allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside | 303752-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside
• 英文别名: Allyl 2,3-Bis-O-(phenylmethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-D-galactopyranoside；(2S,4aR,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 303752-88-7
• 化学式: C₃₀H₃₂O₆
• 分子量: 488.58
• InChiKey: JCRSRTNSCMLGIN-HHSMCPPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside 在 Ir(+)(COD)Ph₂PMe 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 <2S-(2α,4aβ,5α,6β,7α,7aβ)>-Hexahydro-5-methyl-2-phenyl-6,7-bis(phenylmethoxy)cyclopenta-1,3-dioxin
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in hex-5-enyl radical cyclizations: from carbohydrates to carbocycles. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a031
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-D-galactopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基脑苷的全合成。

  摘要：

  开发了高度收敛的合成方法以获得α-半乳糖基脑苷脂O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-2-己糖基氨基-D-ribo-1,3,4-辛八醇，其先前已被证明具有免疫刺激活性。已知的4,6-O-亚苄基半乳糖是所需的α-半乳糖基和植物鞘氨醇构建基块O-（2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）的原料三氯乙酰亚胺酸酯（4）和2-O-甲磺酰基-D-阿拉伯糖基1,2,3,4-十八碳烯醇（5）。合成策略的关键步骤是使用已知的4作为供体，对1,3,4-O-未保护的植物鞘氨醇受体5进行高度区域选择性和立体选择性O-半乳糖基化。从半乳糖开始，整个合成仅需要11个合成步骤。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00092-6

文献信息

• Glycosylation Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Daniel J. Cox、Martin D. Smith、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1021/ol1001895

  日期：2010.4.2

  The use of a chiral Bronsted acid catalyst for the activation of trichloroacetimidate glycosyl donors has been demonstrated for the first time. In toluene the chirality of the acid catalyst is seen to influence the stereochemical outcome of the glycosylation processes, hinting that perhaps diastereocontrol of glycosylation processes may become achievable through the judicious use of chiral organic catalysts.