2,2,2-trichloroethyl α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethoxy)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₃Cl₃O₆
• 分子量: 311.547
• InChiKey: JMIZQJXRDKPSKP-PZRMXXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl α-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-ethylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下用醚、缩醛和原酸酯保护碳水化合物

  摘要：

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。

  DOI：

  10.1039/d1ob01467f
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖新型糖苷的制备与研究

  摘要：

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85538-x

文献信息

• Synthesis of 4” manipulated Lewis X trisaccharide analogues
  作者：Christopher J Moore、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.3762/bjoc.8.126

  日期：——

  Three analogues of the Le^x trisaccharide antigen (β-D-Galp(1→4)[α-L-Fucp(1→3)]-D-GlcNAcp) in which the galactosyl residue is modified at O-4 as a methyloxy, deoxychloro or deoxyfluoro, were synthesized. We first report the preparation of the modified 4-OMe, 4-Cl and 4-F trichloroacetimidate galactosyl donors and then report their use in the glycosylation of an N-acetylglucosamine glycosyl acceptor. Thus, we observed that the reactivity of these donors towards the BF₃·OEt₂-promoted glycosylation at O-4 of the N-acetylglucosamine glycosyl acceptors followed the ranking 4-F > 4-OAc ≈ 4-OMe > 4-Cl. The resulting disaccharides were deprotected at O-3 of the glucosamine residue and fucosylated, giving access to the desired protected Le^x analogues. One-step global deprotection (Na/NH₃) of the protected 4”-methoxy analogue, and two-step deprotections (removal of a p-methoxybenzyl with DDQ, then Zemplén deacylation) of the 4”-deoxychloro and 4”-deoxyfluoro protected Le^x analogues gave the desired compounds in good yields.

  合成了Le^x三糖抗原的三种类似物（β-D-Galp(1→4)[α-L-Fucp(1→3)]-D-GlcNAcp），其中半乳糖残基在O-4位被甲氧基、脱氯或脱氟修饰。首先报道了改性4-OMe、4-Cl和4-F三氯乙酰亚胺半乳糖供体的制备，然后报道了它们在N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的糖基化中的应用。因此，我们观察到这些供体对BF₃·OEt₂促进的N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的O-4位置的糖基化的反应性按照4-F > 4-OAc ≈ 4-OMe > 4-Cl的顺序。得到的二糖在葡萄糖胺残基的O-3位脱保护，并与岩藻糖化，从而获得所需的保护Le^x类似物。对保护的4”-甲氧基类似物进行一步全脱保护（Na/NH₃），对保护的4”-脱氯和4”-脱氟Le^x类似物进行两步脱保护（用DDQ去除p-甲氧基苄，然后进行Zemplén脱酰基化），以良好产率得到所需化合物。
• The preparation and study of some novel glycosides of D-galactose
  作者：Prabhakar A. Risbood、Lawrence A. Reed、Leon Goodman

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85538-x

  日期：1981.2

  Abstract The tert -butyl- and the 2,2,2-trichloroethyl α- and β- D -galactopyranosides were prepared and both α- D -glycosides were selectively benzoylated to give the 2,3,6-tri- O -benzoyl- D -galactopyranosides. Cleaving of the glycosidic groups is described. The glycosides are useful intermediates for oligosaccharide synthesis where generation of a reducing sugar terminus under mild conditions is

  摘要制备了叔丁基和2,2,2-三氯乙基α-和β-D-吡喃半乳糖苷，并选择性地对两种α-D-糖苷进行苯甲酰化，得到2,3,6-三-O-苯甲酰基- D-吡喃半乳糖苷。描述了糖苷基团的裂解。糖苷是寡糖合成的有用中间体，其中需要在温和条件下产生还原糖末端。
• Protecting carbohydrates with ethers, acetals and orthoesters under basic conditions
  作者：Yang Liang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1039/d1ob01467f

  日期：——

  Chlorinated ethyl and vinyl ethers are introduced at various positions of carbohydrates. Depending on the relative stereochemistry, vinylethers, acetals or orthoesters are formed under basic conditions. The products are stable, but are easily deprotected after dechlorination. The scope of the intramolecular protection is studied using common pentoses and hexoses.

  在碳水化合物的不同位置引入氯化乙基醚和乙烯基醚。取决于相对立体化学，乙烯基醚、缩醛或原酸酯在碱性条件下形成。产品稳定，但脱氯后易脱保护。使用常见的戊糖和己糖研究分子内保护的范围。