5-methoxycarbonylpentyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-chloroacetyl-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 273383-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-chloroacetyl-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(2-chloroacetyl)oxy-7-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexanoate
• CAS: 273383-47-4
• 化学式: C₄₉H₅₇ClO₁₃
• 分子量: 889.437
• InChiKey: VDODNHDBQGIUGU-ZWVRTZEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-chloroacetyl-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 (dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-chloroacetyl-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w