3-甲基-4-苯基-2-丁酮 | 2550-27-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-2-butanone；4-phenyl-3-methyl-2-butanone
• CAS: 2550-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YEHRTTZJTORGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.974 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

制备方法与用途

用途

3-甲基-4-苯基-2-丁酮是一种酮类衍生物，主要应用于医药、化工和电子等领域。

制备

该化合物以2－丁酮和苯甲醛为起始原料，在酸催化作用下得到中间体3-甲基-4-苯基-3-烯-2-丁烯酮。随后通过还原反应并进行纯化，最终制备得到高纯度的3-甲基-4-苯基-2-丁酮，其气相和高效液相纯度均超过99%。此合成方法原料简单易得，步骤简便，生产过程中所用溶剂能够实现约90%的回收利用。后处理后的废液排放对环境影响很小，从而实现了工业化生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-2-丁酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  铑酰胺基络合物在水介质中催化α，β-不饱和酮的化学选择性共轭还原

  摘要：

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1

  DOI：

  10.1021/jo100256t
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基丁烷-2-醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-甲基-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organolithium reagents with allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00799a002

文献信息

• AlCl₃-Promoted Conjugate Reduction of α,β Unsaturated Carbonyl Compounds with 1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline
  作者：Hidenori Chikashita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.1747

  日期：1986.6

  substrates. The catalytic efficiency of Lewis acids was found to be proportional to the efficiency to form a complex with a carbonyl group. The reduction of 2-cinnamoylpyridine with 2-deuterated DMBI revealed that in the reduction product, a deuterium atom was located at the β-position with respect to the carbonyl group. On the other hand, the reduction of the same substrate with DMBI followed by quenching

  以1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉（DMBI）为还原剂，将除α,β-不饱和醛外的多种α,β-不饱和羰基化合物还原为相应的饱和羰基化合物在 AlCl3 的帮助下。基于 DMBI 的氢化物供体能力以及 AlCl3 作为底物的亲电活化剂的作用讨论了还原反应。发现路易斯酸的催化效率与与羰基形成络合物的效率成正比。用 2-氘代 DMBI 还原 2-肉桂酰基吡啶表明，在还原产物中，氘原子位于羰基的 β 位。另一方面，用 DMBI 还原相同的底物，然后用 D2O 淬灭，得到在 α 位含有氘标记的还原产物。这些结果被解释为涉及烯醇中间体产生的机制......
• Wittig olefination: An efficient route for the preparation of allyl vinyl ethers - precursors for the Claisen rearrangement
  作者：Mukund G. Kulkarni、Dhananjay S. Pendharkar、Ravindra M. Rasne

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00057-9

  日期：1997.2

  A convenient procedure has been described for the preparation of allyl vinyl ethers-the precursors for the Claisen rearrangement

  已经描述了用于制备烯丙基乙烯基醚-克莱森重排的前体的方便程序。
• Mononuclear Ruthenium and Osmium Complexes with a Bicyclic Guanidinate Ligand: Synthesis and Catalytic Behavior in Olefin Isomerization Processes
  作者：Sebastián A. Gámez‐Rivera、Javier Francos、Javier Borge、Victorio Cadierno

  DOI：10.1002/ejic.201700727

  日期：2017.9.25

  confirmed by single-crystal X-ray diffraction methods. The catalytic behavior of these guanidinate-metal complexes in the base-free redox isomerization of allylic alcohols was explored, with the ruthenium(IV) derivative 9 showing the best performances (TOF up to 5940 h-1). All the synthesized complexes proved to be also active in the isomerization of the allyl-benzene estragole into the industrially relevant

  第一个含有双环胍阴离子的单核 Ru(II)、Ru(IV) 和 Os(II) 配合物的制备 1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶[1,2- a]嘧啶 (Hhpp) 作为螯合配体，即 [RuX2-(N,N´)-hpp}(6-芳烃)] [芳烃 = p-伞花烃, X = Cl (2a), Br ( 2b), 我 (2c); 芳烃 = C6Me6, X = Cl (7)], [RuCl2-(N,N´)-hpp}(3:3-C10H16)] (9; C10H16 = 2,7-二甲基octa-2,描述了 6-diene-1,8-diyl) 和 [OsCl2-(N,N´)-hpp}(6-p-cymene)] (11)。化合物 2a-c、7、9 和 11 通过元素分析、HRMS 以及 IR 和 NMR 光谱进行了全面表征。此外，通过单晶 X 射线衍射方法明确证实了 2a 的结构。探索了
• A Convenient Reduction Method of β-Phenyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Me₃SiCl–NaI–ROH Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1063

  日期：1987.3

  Treatment of β-phenyl α,β-unsaturated ketones, cinnamic acid and its ester with Me3SiCl–NaI–ROH reagent in hexane at room temperature gave the corresponding saturated carbonyl compounds in good yields. A similar reaction of 2,4-hexadienoic acid afforded 4-hexanolide.

  在室温下在己烷中用 Me3SiCl-NaI-ROH 试剂处理 β-苯基 α,β-不饱和酮、肉桂酸及其酯，得到相应的饱和羰基化合物，收率良好。2,4-己二烯酸的类似反应得到4-己内酯。
• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。

表征谱图