1,7-二苯基-3-庚酮 | 87657-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,7-二苯基-3-庚酮
• 英文名称: 1,7-diphenylheptan-3-one
• CAS: 87657-76-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: LGBKCFKYNVPHAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二苯基-3-庚酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1,7-diphenyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wollemann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 1,7-二苯基-3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  GPR52拮抗剂降低亨廷顿病水平并改善亨廷顿舞蹈病相关表型

  摘要：

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01133

文献信息

• Ruthenium-catalyzed regioselective α-alkylation of ketones with primary alcohols
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01625-8

  日期：2002.10

  Ketones are regioselectively alkylated with an array of primary alcohols in dioxane at 80°C in the presence of a catalytic amount of a ruthenium catalyst together with KOH and a hydrogen acceptor.

  在催化量的钌催化剂以及KOH和氢受体的存在下，在80度下于二恶烷中用一系列伯醇将酮区域选择性地烷基化。
• Manganese‐Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Ting Liu、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003830

  日期：2020.8.17

  Transition‐metal‐catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with strategic use of remote coordinating functional groups has received significant attention recently to address the issues of both low reactivity and poor selectivity. The bidentate 8‐aminoquinoline amide group is the most successfully adopted in unactivated alkenes for Pd and Ni catalysis. We describe the first manganese‐catalyzed hydroarylation

  过渡金属催化未活化烯烃的加氢芳基化以及战略性地使用远程配位官能团最近受到了广泛关注，以解决反应性低和选择性差的问题。双齿8-氨基喹啉酰胺基团最成功地用于未活化的烯烃中，以进行Pd和Ni催化。我们描述了第一个锰催化的未活化烯烃的芳基硼酸，其具有多种简单功能。以优异的区域选择性和高收率获得了一系列δ和γ芳基化的酰胺，酮，吡啶和胺。在这种锰催化体系下，未活化烯烃的加氢烯基化也被证明是适用的。该方法具有丰富的锰催化能力，易于获得的底物，
• Migratory Reductive Acylation between Alkyl Halides or Alkenes and Alkyl Carboxylic Acids by Nickel Catalysis
  作者：Jun He、Peihong Song、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu、You Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00521

  日期：2019.4.5

  cross-coupling has been achieved through NiH-catalyzed chainwalking and subsequent cross-coupling from two abundant starting materials, alkyl bromides, and carboxylic acids. This strategy allows the direct acylation of the benzylic sp3 C–H bond with high yield as a single regioisomer. As an alternative, the alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate and commercially available n-PrBr

  通过NiH催化的链走反应以及随后从两种丰富的起始原料（烷基溴化物和羧酸）的交叉偶联，实现了温和的迁移性还原性酰基交叉偶联。这种策略可以将苄基sp 3 C–H键直接酰化，并以高收率作为单一的区域异构体。作为替代，烷基溴可以用提出的烯烃中间体和可商购的正-PrBr代替，以实现远程加氢酰化过程。
• Preparation and Catalytic Application of Pd Loaded Titanate Nanotube: Highly Selective α Alkylation of Ketones with Alcohols
  作者：Jum-Suk Jang、Min-Serk Kwon、Hyun-Gyu Kim、Jae-Wook Park、Jae-Sung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.5.1617

  日期：2012.5.20

  The titanate nanotube (TNT) was hydrothermally synthesized in 10 M NaOH aqueous solution at $150^\circ}C$ for 72 h. Titanate nanotube with high surface area (292 $m^2$/g) is a good candidate as a support for catalytic reaction or organic synthesis. Palladium nanoparticles with an average size of $ca$. 3 nm were well dispersed onto the surface of TNT nanotubes. Palladium loaded catalyst with high surface area shows a highly efficient $\alpha}$ alkylation of ketones with primary alcohols.

  钛酸纳米管（TNT）是在10 M NaOH水溶液中于$150^\circ}C$条件下72小时水热合成的。钛酸纳米管具有高比表面积（292 $m^2$/g），是催化反应或有机合成的良好候选支持物。平均尺寸为 $ca$.3 nm 的钯纳米颗粒很好地分散在 TNT 纳米管表面。具有高比表面积的钯负载催化剂显示出高效的$\alpha}$酮与伯醇的烷基化反应。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。

表征谱图