苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 | 14897-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: benzyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: beta-D-Galactopyranoside, phenylmethyl；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 14897-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: GKHCBYYBLTXYEV-KSSYENDESA-N

物化性质

• 熔点：
  119-200 °C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2'-nitro-4'-chlorophenyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  S-Glyceroplasmalopsychosine 的混合缩醛片段的合成。

  摘要：

  在这份报告中，成功地利用了将碳水化合物转化为非碳水化合物不对称分子的概念。已使用两个简单的糖单元以立体特异性方式合成了一种新型糖脂甘油质精神素的混合缩醛片段。这两种单糖之间的糖苷化反应确保了目标分子的正确缩醛立体中心。使用烯烃复分解或异质 Wittig 反应来构建甘油质心氨酸的长脂肪链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.023

文献信息

• New results in the isopropylidenation of galactopyranosides. Useful intermediates for the synthesis of galactose derivatives.
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Alberto Marra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84515-3

  日期：——

  to five types of mono-, bis-, and tris(isopropylidene)acetals, among which the 3,4-0-iso-propylidene-6-0-(2-methoxyisopropyl) derivatives can be obtained in high yield and be useful intermediates for selective syntheses of 2-, 6-, and 2,6-0-substituted galactose derivatives.

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。
• 一种2-羟基古洛糖受体衍生物、博来霉素二糖 及其前体的制备方法
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN108948106B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种2‑羟基古洛糖受体衍生物的制备方法，包括对苄基‑β‑半乳糖苷苄进行叉基保护、3‑位构型翻转、脱乙酰基和选择乙酰化系列反应。同时，本发明还公开了利用所述方法制备得到的2‑羟基古洛糖受体衍生物为受体制备博来霉素二糖及其前体的方法。本发明2‑羟基古洛糖受体衍生物的制备方法解决了天然L‑古洛糖来源稀少，成本太高，不宜工业化等缺陷，同时解决了博来霉素二糖及其前体产率偏低、反应可操作性与重复性差，不宜工业化等不足等难题，具有原料廉价易得、产率高、可操作性强、条件易控、可工业化放大和高效低成本等优点。
• Indium(III) Triflate: A Highly Efficient Catalyst for Reactions of Sugars^[1]
  作者：Santosh Kumar Giri、Monika Verma、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1080/07328300802458970

  日期：2008.12.11

  Indium(III) trifluoromethanesulfonate has been found to be extremely efficient in catalyzing acyl transfer reactions of various carbohydrates and their derivatives. Selective acetolyses of certain benzyl ethers/isopropylidene acetals of sugars have been possible using In(OTf)3 in Ac2O (neat). Reaction of the per-O-acetate of 2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose with benzyl mercaptan in the presence of In(OTf)3

  已经发现三氟甲磺酸铟（III）在催化各种碳水化合物及其衍生物的酰基转移反应中非常有效。使用In（OTf）3在Ac2O中（纯净）可以对某些糖的苄基醚/异亚丙基缩醛进行选择性乙酰水解。在In（OTf）3存在下2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-D-葡萄糖的全-O-乙酸酯与苄硫醇的反应导致高产率地形成相应的硫代糖苷。在In（OTf）3的存在下，也非常有效地实现了各种碳水化合物的异亚丙基和亚苄基缩醛的轻松形成和水解。结果表明，In（OTf）3在合成碳水化合物化学中具有广阔的前景。
• Halide-mediated regioselective 6-O-glycosylation of unprotected hexopyranosides with perbenzylated glycosyl bromide donors
  作者：Dominika Alina Niedbal、Robert Madsen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.059

  日期：2016.1

  couplings were completely selective for both glucose and galactose donors and acceptors as long as the stannylene acetal of the acceptor was soluble in dichloromethane. This gave rise to a number of 1,2-cis-linked disaccharides in reasonable yields. Mannose donors and acceptors, on the other hand, did not react in the glycosylation under these conditions.

  已经用二丁基氧化锡作为导向剂研究了在2,3,4,6-未保护的己吡喃糖苷中6-位的区域和立体选择性糖基化。使用全苄基化的六吡喃糖基溴化物作为供体，并且通过四丁基溴化铵促进糖基化。只要受体的亚锡乙缩醛可溶于二氯甲烷，偶联对于葡萄糖和半乳糖供体和受体都是完全选择性的。这以合理的产率产生了许多1,2-顺式连接的二糖。另一方面，在这些条件下，甘露糖供体和受体在糖基化中不反应。
• Regioselective benzoylation of glycopyranosides by benzoic anhydride in the presence of Cu(CF3COO)2
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/j.carres.2012.06.020

  日期：2012.10

  Benzoylation of methyl and benzyl glycopyranosides by benzoic anhydride in acetonitrile in the presence of copper(II) trifluoroacetate as a promoter has given monobenzoates with a good yield and high regioselectivity. The composition of monobenzoates depended both on a configuration of hydroxyl groups and on a configuration of aglycone. The simple syntheses of the monobenzoates of some glycosides are

  在三氟乙酸铜（II）作为促进剂的存在下，在乙腈中通过苯甲酸酐在苯甲腈中对甲基和苄基吡喃葡萄糖苷进行苯甲酰化，得到了单苯甲酸酯，具有良好的收率和较高的区域选择性。单苯甲酸酯的组成取决于羟基的构型和糖苷配基的构型。提供了一些糖苷的单苯甲酸酯的简单合成。