N-methyl-3-phenylpropanamide | 940-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-methyl-3-phenylpropionamide；3-Phenyl-propionsaeure-methylamid
• CAS: 940-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD02860312
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RWGJVMFILBWTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  153-158 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1633

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-phenylpropanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钴催化的酰胺化

  摘要：

  这里报道了N -Boc-酰胺的首次钴催化的酰胺活化，以及它们转化成酯的过程。这种新方法提供了一种非常实用的方法，不需要惰性气氛，使用廉价的钴催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。该催化体系具有广泛的底物范围，并且已经证明是高效的，催化剂负载量低至1mol％。

  DOI：

  10.1002/chem.201702608
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 甲醇 、 C₅₄H₄₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  甲醇催化钌催化合成N-甲基化酰胺

  摘要：

  实现了在钌（II）催化剂存在下使用甲醇有效合成N-甲基化酰胺的方法。值得注意的是，应用该方法，实现了串联C-甲基化和N-甲基化以合成α-甲基N-甲基化酰胺。此外，进行了一些动力学研究和使用合理的中间体进行的对照实验，以了解这一新颖的方案。此外，进行了详细的计算研究以了解这种转变的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01925

文献信息

• Dealkoxylation of <i>N</i>-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takahiro Shiomi、Kenji Yoneoka、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d0ob01815e

  日期：——

  Lewis acid-assisted palladium-catalysed dealkoxylation of N-alkoxyamides has been realised in the absence of an external reductant.

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。
• Highly chemoselective palladium-catalyzed conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds with silicon hydrides and zinc chloride cocatalyst
  作者：Ehud. Keinan、Noam. Greenspoon

  DOI：10.1021/ja00283a029

  日期：1986.11

  experiments and 'H NMR studies, a catalytic cycle is postulated in which the first step involves reversible coordination of the palladium complex to the electron-deficient olefin and oxidative addition of silicon hydride to form a hydridopalladium olefin complex. Migratory insertion of hydride into the coordinated olefin produces an intermediate palladium enolate which, via reductive elimination, collapses back

  由可溶性钯催化剂、氢化硅烷和氯化锌组成的三组分体系能够有效地共轭还原α、不饱和酮和醛。最佳条件组包括二苯基硅烷作为最有效的氢化物供体，任何可溶于 0 或 I1 氧化态的钯配合物，当它被膦配体稳定时，以及作为最佳路易斯酸助催化剂的 ZnCl。该反应对于范围广泛的不饱和酮和醛非常普遍，并且对于这些迈克尔受体具有高度选择性，因为在这些条件下α，-不饱和羧酸衍生物的还原非常缓慢。当双氘代二苯基硅烷用于还原不饱和酮时，氘在底物的受阻较少的面上立体选择性地引入，并在 8 位上以区域选择性的方式引入。相反，当在痕量 D2O 存在下进行还原时，氘掺入发生在 a 位。在掺入氘的实验和 1 H NMR 研究的基础上，假定催化循环，其中第一步涉及钯配合物与缺电子烯烃的可逆配位和氢化硅的氧化加成以形成氢化钯烯烃配合物。氢化物迁移插入配位的烯烃产生中间体烯醇钯，通过还原消除，它塌缩回 Pd(0) 络合物和甲硅烷基烯
• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。