1,2-Epoxy-4-phenylbutane | 1126-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Epoxy-4-phenylbutane
• 英文别名: 4-phenylbutene oxide；2-phenethyloxirane；(3,4-Epoxybutyl)benzene；2-(2-phenylethyl)oxirane
• CAS: 1126-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• mdl: MFCD01657147
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JVGAGAVQROERFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-109 °C(Press: 31 Torr)
• 密度：
  1.0029 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diethylamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环氧树脂活化剂-III：合成d'羟烷基-1乙烯基-2环丙烷的方法：d'环氧基γ，δ-烯基醛在HMTP上的反应

  摘要：

  通过对在非极性介质（醚，己烷，苯）中存在酰胺锂的情况下对γ，δ-乙烯环氧化物的反应性的研究，可以发现这些化合物的正常行为（β-消除）。在作为溶剂的HMPT中，完全可以改变反应性。进行γ-消除并导致高产率地形成1-羟烷基-2-乙烯基环丙烷。然而，这种环化需要获得有利的环氧化物构型，否则仍然观察到β-消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80203-8
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 三甲基碘化锍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-Epoxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2,6-二取代的四氢吡喃的非对映选择性的一般策略：（+）-粘康宁的正式总合成。

  摘要：

  提出了一种通用的非对映选择性串联二羟基化方法，然后将其S N 2环化，以从ζ-甲磺酰氧基α，β-不饱和酯方便有效地合成顺式和反式-2,6-二取代的四氢吡喃。这种新方法的应用通过非常规产乙酸素（+）-粘蛋白的简明形式合成以及依次形成THP-THF环得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03053

文献信息

• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Enamines from Terminal Epoxides and Hindered Lithium Amides
  作者：David M. Hodgson、Christopher D. Bray、Nicholas D. Kindon

  DOI：10.1021/ja031770o

  日期：2004.6.1

  A new reactivity mode of lithium amides with epoxides leads to hindered enamines. The reaction of some of these enamines with unactivated primary and secondary alkyl halides is described, which expands the range of electrophiles that one can use in the synthesis of mono-alkylated aldehydes.

  氨基锂与环氧化物的新反应模式导致受阻烯胺。描述了这些烯胺中的一些与未活化的伯和仲烷基卤化物的反应，这扩大了可用于合成单烷基化醛的亲电子试剂的范围。
• Aryl-Substituted Sulfonium Betaines:  Preparation and Use in the Epoxidation of Aldehydes
  作者：David C. Forbes、Sejal R. Amin、Christie J. Bean、Michael C. Standen

  DOI：10.1021/jo061370u

  日期：2006.10.1

  Thermally induced decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaines results in formation of the corresponding sulfur ylides in situ. Decarboxylation rates for a range of arylcarboxymethylsulfonium betaine salts have been determined using NMR spectroscopy, and the efficiency of ylide generation and trapping has been evaluated via methylidene transfer to a range of aldehydes to form epoxides.

  热诱导的羧甲基ulf甜菜碱的脱羧作用导致原位形成相应的硫磺化物。已使用NMR光谱确定了一系列芳基羧甲基ulf甜菜碱盐的脱羧速率，并已通过亚甲基转移到一系列醛以形成环氧化物的方法评估了叶立德生成和捕获的效率。
• New benzoyl piperidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044033A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Provided herein are racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds and pharmaceutically useful salts thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds to treat central nervous system diseases and methods of treating central nervous system diseases in a mammal, in particular psychoses and cognition disorders.

  提供本申请中的是外消旋或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物及其药用盐,药物组合物包括用于治疗中枢神经系统疾病的racemic或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物的有效量,以及治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法,特别是精神疾病和认知障碍。
• GSK-3BETA INHIBITOR
  申请人：Kori Masakuni

  公开号：US20110039893A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing a 2-aminopyridine compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (IA): wherein each symbol is as defined in the specification. or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有2-氨基吡啶化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由下式（IA）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义。 或其盐或其前药。