Tetra-O-acetyl p-methylphenyl-α-D-galactopyranosid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetra-O-acetyl p-methylphenyl-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: p-tolyl-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside)；p-Tolyl-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosid)；4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；4-Methylphenyl tetra-O-acetyl-|A-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: OBNBHYQEYRONSE-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetra-O-acetyl p-methylphenyl-α-D-galactopyranosid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-Tolyl-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  弗氏柠檬酸杆菌MelAα-半乳糖苷酶的机制评价：氧化是限速的4族糖基水解酶

  摘要：

  来自弗氏柠檬酸杆菌的MelA基因已编码并在大肠杆菌中表达，该基因编码糖基水解酶家族4（GH4）α-半乳糖苷酶。重组酶通过氧化还原消除机制（包括C-3处的羟基氧化和C-1–C-2键之间的苯酚消除）来催化苯基α-半乳糖苷的水解，从而生成酶结合的糖中间体。为了获得最佳活性，MelA酶需要两个辅因子NAD +和Mn 2+，并需要添加还原剂（例如巯基乙醇）。划定此GH4酶作用的机制，我们测量的离去基团的效果，和所导出的β LG上的值V和V / K与零是无法区分的（分别为-0.01±0.02和0.02±0.04）。测量了弱活化的底物苯基α- d-吡喃半乳糖苷的氘动力学同位素效应（KIEs），其中同位素取代在C-1，C-2或C-3处并入。对于1-2 H，2- 2 H和3- 2 H同位素底物，分别在V上测得的KIE为1.06±0.07、0.91±0.04和1.02±0.06 。V / K上的对应值分别为1

  DOI：

  10.1021/bi101808h
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 生成 Tetra-O-acetyl p-methylphenyl-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Jung, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 77,79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold Catalysis in Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Sebastian Götze、Roland Fitzner

  DOI：10.1055/s-0029-1218356

  日期：2009.12

  Glycosylation of alcohols containing acid-sensitive groups, as tor example 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-glucofuranose, Fmoc-threonine tert-butyl ester or famesol, is achieved using glycosyl trichloroacetimidates activated by gold(I) chloride (5―10 mol%). While glycosylation with 2-O-acyl protected glycosyl donors proceeds with 1,2-trans-selectivity, non-neighboring group active glycosyldonors give mixtures

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。
• Glycosylated prodrugs, their method of preparation and their uses
  申请人：Laboratoires Hoechst

  公开号：US05561119A1

  公开（公告）日：1996-10-01

  Glycosylated prodrugs, a preparation method therefor, and their use with tumor-specific immunoenzymatic conjugates for the treatment of cancer, are described. These anthracycline prodrugs have formula (I). ##STR1##

  糖基化前药、其制备方法以及其与肿瘤特异性免疫酶偶联物一起用于治疗癌症的用途被描述。这些蒽环类前药的化学式为(I)。
• US5561119A
  申请人：——

  公开号：US5561119A

  公开（公告）日：1996-10-01
• Helferich; Jung, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 77,79
  作者：Helferich、Jung

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Evaluation of <i>MelA</i> α-Galactosidase from <i>Citrobacter freundii</i>: A Family 4 Glycosyl Hydrolase in Which Oxidation Is Rate-Limiting
  作者：Saswati Chakladar、Lydia Cheng、Mary Choi、James Liu、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/bi101808h

  日期：2011.5.24

  as mercaptoethanol. To delineate the mechanism of action for this GH4 enzyme, we measured leaving group effects, and the derived βlg values on V and V/K are indistinguishable from zero (−0.01 ± 0.02 and 0.02 ± 0.04, respectively). Deuterium kinetic isotope effects (KIEs) were measured for the weakly activated substrate phenyl α-d-galactopyranoside in which isotopic substitution was incorporated at C-1

  来自弗氏柠檬酸杆菌的MelA基因已编码并在大肠杆菌中表达，该基因编码糖基水解酶家族4（GH4）α-半乳糖苷酶。重组酶通过氧化还原消除机制（包括C-3处的羟基氧化和C-1–C-2键之间的苯酚消除）来催化苯基α-半乳糖苷的水解，从而生成酶结合的糖中间体。为了获得最佳活性，MelA酶需要两个辅因子NAD +和Mn 2+，并需要添加还原剂（例如巯基乙醇）。划定此GH4酶作用的机制，我们测量的离去基团的效果，和所导出的β LG上的值V和V / K与零是无法区分的（分别为-0.01±0.02和0.02±0.04）。测量了弱活化的底物苯基α- d-吡喃半乳糖苷的氘动力学同位素效应（KIEs），其中同位素取代在C-1，C-2或C-3处并入。对于1-2 H，2- 2 H和3- 2 H同位素底物，分别在V上测得的KIE为1.06±0.07、0.91±0.04和1.02±0.06 。V / K上的对应值分别为1