1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 | 4163-65-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖
• 中文别名: 1,2,3,4,6-五-o-乙酰基-alpha-d-吡喃甘露糖；1,2,3,4,6-0-五乙酰基-A-甘露糖；ALPHA-D-五乙酰甘露糖；1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Α-甘露糖
• 英文名称: per-O-acetyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-mannopyranose；α-D-mannose pentaacetate；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；D-mannose pentaacetate；penta-O-acetyl-α-D-mannopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl acetate；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-mannopyranoside；α-D-mannopyranose pentaacetate；penta-O-acetyl-α-D-mannose；peracetyl α-D-mannose；1,2,3,4,6-O-pentaacetyl-α-mannose；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-mannopyranose；penta-O-acetyl-β-D-manopyranose；mannose pentaacetate；alpha-d-Mannose pentaacetate；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4163-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• mdl: MFCD00069798
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-75°C
• 沸点：
  135 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.30
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  JP5658167

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  dianhydroaltrose 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 反应 0.25h， 生成 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  A mild procedure for cleavage of 1,6-anhydro sugars

  摘要：

  1,6-酸酐糖在0℃下与乙酸酐和三乙基硅基三氟甲磺酸反应5-15分钟即可发生乙酰化分解。在这些条件下，多种保护基都不受影响，即使是三磺酸酯也能被裂解，尽管需要6小时。

  DOI：

  10.1039/c39910000969
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 、 benzyl (ethyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-picoloyl-1-thio-α-D-mannopyranosid)uronate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到methyl 2-O-(benzyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-picoloyl-β-D-mannopyranosyluronate)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种通用的方法，用于合成含有甘露糖醛酸残基的聚糖

  摘要：

  本文报道了一种新的方法，该方法用于从具有3- O-吡啶甲基的甘露糖醛酸供体高效合成β-糖苷。糖基化的立体控制是通过H键介导的糖苷配基传递（HAD）实现的。该方法用于合成通过β-（1→3）-甘露糖醛酸键连接的四糖。我们还研究了3,6-内酯化的糖基供体，该供体在糖基化反应中提供了中等至高的β-甘露糖立体选择性。还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖醛酸供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00188d

文献信息

• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。
• Stereoselective synthesis of light-activatable perfluorophenylazide-conjugated carbohydrates for glycoarray fabrication and evaluation of structural effects on protein binding by SPR imaging
  作者：Lingquan Deng、Oscar Norberg、Suji Uppalapati、Mingdi Yan、Olof Ramström

  DOI：10.1039/c1ob05040k

  日期：——

  A series of light-activatable perfluorophenylazide (PFPA)-conjugated carbohydrate structures have been synthesized and applied to glycoarray fabrication. The glycoconjugates were structurally varied with respect to anomeric attachment, S-, and O-linked carbohydrates, respectively, as well as linker structure and length. Efficient stereoselective synthetic routes were developed, leading to the formation of the PFPA-conjugated structures in good yields over few steps. The use of glycosyl thiols as donors proved especially efficient and provided the final compounds in up to 70% total yield with high anomeric purities. PFPA-based photochemistry was subsequently used to generate carbohydrate arrays on a polymeric surface, and surface plasmon resonance imaging (SPRi) was applied for evaluation of carbohydrate-protein interactions using the plant lectin Concanavalin A (Con A) as a probe. The results indicate better performance and equal efficiency of S- and O-linked structures with intermediate linker length.

  一系列光活化可激活的含全氟苯基叠氮（PFPA）的碳水化合物结构已被合成并应用于糖阵列制造。这些糖缀合物在异头连接、S-连接和O-连接的糖以及连接子结构和长度方面进行了结构上的变化。建立了高效的立体选择性合成路线，通过少数步骤以良好产率形成了PFPA缀合结构。使用糖基硫醇作为供体特别有效，最终化合物总产率高达70%，且具有高异头纯度。随后利用基于PFPA的光化学在聚合物表面生成碳水化合物阵列，并应用表面等离子体共振成像（SPRi）评估碳水化合物与蛋白质的相互作用，以植物凝集素刀豆蛋白A（Con A）作为探针。结果表明，S-连接和O-连接结构在中间链长下表现出更好的性能和相等的效率。
• Developing a Library of Mannose-Based Mono- and Disaccharides: A General Chemoenzymatic Approach to Monohydroxylated Building Blocks
  作者：Lisa Tanzi、Marina Simona Robescu、Sara Marzatico、Teresa Recca、Yongmin Zhang、Marco Terreni、Teodora Bavaro

