苄基丙酮 | 2550-26-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基丙酮
• 中文别名: 甲基苯乙基酮；2-苯乙基甲基酮；苯乙基甲基酮；苄丙酮；4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 4-Phenyl-2-butanone
• 英文别名: 4-Phenylbutan-2-one；benzylacetone
• CAS: 2550-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD00008790
• 分子量: 148.205
• InChiKey: AKGGYBADQZYZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13°C
• 沸点：
  235 °C(lit.)
• 密度：
  0.989 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  209 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  2 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1199.4;1228;1234;1230;1210;1212;1217;1230.7;1220.1;1217;1205;1206
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。
  • 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S37
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29143900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  EL9600000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在一个紧密封装的容器中。建议储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-苯基-2-丁酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H12O
分子式
: 148.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Phenylbutan-2-one
-
CAS 号 2550-26-7
EC-编号 219-847-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
235 °C
g) 闪点
105 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.989 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,200 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 严重的皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 -
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EL9600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

苄基丙酮主要用于调配香精香料以及作为医药中间体。传统的生产方法包括：(1)由氯苄经缩合、水解、脱二氧化碳而得；(2)由苯甲醛和丙酮合成苄叉丙酮，再经氢化还原得苄基丙酮。传统生产方法步骤多且复杂，设备及资金投入较大，并产生大量废盐水，处理难度大，给企业带来了巨大的环保压力。

制备 方法1

苄基丙酮的合成方法包括以下步骤：

1. 将三氯化铝（150g，1.1mol）和第一部分苯（350g）加入到装有搅拌、回流冷凝器、温度计的四口瓶中，在30-35℃下搅拌均匀。
2. 向上述滴液漏斗中加入丁烯酮（73g，1mol）与第二部分苯（150g）的混合物。反应温度控制在30～35℃，于2.5-3小时内滴加完第二部分苯和丁烯酮混合物后继续反应0.5小时。
3. 加入水洗涤并回收苯。油浴精制，在80-85℃（50pa）下收集得到99.95g产品，GC检测苄基丙酮含量为98.97%，收率为66.84%。

方法2

在安装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的反应容器中加入质量分数为60％环己烷320ml，分批加入氯化亚锡1.3mol，再加入乙酰乙酸乙酯（1）2.3mol。控制搅拌速度为130rpm并反应60min后升高溶液温度至65℃回流3h。随后滴加苄基胺（3）2.6mol，滴加时间控制在3h后再回流反应3小时生成中间产物（4）。降低溶液温度至10℃加入330ml质量分数为30％亚硫酸氢钾溶液并保持回流4h生成油状物。再用质量分数为20％草酸调节pH至4，继续回流4h后在1.13kPa下减压蒸馏收集95-105℃馏分。硝酸钠溶液洗涤、质量分数为70％乙腈洗涤并在质量分数为90％硝基甲烷中重结晶得到苄基丙酮241.68g，收率为71%。

化学性质

无色液体，沸点235℃（115℃，1.73kPa），相对密度0.985（22/4℃），折光率1.511（22℃），闪点98℃。

用途

苄基丙酮用作医药合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丙酮 在 磷酸吡哆醛 、 R-selective ω-transaminase from (R)-Arthrobacter 、 异丙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和酮还原酶或ω-转氨酶的顺序作用，将酮肟一锅转化为旋光性醇和胺

  摘要：

  通过将漆酶催化的脱肟与酮还原（酮还原酶，KRED）或生物胺化（ω-转氨酶，ω-TA）相继偶联，开发了一种酶法一锅法，用于将前手性酮肟不对称转化为醇或胺。中等的。正确选择生物催化剂后，相应的产品的对映体过量非常好，醇的总转化率从83％到> 99％，胺的总转化率从70％到> 99％。同样，仅使用1％（w / w）的Cremophor®（一种聚乙氧基化蓖麻油）作为助溶剂，可使手性醇级联反应中的浓度达到100 mM。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801900
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 copper(ll) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Decarboxylation of α-Amino and α-Hydroxy Acids Using Copper(II) Bromide-Lithium tert-Butoxide

  摘要：

  α-单烷基α-氨基酸经铜(II)溴化物-叔丁醇锂处理后，以良好产率氧化为相应的烷基腈。α,α-二取代的α-氨基酸和α-羟基酸的氧化也得到了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4267
• 作为试剂：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 3-trimethylsilyloxy-2-pentene 在 四丁基氟化铵 苄基丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以74%的产率得到ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-3,4-dimethyl-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion catalyzed aldol reaction between enol silyl ethers and carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a003

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries
  作者：Chloé Batisse、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1039/c8cc05571h

  日期：——

  A new methodology has been developed to access highly enantioenriched α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless and chiral auxiliaries.

  已开发出一种新的方法，通过亚砜作为无痕手性辅助剂，可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇。
• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。

表征谱图