2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖 | 47339-09-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranose hemiacetal；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 47339-09-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-RRYROLNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• 沸点：
  107-110°C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranose
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H20O10
分子式
: 348.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-D-Galactopyranose
<=100%
化学文摘登记号(CAS 47339-09-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 107 - 110 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.422
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  beta-D-半乳糖五乙酸酯	β-D-galactose peracetate	4163-60-4	C16H22O11	390.344
  1,2,3,4,6-戊-O-乙酰-a-D-吡喃半乳糖	penta-O-acetyl-α-D-galactopyranose	4163-59-1	C16H22O11	390.344
  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯	D-galactose pentaacetate	25878-60-8	C16H22O11	390.344
  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-galactopyranosyl trichloroacetimidate	86520-63-0	C16H20Cl3NO10	492.695
  β-半乳糖苷酶	β-D-galactopyranoside	7296-64-2	C6H12O6	180.158
  D-吡喃葡萄糖	D-Galactose	10257-28-0	C6H12O6	180.158
  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物	1-bromo-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-D-galactopyranoside	3068-32-4	C14H19BrO9	411.203
  ——	1-bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose	3068-32-4	C14H19BrO9	411.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside	54400-76-9	C17H24O10	388.372
  ——	2-O-((2',3',4',6'-tetra-O-acetyl)-β-D-galactosyl)hydroxyethyl methacrylate	47703-15-1	C20H28O12	460.435
  单半乳糖甘油二酯	1,2-O-distearoyl-3-O-(β-D-galactopyranosyl)glycerol	41670-62-6	C45H86O10	787.172
  ——	(2S)-1,2-di-O-[(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoyl]-3-O-β-D-galactopyranosyl glycerol	——	C45H74O10	775.077
  ——	1-O-linolenoyl-2-O-stearoyl-3-O-β-D-galactopyranosylglycerol	——	C45H80O10	781.124
  ——	3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl 6-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside	1445992-52-8	C32H62O13	654.836
  ——	β-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-mannopyranose	536-11-8	C12H22O11	342.3
  ——	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate	353264-42-3	C16H20Cl3NO10	492.695
  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-galactopyranosyl trichloroacetimidate	86520-63-0	C16H20Cl3NO10	492.695
  ——	hexyl β-D-galactopyranoside	39824-11-8	C12H24O6	264.319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARATION OF 6-AZIDO-2,4-DIACETAMIDO-2,4,6-TRIDEOXY-D-MANNOSE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-AZIDO-2,4-DIACÉTAMIDO-2,4,6-TRIDÉOXY-D-MANNOSE

  摘要：

  该发明涉及一种制备6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖的方法。该方法包括化合物(X)的化学反应。其中：R1可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基；芳基，包括苯基；这些基团可以被取代或未取代；R2可以是C1到C6的烷基，包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、异丁基；这些基团可以被取代或未取代；与包含Lewis酸或Bronsted酸的脱保护试剂在极性无水溶剂中发生化学反应，从而获得一个自由的C-1 OH基团。该方法也可以从商业上可获得的D-半乳糖五乙酰基、D-半乳糖四乙酰基或四乙酰基D-半乳糖基三氯乙酰亚胺开始制备。根据该发明，去保护异构位置的步骤避免了使用铈，并且可以方便地纯化6-叠氮基-2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三去氧-D-甘露糖。

  公开号：

  WO2017085145A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  十种典型的角叉菜胶低聚糖的合成策略—保护性γ-角叉菜胶四糖的合成

  摘要：

  提出了一种化学合成所有十种典型角叉菜胶低聚糖的策略。组装中心的，受保护的四糖，并举例说明进一步的保护基操纵和硫酸化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900592

文献信息

• Streptococcus pneumoniae type XIV polysaccharide: synthesis of a repeating branched tetrasaccharide with dioxa-type spacer-arms
  作者：Paul-Henri Amvam-Zollo、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80016-7

