6-azidohexyl β-D-galactopyranoside | 167015-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-azidohexyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-azidohexyl-β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-azidohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 167015-94-3
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 305.331
• InChiKey: GBEITCSMXVGTHV-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 6-azidohexyl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基-1-己醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-azidohexyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c

文献信息

• Synthesis of Oligomeric Mannosides and Their Structure-Binding Relationship with Concanavalin A
  作者：Chen-Wei Li、Kai-Wei Hon、Bhaswati Ghosh、Po-Han Li、Hsien-Ya Lin、Po-Han Chan、Chun-Hung Lin、Yu-Chie Chen、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201402029

  日期：2014.7

  glycodendrimers with α‐mannosyl ligands were synthesized by using copper‐catalyzed azide–alkyne coupling chemistry and some of these molecules were used as multivalent ligands to study the induction of concanavalin A (Con A) precipitation. The results showed that the monovalent mannose ligand could induce the precipitation of Con A. This unexpected finding initiated a series of studies to characterize the

  利用铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学合成了具有α-甘露糖基配体的小型糖类树状大分子，并将其中一些分子用作多价配体来研究伴刀豆球蛋白A（Con A）沉淀的诱导。结果表明，单价甘露糖配体可以诱导Con A的沉淀。这一出乎意料的发现引发了一系列研究，以表征配体-凝集素相互作用的分子基础。发现非典型沉淀是特定于甘露糖，荧光素部分（FITC）和Con A的。显然，甘露糖配体通过氢键相互作用与Con A结合，而FITC的结合是由疏水力介导的。
• Chemical and Chemoenzymatic Synthesis of S-Linked Ganglioside Analogues and Their Protein Conjugates for Use as Immunogens
  作者：Jamie R. Rich、Warren W. Wakarchuk、David R. Bundle

  DOI：10.1002/chem.200500518

  日期：2006.1.11

  Analogues of the tumor-associated gangliosides GM(3) and GM(2) containing terminal S-linked neuraminic acid residues and an amino terminated, truncated ceramide homologue have been synthesized and conjugated to a protein. The synthesis involved coupling of a S-linked sialyl alpha(2-->3) galactose disaccharide with a glucosyl sphingosine analogue, followed by elaboration and deprotection to give amino-terminated

  合成了与肿瘤相关的神经节苷脂GM（3）和GM（2）的类似物，这些神经节苷脂含有末端S连接的神经氨酸残基和一个氨基末端，截短的神经酰胺同系物，并与蛋白质偶联。合成过程包括将S-连接的唾液酸α（2-> 3）半乳糖二糖与葡萄糖基鞘氨醇类似物偶联，然后进行精制和脱保护，得到氨基末端的糖基神经酰胺1。糖基转移酶催化的三糖1的延伸提供了可及性。修饰的GM（2）四糖2或含硫的GD（3）类似物30。由于它们对内源性糖苷水解酶的潜在抗性增强以及其固有的非自身特性，含有非还原性末端硫糖苷键的糖类抗原可能比O型连接的抗原更具免疫原性，并且可以刺激能够识别天然存在的寡糖的抗体的产生。我们的初步结果表明，实际上这些抗原是可行的免疫原，此外，在异源糖蛋白结合物的情况下，免疫血清与O-神经节苷脂发生交叉反应。
• Syntheses and Evaluation of Biantennary Oligosaccharide Ligands Mimicking Sialyl Lewis X.
  作者：Masahiro SAKAGAMI、Kazutoshi HORIE、Kunio HIGASHI、Harutami YAMADA、Hiroshi HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.47.1237

  日期：——

  Sialyl Lewis X (1) is known to be a ligand of the cell adhesion molecule E-selectin. We have synthesized several biantennary glycoside-terminated ligands mimicking sialyl Lewis X (1), and evaluated their binding activity to E-selectin using HL-60 cells expressing sialyl Lewis X epitope and human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). These compounds were found to possess moderate binding activities

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。
• Glycosylated nordihydroguaiaretic acids as anti-cancer agents
  作者：Jih Ru Hwu、Chuan-I Hsu、Ming-Hua Hsu、Yu-Chuan Liang、Ru Chih C. Huang、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.137

  日期：2011.1

  Three perglycosylated nordihydroguaiaretic acids (NDGA) were synthesized through the Huiseng 1,3-dipolar cycloaddition reaction. These sugar-NDGA conjugates containing triazole-linkages possessed good solubility in water. NDGA-(triazol-galactose)(4) (12b) and NDGA-(triazol-glucose)(4) (12c) were found to act as inhibitors against human hepatocellular carcinoma Hep3B cells in culture. (c) 2010 Published by Elsevier Ltd.