5-methoxycarbonylpentyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 151436-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexanoate
• CAS: 151436-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: RRMMXUFUMXYWMU-VWJUVAHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 (dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3-O-chloroacetyl-4,6-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w

文献信息

• Conversion of the carboxy group of sialic acid donors to a protected hydroxymethyl group yields an efficient reagent for the synthesis of the unnatural beta-linkage
  作者：Xin-Shan Ye、Xuefei Huang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/b102166b

  日期：——

  New sialyl donors with a protected hydroxymethyl group at the anomeric center are over 1000 times more reactive than the normal ester containing sialylation reagent and give excellent yield (>90%) with unusually high β-stereoselectivity in sialylation.

  在异头中心具有受保护的羟甲基的新唾液酸供体的反应性比含正常酯的唾液酸化试剂高 1000 倍以上，并且在唾液酸化中具有异常高的 β-立体选择性和出色的产率 (>90%)。