2-甲基-4-苯基-2-丁醇 | 103-05-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4-苯基-2-丁醇
• 中文别名: 4-苯基-2-甲基-2-丁醇；二甲基苯乙基原醇；-二甲基苯丙醇
• 英文名称: 4-phenyl-2-methyl-2-butanol
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylbutan-2-ol；2-methyl-4-phenyl-2-butanol；phenyl ethyl dimethyl carbinol；α,α-dimethylbenzenepropanol
• CAS: 103-05-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD00004472
• 分子量: 164.247
• InChiKey: YXVSKJDFNJFXAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C(lit.)
• 沸点：
  144 °C85 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.966 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.41 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Soluble in fats; Slightly soluble in water
• 折光率：
  1.506-1.512
• 保留指数：
  1270.5;1282

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906299090
• RTECS号：
  EL5785000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H318
• 储存条件：
  通风、低温、干燥

SDS

2-甲基-4-苯基-2-丁醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methyl-4-phenyl-2-butanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
急性毒性（经皮） 第5级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 皮肤接触或吞咽可能有害。
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲基-4-苯基-2-丁醇
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 103-05-9
俗名： Dimethyl-β-phenylethylcarbinol , 2-Phenylethyldimethylcarbinol
分子式： C11H16O
2-甲基-4-苯基-2-丁醇 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 30°C (凝固点)
2-甲基-4-苯基-2-丁醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:2200 mg/kg
skn-rbt LD50:3500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EL5785000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-甲基-4-苯基-2-丁醇 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

二甲基苯乙基原醇（简称 DPC）是一种具有浓郁天然花香的合成香料，散发紫丁香兼玫瑰的清香，气味柔和诱人。可用作各种花香型及新颖香精的主要调配原料。

制备

由3-苯基丙酸乙酯合成在装有回流冷凝管和滴液漏斗的三口烧瓶中放入500mg（35mmol）镁屑和25mL无水乙醚，滴加5.89（40mmol）碘甲烷与10mL无水乙醚配成的溶液制成格氏试剂。在冰浴冷却下滴加1.89（10mmol）3-苯基丙酸乙酯和5mL乙醚的混和液。加完后水浴回流1小时。然后用冰盐浴冷却，在搅拌下将反应混合物倒入由50g冰和1mL浓硫酸组成的混合物中。用乙醚萃取，分出醚层，水层用2x20mL乙醚萃取。合并萃取液，依次用碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗。用无水硫酸镁干燥后蒸去溶剂。用硅胶柱层析，乙醚-石油醚（3:7）洗脱得淡黄色油状液体二甲基苯乙基原醇2.2g。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称：2-甲基-4-苯基-2-丁醇
允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
添加剂功能：食品用香料
最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

1. 色状：无色或淡黄色性液体。
2. 香气：花香、青香、草香。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服-大鼠 LD50: 2200毫克/公斤
• 皮肤-兔子 LD50: 3500毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-2-丁醇 在 四丁基碘化铵 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(3-chloro-3-methylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  醇和醛的脱氧卤化

  摘要：

  高效的试剂体系Ph 3 P / XCH 2 CH 2 X（X = Cl，Br或I）对于醇类（包括叔醇）和醛类的脱氧卤化（包括氟化）非常有效。容易获得的1,2-二卤乙烷用作关键试剂和卤素源。使用（ETO）的3 P代替pH为3普还可以实现脱氧卤化，允许方便的纯化方法，作为副产物（ETO）3 P = O可通过水溶液洗涤去除。温和的反应条件，广泛的底物范围和1,2-二卤乙烷的广泛可用性使该方案对卤代化合物的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01058
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenethyloxirane 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-甲基-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed, Regioselective Reduction of 1,2-Epoxides by Ammonium Formate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a042
• 作为试剂：
  描述：

  1-(p-cyanophenyl)-4-[p-(dimethylamino)phenyl]-1,3-butadiyne 、 蒽酮 在 potassium hydride 、 2-甲基-4-苯基-2-丁醇 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基-1-氧基-1,3-丁二烯共轭系统结合在二苯并碲烯骨架中：合成、光物理特性以及与较重的 16 族同系物的比较

  摘要：

  我们已经合成了 1,4-二芳基-1-硫代-、硒-和碲-1,3-丁二烯衍生物并入二苯并碲烯骨架，发现硫代和硒代衍生物在室温下在溶液中具有很强的荧光。我们在这里报告了氧同源物的合成。这些化合物是通过邻氨基苯甲酸与 1,4-二芳基-1,3-丁二炔反应，然后进行分子内环加成反应合成的。通过 X 射线晶体学分析它们的结构，以揭示与较重的硫属元素同类物相比，1,4-二芳基-1-氧基-1,3-丁二烯部分的高度平面性。含氧化合物与硫代和硒同系物类似地发出荧光；二苯基和双（4-三氟苯基）衍生物显示出一些具有振动结构的红移荧光光谱。D-π-A 型衍生物的荧光达到红色和近红外区域。在 DFT 计算的基础上讨论了 1-chalcogeno-1,3-butadiene 部分的键合特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160287

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。
• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。
• Reaction of methylcerium reagent with tertiary amides: Synthesis of saturated and unsaturated ketones from tertiary amides
  作者：Michio Kurosu、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00959-9

  日期：1998.7

  The reaction of CeCl3•MeLi to tertiary amides has been studied. The reagent prepared from cerium(III) chloride and methyllithium at 0 °C adds cleanly to morpholine amides to give the corresponding methyl ketones. Even in the presence of a large excess of the reagent, no tertiary alcohol formation is observed, indicating that the tetrahedral intermediates are stable under the reaction conditions employed

  已经研究了CeCl 3 •MeLi与叔酰胺的反应。由氯化铈（III）和甲基锂在0°C制备的试剂干净地加至吗啉酰胺中，得到相应的甲基酮。即使在存在大量过量的试剂的情况下，也没有观察到叔醇的形成，表明四面体中间体在所采用的反应条件下是稳定的。
• Amines<i>vs. N</i>-Oxides as Organocatalysts for Acylation, Sulfonylation and Silylation of Alcohols: 1-Methylimidazole<i>N</i>-Oxide as an Efficient Catalyst for Silylation of Tertiary Alcohols
  作者：James I. Murray、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/adsc.201500773

  日期：2015.12.14

  efficiencies of Lewis-basic amines vs. N-oxides for the acylation, sulfonylation and silylation of primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Whilst the amines are generally superior to the N-oxides for acylation, the N-oxides are superior for sulfonylation and silylation. In particular, 1-methylimidazole N-oxide (NMI-O) is found to be a highly efficient catalyst for sulfonylation and silylation reactions

  报道了路易斯-伯胺和N-氧化物对伯，仲和叔醇的酰化，磺酰化和甲硅烷基化的相对催化效率的比较。虽然胺通常是优于Ñ -oxides为酰化，所述Ñ -oxides优于用于磺酰化和甲硅烷基化。特别地，发现1-甲基咪唑N-氧化物（NMI-O）是用于磺酰化和甲硅烷基化反应的高效催化剂。据我们所知，NMI-O是第一种胺或N-氧化物路易斯碱性有机催化剂，能够在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量高产率地促进叔醇的高效甲硅烷基化。

表征谱图