D-Allopyranose | 50-99-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Allopyranose
• 英文别名: gulose；aldehydo-L-glucose；aldehydo-D-talose；L-galactose；D-gulopyranose；D,L-glucose；glucose；aldehydo-D-glucose；L-Allose；L-Idose - Aqueous solution；α-D-galactose；aldehydo-D-allose；D-Galactose；D-idose；α-D-mannose；aldehydo-L-gulose；(2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal；L-(-)-mannose；MANNOSE；aldehydo-L-talose；D-altrose；D-glucose；D-(+)-glucose
• CAS: 50-99-7；59-23-4；921-60-8；1949-88-8；1990-29-0；2152-76-3；2595-97-3；2595-98-4；3458-28-4；4205-23-6；5934-56-5；5978-95-0；5987-68-8；6027-89-0；6038-51-3；7635-11-2；10030-80-5；15572-79-9；19163-87-2；23567-25-1；26566-61-0；30077-17-9；31103-86-3；39665-52-6；40866-07-7；58367-01-4；58407-05-9；58407-06-0；83198-69-0；83198-70-3；83198-71-4；93780-23-5；145920-48-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-ALMVMMGASA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  232.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2805 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -3.290 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118.22
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2940000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ6600000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

L-乳糖是D-半乳糖的 L-异构体，一种在牛奶和甜菜中发现的葡萄糖 的 C-4 差向异构体，也可由人体合成。 潜在用于局灶性和节段性肾小球硬化肾病综合征的口服治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Allopyranose 在 ammonium succinate 、 Difco yeast extract 、 Rila marine mix 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以16 mg的产率得到leptosphaerin
  参考文献：
  名称：

  Leptosphaerin的结构，合成和绝对构型，海洋的子囊性线虫Leptosphaeria oraemaris的代谢产物。

  摘要：

  根据光谱证据错误推导了海洋真菌代谢产物瘦球菌素的结构3，并通过合成证明了模糊的X射线分析。立体定向合成证实了另一种制剂1的绝对构型，包括其绝对构型，该立体特异性合成始于（R）-甘油醛的丙酮化物8与（Z）-N-甲基-2-苄氧基-3-苯基硫代丙烯酰胺的二价阴离子的缩合反应（34）。衍生的α-羟基内酯43通过叠氮基内酯45的分解而被转化为瘦球蛋白的酰胺部分。。因此，脂球蛋白是（4S，5R）-2-乙酰氨基-4，5，6-三羟基-2-己烯酸的γ-内酯，因此是D氨基己糖的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89133-x
• 作为产物：
  描述：

  hypoxoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以197 mg的产率得到环己乙酸,2-甲基-5-(1-甲基乙基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  研究非洲药用植物-II：Hypoxoside，罕见的结构，从一个新的糖苷的Hypoxis扁柏布施

  摘要：

  从莫桑比克Hypoxis obtusa的根茎中分离出一种新的糖苷次糖苷，Hypoxis obtusa是一种莫桑比克的天然​​药物，用于治疗泌尿系统疾病。根据理化测定，1-（3'，4'-二羟基苯基）-5-（3“，4”-二羟基苯基）-1-戊烯-4-yne的二糖苷的结构1归因于次糖苷和化学行为。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80147-6

文献信息

• 13C-n.m.r. studies of d-glucose and d-galactose monosulphates
  作者：P.Jane Archbald、M.David Fenn、Alexander B. Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80847-2

  日期：1981.7

  Abstract d -Galactose and d -glucose 2-, 3-, 4-, and 6-sulphates, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β- d -glucose 1-sulphate, and 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose 6-sulphate have been definitively synthesised, and the positions of the sulphate groups verified by 13C-n.m.r. spectroscopy. New syntheses are given for d -galactose 3- and 4-sulphates and for d -glucose 4-sulphate. The 13C-n.m.r. spectra showed downfield

  摘要d-半乳糖和d-葡萄糖2-，3-，4-和6硫酸盐，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡萄糖1-硫酸盐和2-乙酰氨基-已经确定地合成了2-脱氧-d-葡萄糖6-硫酸盐，并通过13C-nmr光谱证实了硫酸盐基团的位置。给出了d-半乳糖3-和4-硫酸盐以及d-葡萄糖4-硫酸盐的新合成方法。13 C-nmr光谱显示了相对于母糖的低场位移，该位移具有一个硫酸根基团的碳原子的位移和相邻碳原子的较小的高场位移。氘诱导的差分同位素位移（dis），13C-nmr光谱技术显示出对化学位移的分配很有价值。
• Resin Glycosides. XXIII. Two Novel Acylated Trisaccharides Related to Resin Glycoside from the Seeds of Cuscuta chinensis.
  作者：Kazumoto MIYAHARA、Xiao-ming DU、Minae WATAMABE、Chizuko SUGIMURA、Shoji YAHARA、Toshihiro NOHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.481

  日期：——

  In a continuing study on resin glycosides of crude drugs originated from Convolvulaceae plants, we examined the seeds of Cuscuta chinensis. Two novel acylated trisaccharides named cus-1 and cus-2 were isolated, together with a mixture of resin glycoside-like compounds. Their structures were defined as α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2-O-(11S)-11-hydroxytetradecanoyl]-[4-O-(2R, 3R)-3-hydroxy-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[6-O-acetyl]-D-glucopyranose and α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[2-O-(11S)-11-hydroxyhexadecanoyl]-[4-O-(2R, 3R)-3-hydroxy-2-methylbutyryl]-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[6-O-acetyl]-D-glucopyranose, respectively. They are considered to be closely related to so-called resin glycosides in terms of structure and biosynthesis.