  DOI：10.3390/molecules25235764

  日期：——

  position. Generally, CRL was able to catalyze regioselective deprotection of acetylated monosaccharides in C6 position. When acetylated disaccharides were used as substrates, AXE exhibited a marked preference for the C2, or C6 position when C2 was involved in the glycosidic bond. By selecting the best enzyme for each substrate in terms of activity and regioselectivity, we prepared a small library of differently

  通过酶水解实现了异头位置不同官能化的乙酰化甘露糖基单糖和二糖的区域选择性脱保护。假丝酵母脂肪酶 (CRL) 和短小芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶 (AXE) 分别固定在辛基琼脂糖和乙醛糖琼脂糖上。生物催化剂的区域选择性受糖结构和异头位置的官能化影响。通常，CRL 能够催化 C6 位乙酰化单糖的区域选择性脱保护。当乙酰化二糖用作底物时，AX 表现出对 C2 或 C6 位置的显着偏好，当 C2 参与糖苷键时。通过在活性和区域选择性方面为每种底物选择最佳酶，
• A Concise Synthesis of Oligosaccharides Derived From Lipoarabinomannan (LAM) with Glycosyl Donors Having a Nonparticipating Group at C2
  作者：Zhihao Li、Changping Zheng、Marco Terreni、Teodora Bavaro、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901915

  日期：2020.4.16

  is one of the top ten leading causes of death over the world, and lipoarabinomannan (LAM) has been confirmed to play significant roles in this process. In this study, a convenient synthetic approach has been developed for the synthesis of oligosaccharides derived from LAM starting with commercially available substrates and reagents. The key steps for stereoselective construction of glycosidic bonds by

  导致结核病 (TB) 的分枝杆菌感染是全球十大主要死亡原因之一，而脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 已被证实在此过程中发挥着重要作用。在这项研究中，开发了一种方便的合成方法，用于从市售底物和试剂开始合成源自 LAM 的寡糖。实现了在没有相邻参与组的情况下通过与供体糖基化的受体立体选择性构建糖苷键的关键步骤。值得注意的是，采用酶水解制备甘露糖结构单元，并采用桦木反应一步法脱去乙酰基和苄基以及还原叠氮基，避免了多次化学过程。最后，
• Synthesis of disaccharide modified berberine derivatives and their anti-diabetic investigation in zebrafish using a fluorescence-based technology
  作者：Lizhen Wang、Haotian Kong、Meng Jin、Xiaobin Li、Rostyslav Stoika、Houwen Lin、Kechun Liu

  DOI：10.1039/d0ob00327a

  日期：——

  (2-NBDG) as a glucose tracker. The results indicated that the modification of berberine with carbohydrate groups could give derivatives with improved anti-diabetic activity, in particular the diglucose modified berberine derivative 1 which could dramatically promote the uptake of 2-NBDG in both zebrafish larvae and their eyes even at very low concentrations. Furthermore, the fluorescence-based anti-diabetic

  小ber碱是天然存在的异喹啉生物碱，由于其多种药理活性，在中国已被用作重要的功能性食品添加剂。小ber碱具有开发出抗2型糖尿病（T2DM）的抗糖尿病药的巨大潜力，因为它可以降低许多动物模型中的血糖水平。但是，小oral碱的低抗糖尿病活性和低的生物利用度（低于5％）大大限制了其实际应用。为了解决这些问题，本文着重于使用一些双糖基团对小ber碱进行结构修饰，因为已证明碳水化合物部分可提高生物利用度并增强药物的受体结合亲和力。使用荧光标记的葡萄糖类似物2-脱氧-2-[（7-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-4-基）氨基] -d-葡萄糖在斑马鱼模型中进行了合成化合物的抗糖尿病研究（2-NBDG）作为葡萄糖追踪器。结果表明，用糖基团修饰小ber碱可以得到具有改善的抗糖尿病活性的衍生物，特别是二葡萄糖修饰的小ber碱衍生物1可以显着促进斑马鱼幼虫和眼睛中2-NBDG的摄取，即使在非常低的温度下浓度。此外，