  日期：1986.8

  beta-Glycosides of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose were synthesised, using either 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxa-1-heptanol or 8-azido-3,6-dioxa-1-octanol. Selective beta-lactosylation of 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside with hepta-O-acetyl-lactosyl-trichloroacetimidate, followed by beta-galactosylation of the secondary hydroxyl group with O-(2

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化
• 三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106565800B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及一种基于炭疽荚膜表面糖抗原的新型三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法。所述的三糖对甲氧基苯酚苷类化合物的结构式为：其中的R1是乙酰基，R2是苄基，R3是乙酰氨基，端位是对甲基苯氧基。本发明的化合物可用于制备类寡糖缀合物，并用于炭疽糖疫苗的合成研究，本发明化合物的合成路线简洁，操作简单，原料成本低，通用性强，糖基化反应立体选择性好，适用于各类寡糖化合物的合成。
• Synthesis, chemical characterization and antimicrobial activity of new acylhydrazones derived from carbohydrates
  作者：Fernanda Dias Guilherme、Julia Évelin Simonetti、Lais Regina Santos Folquitto、Adriana Cotta Cardoso Reis、Josidel Conceição Oliver、Amanda Latércia Tranches Dias、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho、Geraldo Célio Brandão、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.045

  日期：2019.5

  formula using this technique. All of the synthesized compounds were screened for their antibacterial, antifungal and antiviral activities. Five compounds (12, 13, 14, 16 and 19) exerted a modest antifungal activity against the strains evaluated. Derivative 14 showed fungicidal activity against Candida glabrata at 173.8 μM and saccharide unit contributed to the increase of the antifungal potential against

  摘要 合成了一系列新的糖基化酰腙，所有化学结构均通过高分辨率质谱 (HRMS)、1H 和 13C 核磁共振 (1H-NMR; 13C-NMR) 和傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱方法确认。在 HRMS 分析中观察到的计算值和实测值之间的质量准确度接近或低于 5 ppm，这对于使用该技术提出分子式是可以接受的。筛选所有合成的化合物的抗菌、抗真菌和抗病毒活性。五种化合物（12、13、14、16 和 19）对所评估的菌株具有适度的抗真菌活性。衍生物 14 在 173.8 μM 时显示出对光滑念珠菌的杀真菌活性，并且糖单位有助于增加对该菌株的抗真菌潜力。
• 通过氢亚磷酸单酯中间体合成糖-1-单磷酸的方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN103509067B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明属于化学合成领域，涉及糖-1-单磷酸合成。本发明方法包括1）咪唑与三氯化磷反应得亚磷酸三咪唑，取亚磷酸三咪唑与端位脱保护的乙酰化糖原料反应，原位水解得到相应的糖基-1-氢亚磷酸单酯；2）用N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺对糖基-1-氢亚磷酸单酯进行硅基化得到亚磷酸三酯中间体，有机碱/碘单质体系氧化，原位水解得到乙酰基保护的糖-1-单磷酸；3）甲醇钠脱除乙酰基保护基，经过葡聚糖凝胶色谱纯化，及离子交换得到相应的高纯度糖-1-单磷酸。本发明方法经过三个步骤得到糖-1-单磷酸，总产率可以达到75%-85%。避免了以往方法中通过氢化脱除苄基带来的损失，特别适用于糖-1-单磷酸的大量制备。
• Structure and Reactivity of Glycosyl Isocyanides
  作者：Constantinos G. Neochoritis、Ehsan Ghonchepour、Maryam Kazemi Miraki、Tryfon Zarganes-Tzitzikas、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201801588

  日期：2019.1.10

  Crystal structures of sugar formamides and isocyanides of mono‐, di‐ and trisaccharides were analyzed, revealing useful structural information. Trends were obtained which were utilized in the design and synthesis of glycosyl adducts bearing macrocycle, lactone and indole derivatives

  分析了单糖，二糖和三糖的糖甲酰胺和异氰化物的晶体结构，揭示了有用的结构信息。获得了趋势，这些趋势被用于设计和合成带有大环，内酯和吲哚衍生物的糖基加合物