苄基alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 86196-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: benzyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 86196-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-SJHCENCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((2S,5R,6S)-6-Benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢提取从碳水化合物合成双螺缩醛

  摘要：

  描述了由d-吡喃半乳糖合成1,6,8-三恶二螺[4.1.5.3]十五烷15和16。关键步骤是由烷氧基促进的两个分子内氢提取反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01265-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α,β-D-galactopyranoside 在 Novozyme 435(R) 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.55h， 生成 苄基alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶对碳水化合物衍生物进行区域选择性酰化，从而实现了简便的两步法分离某些α-和β-吡喃葡萄糖苷和吡喃半乳糖苷

  摘要：

  葡萄糖吡喃糖苷和吡喃半乳糖苷的α-和β-端基异构体的拆分是通过酶催化的区域选择性酰化作用实现的。这种制备糖吡喃糖苷的纯α-和β-端基异构体的两步程序对于糖苷酶不可用或购买价格昂贵的情况将是最有用的。从合成的观点来看，糖吡喃糖苷的区域选择性酰化作用提供了具有明确定义的取代模式的单酯和二酯的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.035

文献信息

• Syntheses of<i>O</i>-β-D-Mannosyl-(1→4)-<i>O</i>-α-D-mannosyl-(1→3)-L-rhamnose and<i>O</i>-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-mannosyl)-(1→4)-<i>O</i>-α-D-galactosyl-(1→4)-D-galactose via In-situ-activating Glycosylation Using 2-<i>O</i>-Acetyl-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Yoshika Shinoda、Motoko Hirooka、Akiko Sekino、Sachiko Ishizumi、Mutsuko Koma、Chieko Matuura、Naoko Sakata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1603

  日期：2003.8

  D-mannopyranosyl-(1→3)-L-rhamnopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of the O-specific polysaccharide (OSP) of Bulkholderia vietnamiensis strain LMG 6988, and O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-(1→4)-O-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-D-galactopyranose, a trisaccharide including a repeating unit of OSP of Acinetobactor baumannii serogroup O18, were synthesized by means of in-situ-activating

  O-β-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→3)-L-吡喃鼠李糖，一种三糖，包括越南Bulkholderia vietnamiensis的O-特异性多糖(OSP)的重复单元LMG 6988 菌株，和 O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃甘露糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-D-吡喃半乳糖，一种三糖，包括使用 2-O-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖 (2ATBG) 和试剂通过原位激活糖基化合成鲍曼不动杆菌血清组 O18 的 OSP 重复单元对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的混合物，以及相关系统。2ATBG、烯丙基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷、苄基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷和 2-叠氮基-3 的新合成，描述了 4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖。
• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Ditritylation of Methyl and Benzyl α-D-Gluco-, -Manno-, and -Galactopyranosides and Preparation of Their Partially Benzylated Derivatives
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Toyosaku Yoshida、Masaharu Uchino、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.56.1171

  日期：1983.4

  The ditritylation of methyl and benzyl α-D-gluco-, -manno-, and -galactopyranosides with trityl chloride in pyridine at 70 °C proceeds in a regioselective manner to give the 2,6-ditrityl ethers of the glucosides, the 3,6-ones of the mannosides, and both 2,6- and 3,6-ones of the galactosides. The rearrangement of the trityl group from O-3 to O-2 of the mannosides at 100 °C causes the selective formation

  甲基和苄基 α-D-葡糖-、-甘露糖-和-吡喃半乳糖苷与三苯甲基氯在 70 °C 的吡啶中以区域选择性方式进行二三苯甲基化，得到葡萄糖苷的 2,6-二三苯甲基醚，即 3,甘露糖苷的 6 个，以及半乳糖苷的 2,6-和 3,6-一个。在 100 °C 时，甘露糖苷的三苯甲基从 O-3 重排为 O-2，导致 2,6-二三苯甲基醚的选择性形成。由2,6-和3,6-二三苯甲基醚制备吡喃己糖苷的3,4-和2,4-二苄基醚。
• Synthesis of clustered xenotransplantation antagonists using palladium-catalyzed cross-coupling of prop-2-ynyl α-D-galactopyranoside
  作者：Bingcan Liu、René Roy

  DOI：10.1039/b101234g

  日期：——

  Hyperacute rejection of pig liver transplantation can be antagonized using high affinity anti α-galactoside epitopes (Galα1-3Galβ, Galili antigen). To this end, clusters containing the Galili antigen were synthesized using palladium cross-coupling reactions. Thus, benzyl 3-(O-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside derivative 6 was prepared using perbenzylated thiophenyl β-D-galactopyranosyl donor 5 and benzyl 2,6-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl acceptor 3. Aglycone interchange from benzyl to prop-2-ynyl disaccharide 8 was successively achieved by hydrogenolysis, peracetylation, regioselective anomeric de-O-acetylation, trichloroacetimidate activation, and finally coupling to propargyl alcohol with triflic acid. The resulting prop-2-ynyl disaccharide 8 was transformed in high yields (>85%) into dimer 10, trimer 12, and tetramer 17 using oxidative homocoupling (10) and palladium-catalyzed aryl iodide cross-coupling (12, 17), respectively. Ester protecting group removal under transesterification conditions afforded fully deprotected α-Gal clusters.

  猪肝移植的超急性排斥反应可以通过高亲和力的抗α-半乳糖苷表位（Galα1-3Galβ，Galili抗原）进行拮抗。为此，采用钯交叉偶联反应合成了含有Galili抗原的簇。因此，使用全苄化的噻苯基β-D-半乳糖呋喃糖供体5和苄基2,6-二O-苯甲酰-α-D-半乳糖呋喃糖受体3制备了苄基3-(O-α-D-半乳糖呋喃糖基)-β-D-半乳糖呋喃糖苷衍生物6。通过氢解、过乙酰化、区域选择性的α位去乙酰化、三氯乙酰亚胺活化，最后与丙炔醇在三氟醋酸的存在下偶联，成功实现了苄基到丙-2-炔基二糖8的甾醇交换。所得的丙-2-炔基二糖8以高产率（>85%）转化为通过氧化自偶联获得的二聚体10、三聚体12和四聚体17，分别利用钯催化的芳基碘交叉偶联（12, 17）。在转酯化条件下去除酯保护基团，得到完全去保护的α-Gal簇。
• Syntheses of β-2-deoxy-D-glycosides assisted by glycosidases
  作者：Jean-Michel Petit、Françoise Paquet、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80769-3

  日期：1991.10

  Enzyme-catalyzed preparation of β-2-deoxy-D-glucosides and galactosides including disaccharides has been achieved using the corresponding glycals as substrates.

  使用相应的糖基作为底物，已经实现了酶催化的β-2-脱氧-D-葡萄糖苷和半乳糖苷（包括二糖）的制备。