1-(methylthio)-4-phenyl-2-butanone | 67489-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methylthio)-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 1-Methylthio-4-phenyl-butanon；1-Methylsulfanyl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 67489-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: QBMAKZMFYWMIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylthio)-4-phenyl-2-butanone 、 对甲苯磺酰肼 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANO SHIZO; YOKOMATSU TSUTOMU; SIBUYA SIROSHI, J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 22, 4366-4367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)甲基锂 、 3-苯基丙酸 生成 1-(methylthio)-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  New synthetic design for formation of carbon-carbon triple bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00416a025

文献信息

• Rhodium-catalyzed α-methylthiolation reaction of unactivated ketones using 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone for the methylthio transfer reagent
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.071

  日期：2011.3

  RhH(PPh3)4, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and dimethyl disulfide, ketones without α-activating groups were α-methylthiolated with 1,2-diphenyl-2-methylthio-1-ethanone giving α-methylthio ketones. The reaction of unsymmetrical ketones proceeded at the more substituted carbons. The initial formation of kinetic α-methylthiolated products followed by their rearrangement to thermodynamic products was

  在催化量的RhH的（PPH的存在3）4，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），和二甲基二硫醚，没有α-活化基团进行了酮α-methylthiolated用1,2-二苯基-2-甲硫基-1-乙酮生成α-甲硫基酮。不对称酮的反应在更多取代的碳上进行。在α-苯基酮的反应中观察到了动力学α-甲基硫醇化产物的最初形成，然后重排为热力学产物。在这些条件下，醛，苯乙酸酯和苯乙腈也被α-甲基硫醇化。