5c 对人端粒酶表现出最有效的抑制活性，IC50 值小于 50 μM。在体外，结果表明化合物 5c 对五类肿瘤细胞系具有有效的抗癌活性。进行了与人端粒酶全酶结合的分子对接和分子动力学分析，以阐明活性化合物5c的结合模式。这一发现有助于基于天然产物的结构支架合理设计更有效的端粒酶抑制剂。
• [EN] GALACTOSIDE INHIBITOR OF GALECTINS<br/>[FR] INHIBITEUR GALACTOSIDE DE GALECTINES
  申请人：GALECTO BIOTECH AB

  公开号：WO2020078808A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to a compound of the general formula I or II. The compound of formula I or II is suitable for use in a method for treating a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human. Furthermore, the present invention concerns a method for treatment of a disorder relating to the binding of a galectin, such as galectin-3 to a ligand in a mammal, such as a human.

  本发明涉及一种具有一般式I或II的化合物。式I或II的化合物适用于用于治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳糖结合蛋白（例如半乳糖结合蛋白-3）与配体结合有关的疾病的方法。此外，本发明涉及一种治疗与在哺乳动物（如人类）中的一个半乳糖结合蛋白（例如半乳糖结合蛋白-3）与配体结合有关的疾病的方法。