(4R)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one | 86734-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one；4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one；(+)-(R)-4-hydroxy-4-phenyl-2-butanone；(R)-4-phenyl-4-hydroxy-2-butanone
• CAS: 86734-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: MUVVFSVVVHYLMQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one 在 咪唑 、 磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylsulfanyl-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的硫烷基羟醛产品的生物催化途径

  摘要：

  衍生自含硫或硒的受体的醛醇缩合产物是在抗体84G3存在下，通过对映体过量范围为56％至70％的动力学拆分制备的。对于衍生自具有三个不同受体的硫代甲氧基丙酮的硫烷基醛醇缩醛产物，其对映选择性的水平更高（对映体过量均超过96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.033
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 Pseudomonas monteilii TA-5 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性苄型羟化假单胞菌monteilii TA-5：的合成的一种简单方法（[R）-Benzylic醇含有反应性官能团

  摘要：

  苯衍生物的对映体选择性高苄基羟基化（1-4首次与分别实现含有反应性官能团）假单胞菌monteilii TA-5作为生物催化剂，得到相应的（- [R）-benzylic醇5 - 8中93-99％ee值作为唯一的产品。制备的生物转化被的biohydroxylation证明1和2与静息的细胞P. monteilii TA-5，得到（- [R ）- 5在94％ee值和66％的产率和（- [R ）- 6在94％ee值和56％的收率。高对映选择性的生物羟基化代表了对含有反应性官能团的（R）-苯甲醇的简单访问，该反应性官能团是有用的药物中间体和通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900241

文献信息

• Supported Ionic Liquids. New Recyclable Materials for theL-Proline-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200505227

  日期：2006.1

  New materials for L-proline recycling have been developed. These materials have been applied to the L-proline-catalyzed aldol reaction between acetone and several aldehydes. The L-proline has been supported on the surface of modified silica gels with a monolayer of covalently attached ionic liquid with or without additional adsorbed ionic liquid. Good yields and ee values, comparable with those obtained

  已经开发出用于L-脯氨酸再循环的新材料。这些材料已被用于丙酮和几种醛之间的L-脯氨酸催化的羟醛反应。L-脯氨酸已通过共价键合的离子液体单层负载在改性硅胶的表面上，带有或不带有其他吸附离子液体。与咪唑啉鎓修饰的和4-甲基吡啶鎓修饰的硅胶相比，已经获得了与在均相条件下获得的产率和ee值相当的良好产率和ee值。此外，这些材料已经可以通过简单的过滤容易地回收，并且已经对其再利用进行了研究。这些研究表明，这些材料至少可以使用七次。最后，对于咪唑啉鎓改性的硅胶，
• Proline-Catalyzed Ketone-Aldehyde Aldol Reactions are Accelerated by Water
  作者：Petri Pihko、Annika Nyberg、Annina Usano

  DOI：10.1055/s-2004-831296

  日期：——

  Proline-catalyzed aldol reactions between acetone or 4-thianone and different aldehydes are accelerated by addition of 1-10 equivalents of water to the reaction medium, allowing stoichiometric aldol reactions to proceed at acceptable rates.

  脯氨酸催化的丙酮或四氢噻吩-4-酮与不同醛之间的羟醛反应，通过向反应体系中添加1-10当量的水，可以加速反应进程，使得定量羟醛反应能够在可接受的速率下进行。
• Cascade Reaction by Chemo- and Biocatalytic Approaches to Obtain Chiral Hydroxy Ketones and <i>anti</i> 1,3-Diols
  作者：Raffaella Gandolfi、Giorgio Facchetti、Michael S. Christodoulou、Marco Fusè、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1002/open.201800056

  日期：2018.5

  biocatalytic cascade approach was applied for the stereoselective synthesis of hydroxy ketones and the corresponding 1,3‐diols. A new class of tridentate N,N,O ligands was used with copper(II) complexes for the asymmetric β‐borylation of α,β‐unsaturated compounds. The complex containing ligand L5 emerged as the best performer, and it gave the organoborane derivatives with good ee values. The corresponding keto–alcohol

  化学和生物催化级联方法用于羟基酮和相应的1,3-二醇的立体选择性合成。一类新的三齿N，N，O配体与铜（II）配合物一起用于α，β-不饱和化合物的不对称β-硼化。含有配体L5的配合物表现出最好的表现，它使有机硼烷衍生物具有良好的ee值。相应的酮醇化合物随后被酵母生物还原。生物转化设置与深红酵母允许（[R ）酮醇和（小号，小号）-diols要与高达99％得到的 ee值和高达99％的 德赞成抗对映体。
• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配
• Efficient asymmetric catalysis of chiral organoaluminum complex for enantioselective ene reactions of aldehydes
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Daisuke Uraguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.052

  日期：2004.5

  Chiral organoaluminum complex 1 efficiently catalyzed the asymmetric hetero-ene reaction of commercially available 2-methoxypropene (2) with aldehydes under mild conditions to give the corresponding β-hydroxymethyl ketones 3 in good to excellent chemical yields with high enantiomeric excesses. The asymmetric catalysis of 1 was further applied to the carbonyl addition of methallylsilanes, where exclusive

  手性有机铝络合物1在温和的条件下有效催化了市售的2-甲氧基丙烯（2）与醛的不对称杂烯反应，从而以高至优异的化学收率和较高的对映体过量得到相应的β-羟甲基酮3。将1的不对称催化进一步应用于甲基烯丙基硅烷的羰基加成，其中实现了旋光性烯丙基硅烷5的排他性形成。