5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one | 24192-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one
• 英文别名: (+/-)-5-hydroxy-1,7-bis(phenyl)-3-heptanone；5-hydroxy-1,7-diphenyl-heptan-3-one；1,7-diphenyl-5-hydroxy-3-heptanone；5-hydroxy-1,7-diphenyl-3-heptanone；(+/-)-dihydroyashabushiketol；dihydroyashabushiketol；3-Heptanone, 5-hydroxy-1,7-diphenyl-
• CAS: 24192-01-6；93603-99-7；100761-20-4；55836-43-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: CCNKTMMNRPJQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄氧基胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 anti-5-amino-1,7-diphenyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  从 β-羟基酮中立体选择性地制备 ACYCLICsyn-1,3-氨基醇

  摘要：

  通过使用氢化铝锂对衍生自无环 β-羟基酮的 β-羟基酮-O-苄肟进行立体选择性还原，可以高产率地制备合成-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.147
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenethyl-3-styryl-2-isoxazoline 在 Raney Ni W-2 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol

  摘要：

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4091

文献信息

• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• Stereoselective Crossed Aldol Reaction via Boron Enolates Generated from α-Iodo Ketones and 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tomofumi Takuwa、Keiko Yamane、Shouhei Imachi

  DOI：10.1246/bcsj.76.813

  日期：2003.4

  2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one, 2-iodopentan-3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one and 1-iodo-4-phenylbutan-2-one with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN). Aldols were produced in good yields with good to high diastereoselectivities by subsequent reaction of boron enolates thus formed with various aldehydes. Several boron enolates derived

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。
• ——
  作者：Katharina Bratt、Kerstin Sunnerheim

  DOI：10.1023/a:1020847423427

  日期：——

  (+/-)-5-Hydroxy-1,7-bis-(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanone (2a), (+/-)-5-hydroxyl-1-(4'-hydroxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone (2b), (+/-)-5-hydroxy-7-(4'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone (2c), and (+/-)-5-hydroxy-1,7-bis-(phenyl)-3-heptanone (2d) have been synthesized to study the structure-activity relationship regarding digestibility inhibition in vitro in cow rumen fluid. The activities were compared with the activity of chiral (S)-2a and its glucoside platyphylloside (1), isolated from Betula pendula. Compound 2a was slightly less active, 2b and 2c were more active, and 2d was less active than (S)-2a and platyphylloside.

  (±)-5-羟基-1,7-双-(4'-羟基苯基)-3-庚酮 (2a)、(±)-5-羟基-1-(4'-羟基苯基)-7-苯基-3-庚酮 (2b)、(±)-5-羟基-7-(4'-羟基苯基)-1-苯基-3-庚酮 (2c) 和 (±)-5-羟基-1,7-双-(苯基)-3-庚酮 (2d) 已经被合成，用于研究在牛瘤胃液中体外消化抑制的结构-活性关系。这些化合物的活性与从 Betula pendula 分离出的具有手性 (S)-2a 及其苷 platyphylloside (1) 进行了比较。化合物 2a 的活性略低于 (S)-2a 和 platyphylloside，而 2b 和 2c 的活性更高，2d 的活性则低于 (S)-2a 和 platyphylloside。
• Triterpenoids and other constituents from the Far-Eastern species of Alnus
  作者：N.I. Uvarova、G.I. Oshitok、N.I. Suprunov、G.B. Elyakov

  DOI：10.1016/0031-9422(72)80041-4

  日期：1972.2

  were isolated from the unsaponifiable part of the ethereal extracts of the Far-Eastern species of Alnus ( A. hirsuta , A. fruticosa , A. mandshurica , A. japonica and A. kamtschatica ): heptacosane, a mixture of four aliphatic alcohols, lupenone, glutin-5-en-3-ol, a mixture of α- and β-amyrins and β-sitosterol. Moreover, 1,7-diphenylheptan-3,5-diol was isolated for the first time from the extracts of

  摘要 从远东赤杨树种（A. hirsuta、A. fruticosa、A. mandshurica、A. japonica 和 A. kamtschatica）的醚提取物的不皂化物部分中分离出以下物质： 庚烷，四种的混合物脂肪醇、羽扇豆酮、glutin-5-en-3-ol、α-和β-香树脂醇以及β-谷甾醇的混合物。此外，1,7-diphenylheptan-3,5-diol 首次从A. fruticosa 和A. mandshurica 的提取物中分离得到。
• Chlorine, an atom economical auxiliary for asymmetric aldol reactions
  作者：Shira D. Halperin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c3ob27462d

  日期：——

  An auxiliary strategy has been developed for asymmetric reactions of aldehydes in which the auxiliary itself is not chiral, but a single chlorine atom introduced via organocatalytic α-chlorination. The stereodirecting influence of the chlorine atom is then exploited prior to its removal by radical reduction. This strategy is demonstrated in the synthesis of several aldols (92–99% ee) and the natural

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

表征谱图