2-methylene-4-phenylbutan-1-ol | 75074-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-4-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: 2-Methylidene-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 75074-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: BVVVWASUMBLDAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4-phenylbutan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 反应 25.17h， 生成 (2R)-2-(2-phenylethyl)-2-(phenylmethoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of C-4 Alkylated Dideoxyribosides: Potential Precursors to a Novel Series of Nucleosides

  摘要：

  甲基烯丙醇通过五个简单的步骤（烷基化、环氧化、炔基偶联、氢硼化/氧化、环合反应）可以转化为在C-4位带有烷基侧链的C-5保护、手性、非外消旋的双脱氧核苷。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34158
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenethyloxirane 在 lithium diethylamide 作用下， 以24%的产率得到2-methylene-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Charlton, James Leslie; Williams, Gaynor Jane; Lypka, Gerald Nicholas, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1271 - 1274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Terminal Alkenes from Ketones
  作者：Hélène Lebel、Danielle Guay、Valérie Paquet、Kim Huard

  DOI：10.1021/ol049085p

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The rhodium(I)-catalyzed methylenation of ketones using trimethylsilyldiazomethane proceeds to give the corresponding alkenes in good yields (60-97%). The use of an excess of 2-propanol and 1,4-dioxane as a solvent were instrumental to obtain the desired alkenes in high yields. Superior results were achieved with the rhodium(I)-catalyzed methylenation in comparison with the standard

  [反应：见正文]使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑（I）催化的酮的甲基化反应，得到了相应的烯烃，收率很高（60-97％）。使用过量的2-丙醇和1，4-二恶烷作为溶剂有助于以高收率获得所需的烯烃。与标准Wittig反应相比，铑（I）催化的亚甲基化获得了优异的结果。
• [EN] NEW ARYLALKENYLPROPARGYLAMINE DERIVATIVES EXHIBITING NEUROPROTECTIVE ACTION FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLALCÉNYLPROPARGYLAMINE FAISANT PREUVE D'ACTION NEUROPROTECTRICE POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2015087094A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The invention relates to novel arylalkenylpropargylamine derivatives of general formula (I) or enantiomers or diastereomers thereof or salts, optionally pharmaceutically acceptable salts, or solvates of any of these. The compounds can be used in treating or preventing a disease or condition in a mammal related to monoamine oxidase dysfunction, especially in neurodegenerative diseases, e.g. Parkinson's disease, Alzheimer's disease or Huntington's disease.

  本发明涉及一类新型的芳基烯丙炔丙胺衍生物，其具有通用公式（I）或其对应的手性异构体或对映异构体或盐，可选用药物上可接受的盐，或者这些化合物的溶剂化物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物与单胺氧化酶功能障碍相关的疾病或状况，特别是在神经退行性疾病中，例如帕金森病、阿尔茨海默病或亨廷顿病。
• Alkene Isomerization Revitalizes the Coates–Claisen Rearrangement
  作者：Itai Massad、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202105834

  日期：2021.8.16

  transformation. Herein, we show that the key allylic vinyl acetals can be efficiently generated through alkene isomerization of their readily available regioisomeric counterparts (derived from allylic alcohols and α,β-unsaturated aldehydes), thus enabling the first systematic study of the substrate scope of this rearrangement, as well as the discovery of exceptionally mild conditions for its mediation by Lewis

  Coates 在近四十年前首次研究了烯丙基乙烯基缩醛的 [3,3]-σ 重排，由于产品中具有多功能的单保护 1,5-二羰基基序，它与克莱森重排的其他变体有所不同。不幸的是，迄今为止，底物的合成难以捉摸的性质阻碍了这种有吸引力的转化的广泛应用。在此，我们表明，关键的烯丙基乙烯基缩醛可以通过其容易获得的区域异构对应物（衍生自烯丙醇和α,β-不饱和醛）的烯烃异构化来有效地生成，从而使得能够首次系统地研究这种重排的底物范围，以及发现路易斯酸和布朗斯台德酸介导其极其温和的条件。
• Catalytic Regio- and Enantioselective Haloazidation of Allylic Alcohols
  作者：Frederick J. Seidl、Chang Min、Jovan A. Lopez、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.8b10799

  日期：2018.11.21

  alcohols. This enantioselective reaction uses readily available materials and can be performed on a variety of alkyl-substituted alkenes and can incorporate either bromine or chlorine as the electrophilic halogen component. Both halide and azido groups of the resulting products can be transformed into valuable building blocks with complete stereospecificity. The first example of an enantioselective 1,4-haloazidation

  在此，我们报告了烯丙醇的高度区域和立体选择性卤代叠氮化反应。这种对映选择性反应使用容易获得的材料，可以在各种烷基取代的烯烃上进行，并且可以引入溴或氯作为亲电子卤素组分。所得产品的卤化物和叠氮基都可以转化为具有完全立体特异性的有价值的构建块。报道了共轭二烯的对映选择性 1,4-卤代叠氮的第一个例子及其在氮杂糖的简明合成中的应用。
• Catalytic Chemo-, Regio-, and Enantioselective Bromochlorination of Allylic Alcohols
  作者：Dennis X. Hu、Frederick J. Seidl、Cyril Bucher、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.5b01384

  日期：2015.3.25

  Herein we describe a highly chemo-, regio-, and enantioselective bromochlorination reaction of allylic alcohols, employing readily available halogen sources and a simple Schiff base as the chiral catalyst. The application of this interhalogenation reaction to a variety of substrates, the rapid enantioselective synthesis of a bromochlorinated natural product, and preliminary extension of this chemistry to

  在此，我们描述了烯丙醇的高度化学、区域和对映选择性溴氯化反应，使用容易获得的卤素源和简单的希夫碱作为手性催化剂。报道了这种卤化反应在各种底物上的应用，溴氯化天然产物的快速对映选择性合成，以及这种化学在二溴化和二氯化方面的初步扩展。