2-bromo-4-phenylbutane | 21953-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-phenylbutane
• 英文别名: (3-bromobutyl)benzene；3-bromo-1-phenylbutane；3-bromobutylbenzene
• CAS: 21953-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₃Br
• mdl: MFCD11180280
• 分子量: 213.117
• InChiKey: BVPCLVMIRNEUBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.240 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-phenylbutane 在 iron(III)-acetylacetonate 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到丁苯
  参考文献：
  名称：

  Practical iron-catalyzed dehalogenation of aryl halides

  摘要：

  开发了一种操作简便的铁催化的芳基卤化物氢脱卤反应，使用1 mol%的Fe(acac)3和商业化的t-BuMgCl作为还原剂。温和的反应条件（THF溶剂，0°C，1.5小时）实现了(杂)芳基卤化物（碘、溴、氯）的快速化学选择性脱卤，并能耐受氟、氯、烷氧基、硫醚、氰基、羧酸酯和乙烯基等官能团。

  DOI：

  10.1039/c0cc01980a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 四溴化碳 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium bromide 作用下， 以75%的产率得到2-bromo-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的醇到卤化物的转化

  摘要：

  开发激活分子和化学反应键的新方法是化学家的基本目标。在这方面，可见光光氧化还原催化已成为一种在温和反应条件下化学选择性活化化学键的强大技术。在这里，我们报告了一种可见光介导的光催化醇活化，我们用它以良好的收率将醇转化为相应的溴化物和碘化物，并具有出色的官能团耐受性。在这个基本有用的反应中，过程的设计和操作简单，反应效率高，化学计量废物的形成最小化。

  DOI：

  10.1038/nchem.949
• 作为试剂：
  描述：

  S-(4-methoxy)phenyl thioformate 在 2-bromo-4-phenylbutane 作用下， 生成 一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷基卤化物与硫代甲酸酯的氧化还原中性硫醇化反应

  摘要：

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。

  DOI：

  10.1002/anie.202305510

文献信息

• Efficient C(sp3alkyl)–SCF3 bond formations via copper-mediated trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Quanfu Lin、Li Chen、Yangjie Huang、Mingguang Rong、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/c4ob00403e

  日期：——

  A general and convenient copper-mediated trifluoromethylthiolation of primary and secondary alkyl halides was described. Variation of the solvent, additives and time allowed optimization of the reaction. A wide range of alkyl halides were explored to give a set of alkyl trifluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. A variety of functional groups, including ethers, thioether, esters, nitriles, amides, and ketal groups, were well tolerated in the electrophilic partner.

  报道了一种通用且便捷的铜介导的一级和二级烷基卤化物的三氟甲硫基化反应。通过改变溶剂、添加剂和时间，实现了反应的优化。广泛的烷基卤化物被探索用于合成一系列中等到优异收率的烷基三氟甲硫醚。包括醚、硫醚、酯、腈、酰胺和缩酮在内的多种官能团在亲电试剂中均得到良好的耐受。
• Air‐Stable Pd ^I Dimer Enabled Remote Functionalization: Access to Fluorinated 1,1‐Diaryl Alkanes with Unprecedented Speed
  作者：Gourab Kundu、Filip Opincal、Theresa Sperger、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202113667

  日期：2022.1.3

  We report a remote arylation in less than 10 min reaction time at room temperature over a distance of up to 11 carbons. The unprecedented speed is enabled by the air-stable PdI dimer [Pd(μ-I)(PCy2tBu)]2.

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。
• Reductive Chlorination and Bromination of Ketones via Trityl Hydrazones
  作者：Julius R. Reyes、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.201510909

  日期：2016.2.24

  A method is presented for the direct transformation of a ketone to the corresponding reduced alkyl chloride or bromide. The process involves the reaction of a ketone trityl hydrazone with tBuOCl to give a diazene which readily collapses to the α‐chlorocarbinyl radical, reduction of which by a hydrogen atom source gives the alkyl chloride product. The use of N‐bromosuccinimide provides the corresponding

  提出了一种将酮直接转化为相应的还原烷基氯或溴的方法。该方法涉及酮三苯甲基腙与t BuOCl 反应生成二氮烯，该二氮烯很容易坍缩为 α-氯代羰基自由基，氢原子源将其还原得到烷基氯产物。N-溴代琥珀酰亚胺的使用提供了相应的烷基溴。这种独特的转变提供了一种还原性卤化，补充了 Barton 的氧化还原中性卤乙烯合成。
• Transition metal- and light-free radical borylation of alkyl bromides and iodides using silane
  作者：Beiqi Sun、Sihan Zheng、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d1cc02134f

  日期：——

  for borylation of alkyl bromides and iodides to alkyl boronic esters under transition metal- and light-free conditions. A series of substrates with a wide range of functional groups were effectively transformed into the borylation products in moderate to good yields. Mechanistic studies, including radical clock experiments and DFT calculations, gave detailed insight into the radical borylation process

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。