3-benzyl-3-buten-2-one | 25522-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-benzylbut-3-en-2-one
• CAS: 25522-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WXZUOZKCKRDMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-buten-2-one 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 cesium pivalate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-benzyl-2-methyl-5,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化从 α,β-不饱和酮肟和内炔合成吡啶

  摘要：

  使用 [Cp*RhCl2](2)-CsOPiv 作为催化剂体系开发了一种从 α、β-不饱和肟和内部炔烃合成高度取代的吡啶的方法。目前的转化是通过乙烯基 CH 化、炔插入和 CN 键形成的氧化还原中性序列与肟氮形成推定的乙烯基铑中间体，其中肟衍生物的 NO 键可以作为内部氧化剂来维持催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289556
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxy-1-phenyl-2-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-benzyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-支链烯酮的有效合成

  摘要：

  报道了一种由羧酸衍生物制备α-支化烯酮的新方法。该过程开始于 N,O-二甲基酰胺与掩蔽的酰基阴离子等价物的反应，然后添加（三甲基甲硅烷基-甲基）二氯化铈得到中间体，该中间体经过路易斯酸介导的烯化生成烯醇醚，然后水解得到简单的α-支链烯酮，总产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829095

文献信息

• Efficient α-Methylenation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquids at Room Temperature
  作者：J. Rodrigues、Juliana Vale、Daniel Zanchetta、Paulo Moran

  DOI：10.1055/s-0028-1087389

  日期：——

  The application of several 1-butyl-3-methylimidazolium (BMIM) salt ionic liquids as solvent in the α-methylenation of carbonyl compounds at room temperature is reported. The ionic liquid [BMIM][NTf2] gave a clean reaction in a short time and good yields of several α-methylene carbonyl compounds. This ionic liquid was reused without affecting the reaction rates or yields over seven runs.

  报道了几种1-丁基-3-甲基咪唑鎓（BMIM）盐离子液体在常温下对羰基化合物进行α-亚甲基化的溶剂应用。离子液体[BMIM][NTf2]在短时间内提供了干净的反应和多种α-亚甲基羰基化合物的高产率。这种离子液体在连续七次使用中重复使用，未影响反应速率或产率。
• Preparation and Regioselective S_N2‘ Reaction of Novel <i>g</i><i>em</i>-Difluorinated Vinyloxiranes with RLi
  作者：Hisanori Ueki、Takashi Chiba、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo049025x

  日期：2004.10.1

  β-epoxy ketones and these compounds were found to undergo regioselective SN2‘ reactions with hard RLi nucleophiles occurring at the highly positively charged terminal fluorine-possessing sp2 carbon atom in quite sharp contrast to the cases of the corresponding nonfluorinated vinyloxiranes which only attained a low level of regioselectivity. Addition of HMPA substantially improved the products' olefinic

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。
• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。
• Relative reactivities of substituted olefins toward benzyne
  作者：I. Tabushi、K. Okazaki、R. Oda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82980-x

  日期：1969.1

  In the reaction of various substituted olefins with benzyne, product determination and relative reactivity measurements were carried out. The principal reaction is the addition-H migration. Orientation of the first addition (concerning with the substituent on the double bond) and acceleration with acetyl, methoxycarbonyl, aluoxyl or alkyl substituent revealed that a biradical intermediate is involved

  在各种取代的烯烃与苯炔的反应中，进行了产物测定和相对反应性测量。主要反应是加成氢的迁移。第一次加成的方向（关于双键上的取代基）和乙酰基，甲氧基羰基，铝氧基或烷基取代基的加速反应表明存在双自由基中间体。
• Expeditious and efficient annulation protocol for the synthesis of α,β-unsaturated δ-lactones from β-keto esters
  作者：A. Nangia、P. Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74216-x

  日期：1992.4

  β-Keto esters 6a–3 are transformed into β-keto alcohols 7a–3, which are homologated to phosphonates 9a–e. Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction affords δlactones 10a–d in excellent overall yields.

  β-酮酸酯6a–3转化为β-酮醇7a–3，它们与膦酸酯9a–e同源。分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应可提供出色的总收率的δ内酯10a-d。