  在对来自旋花科植物的药材中树脂糖苷的持续研究中，我们检查了中国鬼针草的种子。我们分离了两个新型的酰化三糖，命名为cus-1和cus-2，此外还分离出一组类似树脂糖苷的化合物。它们的结构被确认为：α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→3)-[2-O-(11S)-11-羟基十四酸酰]-[4-O-(2R, 3R)-3-羟基-2-甲基丁酸酰]-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)-[6-O-乙酰]-D-葡萄糖吡喃糖和α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→3)-[2-O-(11S)-11-羟基十六酸酰]-[4-O-(2R, 3R)-3-羟基-2-甲基丁酸酰]-α-L-鼠李糖吡喃糖-(1→2)-[6-O-乙酰]-D-葡萄糖吡喃糖。它们在结构和生物合成方面被认为与所谓的树脂糖苷密切相关。
• Study of the effect of organic solvents on the synthesis of levan and the hydrolysis of sucrose by Bacillus subtilis levansucrase
  作者：Régis Chambert、Marie-Françoise Petit-Glatron

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85051-7

  日期：1989.8

  solvents, the enzyme displayed only synthetase activity. The levan obtained under such conditions had Mr ∼106 and presented a low molecular dispersity. In the presence of solvent, the Km values for sucrose and raffinose remained unchanged, but the kcat values were five times higher in comparison to the same constants determined for an aqueous medium.

  摘要通过在酶促反应介质中用各种有机溶剂逐步取代水，确定了左旋蔗糖酶的水解酶和合成酶活性之间的平衡。在这些溶剂的高浓度下，该酶仅显示合成酶活性。在这样的条件下得到的左聚糖具有〜106的Mr，并且具有较低的分子分散性。在溶剂存在下，蔗糖和棉子糖的Km值保持不变，但与为水性介质测定的相同常数相比，kcat值高五倍。
• Analysis of the 220-MHz, P.M.R. spectra of some products of the amadori and heyns rearrangements
  作者：Johannes H. Altena、Godefridus A.M. van den Ouweland、Cornelis J. Teunis、Sing B. Tjan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85980-7

  日期：——

  spectroscopy is useful for identifying Amadori- and Heyns-rearrangement products, the p.m.r. spectra at 220 MHz of 16 rearrangement products derived from d -glucose or d -fructose and amino acids have been investigated. At pH 3, the protons of the NCH 2 group of N -substituted 1-amino-1-deoxy- d -fructose (Amadori-rearrangement products) resonate at δ 3.25–3.60 in D 2 O and are shifted upfield by 0.3–0

  摘要为了确定pmr光谱法对鉴定Amadori-和Heyns重排产物是否有用，研究了16种由d-葡萄糖或d-果糖和氨基酸衍生的重排产物在220 MHz下的pmr谱。在pH 3时，N-取代的1-氨基-1-脱氧-d-果糖（Amadori重排产物）的NCH 2基团的质子在D 2 O中以δ3.25–3.60共振，并向高场偏移0.3–0.6。 pH值为9时，ppm。这些质子与氘交换。另外，在D 2 O中，无环，呋喃糖和吡喃糖结构平衡，最后一种是有利的。在pH⩾7时，平衡完全转移到β-吡喃糖形式，该形式仅采用2 C 5构象。在pH 3时，平衡有利于β-呋喃糖形式。在pH为3的情况下，N-取代的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖（Heyns重排产物）的H-1 e和H-1a分别在δ5.55和5.04处共振。在pH 9时，H-2的信号向高场移动0.2-0.7 ppm，在D 2 O溶液中，这些化合物以4 C 1构象
• The acid-catalyzed dehydration of (methyl β-d-glycero-d-gulo-heptopyranosid)uronic acid
  作者：Christian D. Cottet、Milton S. Feather

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80812-5

  日期：1981.12

  organic solvents, isolated by hydrolysis and subsequent dehydration of (methyl β- d - glycero - d - gulo -heptopyranosid)uronic acid ( 1 ) in m sulfuric acid solution at 100°, is 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde ( 2 ), presumably produced via loss of C-7 by decarboxylation. The mechanism of the conversion was studied by synthesis of the [1- 14 C] 1 and conversion to 5-hydroxymethyl-2-fur[ 14 C]aldehyde (

  摘要可溶于有机溶剂的主要产物是5-羟甲基-2 -呋喃甲醛（2），大概是通过脱羧使C-7损失而产生的。通过合成[1-1-14 C] 1并转化为5-羟甲基-2-呋喃[14 C]醛（2-14 C），研究了转化机理。在酸化的D 2 O中将1转化为2-14 C，然后通过1 Hn.mr-ms测量C结合的D，表明2-14 C仅在呋喃的D-3（40原子％）处标记戒指。水溶性物质的主要部分（以毫秒为单位）显示为d-甘油-d-gulo-庚糖醛酸和由1的水解产生的内酯。