3-甲基-5-苯基戊醇 | 55066-48-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基-5-苯基戊醇
• 中文别名: γ-甲基苯戊醇；3-甲基-5-苯基-1-戊醇；苯基异己醇；苯乐戊醇；-甲基苯戊醇
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (±)-3-methyl-5-phenylpentan-1-ol；(+/-)-3-methyl-5-phenyl-1-pentanol；rac-3-Methyl-5-phenyl-1-pentanol；3-methyl-5-phenyl-1-pentanol；3-methyl-5-phenylpentanol；phenylhexanol
• CAS: 55066-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD00072180
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OXYRENDGHPGWKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-143 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.7 at 30℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

简介

苯乐戊醇，化学名为3-甲基-5-苯基-戊醇，也被称为苯基异己醇，是一种常用的玫瑰香气系列香料。由于其非同寻常的持久香气和天然玫瑰净油般的花香，它在高档日用香精、个人护理及家庭护理用品中得到了广泛的应用。

制备 步骤A

取一个2000毫升四口烧瓶作为反应釜，并加入400克苯甲醛、400克叔丁基苯以及1克硫酸铁。开启搅拌，将反应温度控制在150~155°C，通过滴加漏斗逐步添加350克异戊烯醇。随着滴加过程的进行，会生成水分；使用分水器分离这些水分，并将产生的上层油相返回至反应釜中。

步骤B

完成所有滴加后，继续进行回流分水操作直至累计67毫升。停止分水并降至50°C，然后进行水洗处理。确保水洗后的pH值大于6，待pH合格后，将水分掉，得到油相1070克。对油相进行减压精馏，分离出96%的苯基二氢吡喃（共602克），同时回收叔丁基苯510克，该叔丁基苯中含有少量未反应的苯甲醛及异戊烯醇。

步骤C

将回收的苯基二氢吡喃602克和雷尼镍12克投入1000毫升加氢釜中。升温至130°C，在压力为0.6~1MPa下进行加氢反应，直至温度升至130℃时结束反应（理论加氢量约40%），随后降温并过滤。

步骤D

将步骤C的滤液重新投入加氢釜，并加入5%钯碳3克。升温至130~140°C，在压力为0.7~1MPa下进行持续4小时的加氢反应，直至不再吸氢为止。取样检测后发现苯基二氢吡喃转化率为93%。

步骤E

待加氢完毕后，对物料进行降温、置换和过滤，并用水洗涤以得到油相612克。将粗产品进一步减压精馏，最终获得含量为98%的苯乐戊醇450克以及前后馏分共145克（含57.6%）。成品及前后馏分数合计折合为524.5克苯乐戊醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-苯基戊醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到β-甲基苯戊醛
  参考文献：
  名称：

  不同有机金属试剂激活的 1,3-双（硼）酯的可控区域发散烷基化

  摘要：

  开发了一种使用不同的有机金属试剂对 1,3-双（硼）酯进行可控区域发散炔基化的有效方法。机理研究表明，独特的螯合模式对于确定选择性至关重要。这种方法克服了与通过自由基机制进行偶联反应相关的缺点，该机制通常产生通过稳定自由基物质反应的经典产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202312605
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-甲基-5-苯基戊醇
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的 PdI 二聚体实现远程功能化：以前所未有的速度获得氟化 1,1-二芳基烷烃

  摘要：

  我们报告了在室温下在不到 10 分钟的反应时间内在长达 11 个碳的距离上进行的远程芳基化。空气稳定的 Pd 二聚体 [Pd(μ-I)(PCy 2 t Bu)] 2实现了前所未有的速度。

  DOI：

  10.1002/anie.202113667

文献信息

• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。
• Long-chain α–ω diols from renewable fatty acids via tandem olefin metathesis–ester hydrogenation
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Elena Cosimi、Mae Joanne B. Aguila、Piotr Gajewski、Mike Schmitkamp、Johannes G. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1039/c7gc00192d

  日期：——

  Long chain [small alpha]-[small omega] diols were readily accessed from renewable fatty acid methyl esters following an orthogonal tandem self-metathesis-ester hydrogenation protocol.

  按照正交串联的自复分解-酯氢化方案，很容易从可再生的脂肪酸甲酯中获得长链α-小ω二醇。
• [EN] 3-(2-ALKOXYCARBONYLOXY-PHENYL) ACRYLIC ACID ESTERS AND THEIR USE AS PRECURSORS FOR THE DELIVERY OF OLFACTORY COMPOUNDS<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE 3-(2-ALCOXYCARBONYLOXY-PHENYL) ACRYLIQUE ET LEUR UTILISATION COMME PRECURSEURS POUR L'ADMINISTRATION DE COMPOSES OLFACTIFS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2005077881A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A compound of formula (I), their use as precursors and a method of their production wherein n, Y, R, R2, R3, and R4 has the same meaning as given in the specification.

  一种具有式（I）的化合物，它们作为前体的用途以及它们的制备方法，其中n、Y、R、R2、R3和R4的含义与规范中给出的含义相同。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE
  申请人：Moretti Robert

  公开号：US20110200546A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention concerns a compound of formula wherein R represents a hydrogen atom or a C 1-2 alkyl or alkoxyl group; each R 1 , R 2 or R 3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and X represents a CHO, COOR 4 or CN group, R 4 being a methyl or ethyl group; and at least one of said R, R 1 or R 2 represents a group containing at least one carbon atom; and it use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or anis type.

  本发明涉及一种化合物，其化学式中R代表氢原子或C1-2烷基或烷氧基基团；每个R1、R2或R3代表氢原子或甲基或乙基基团；X代表CHO、COOR4或CN基团，其中R4为甲基或乙基基团；所述的R、R1或R2中至少有一个代表含有至少一个碳原子的基团；以及其用作香料成分，例如用于赋予花香和/或茴香类气味音符。