4-(4-acetylphenyl)butan-2-one | 57918-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 4-(4-acetylphenyl)-
• CAS: 57918-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NVYPSONFVYTSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetylphenyl)butan-2-one 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-[4-(1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯芳烃公司Pd-PMHS纳米颗粒催化CO氢解

  摘要：

  催化 Pd(OAc) 2和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 与水性 KF 和催化量的芳族氯化物结合，在室温下在 THF 中影响苄基氧化底物的化学、区域和立体选择性脱氧。初步的机械实验表明该过程涉及钯-纳米颗粒催化的氢化硅烷化，然后是 CO 还原。氯芳烃添加剂似乎通过 HCl 的缓慢受控释放促进氢解过程。

  DOI：

  10.1021/ol102757v
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 四丙基高钌酸铵 、 3-溴柳醛 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-acetylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的脂族胺的立体和立体选择性sp3 CH芳基化：机理研究和合成应用

  摘要：

  3-溴-2-羟基苯甲醛已被用作伯胺在Pd催化的sp 3 -C-H芳基化中的高效瞬态导向基团（TDG）。这些实验结果已通过计算研究得到证实。提出的Pd / TDG催化方法还实现了进一步的功能化（串联氧化）和合成应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001428

文献信息

• Addition of Electrochemically Prepared Arylzinc Species onto Activated Olefins via a Cobalt Catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Paulo Gomes、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2002-34250

  日期：——

  The consumable anode process allows the electrochemical preparation of arylzinc compounds in the presence of cobalt chloride as catalyst in a mixed solvent acetonitrile/pyridine (9:1). Conjugate addition of these organometallic reagents to olefins is also obtained in good yields via a new method using CoBr2(2,2′-bipyridine)2 as catalyst.

  可消耗阳极过程使得在钴氯化物作为催化剂和丙酮/吡啶(体积比9:1)混合溶剂存在的情况下，能够进行苯基锌化合物的电化学制备。这些有机金属试剂对烯烃的共轭加成也可以通过一种新方法，在CoBr2(2,2′-联吡啶)2作为催化剂的情况下，获得良好的产率。
• Heck-type coupling vs. conjugate addition in phosphine–rhodium catalyzed reactions of aryl boronic acids with α,β-unsaturated carbonyl compounds: a systematic investigation
  作者：Gang Zou、Jianping Guo、Zhiyong Wang、Wen Huang、Jie Tang

  DOI：10.1039/b615473e

  日期：——

  Heck-type coupling and conjugate addition by synergistically tuning the supporting ligand, the boronic acid to olefin ratio and other reaction conditions. Conjugate addition with selectivity >99% and Heck-type coupling with selectivity of up to 100%, 98% and 84% for acrylates, acrylamides and methyl vinyl ketone, respectively, could be achieved in the rhodium-catalyzed reactions of aryl boronic acids

  在甲苯-H（2）O双相系统中，已系统研究了膦-铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基的反应中的Heck型偶联和共轭加成之间的竞争。除了铑的内在性质和羰基的烯醇化之外，发现铑上的膦支持配体，芳基硼酸与α，β-不饱和羰基的比例以及水相的pH值均显着影响竞争。因此，已经通过协同调节载体配体，硼酸与烯烃的比例和其他反应条件，开发了用于Heck型偶联和共轭物加成的高选择性铑基催化剂体系。共轭添加的选择性> 99％，Heck型偶联的选择性高达100％，
• Process for the preparation of aryl substituted aldehydes, ketones and
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US04070374A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Upon reacting an alcohol having an olefinic double bond with an aryl bromide or iodide in the presence of a Paladium catalyst, there is provided either an aryl substituted aldehyde, ketone or olefinic alcohol.

  在存在钯催化剂的情况下，将含有烯丙基双键的醇与芳基溴化物或碘化物反应，可以得到芳基取代的醛、酮或烯丙醇。
• Synthesis of β-Aryl Ketones by Heck Arylation of Allylic Alcohols Catalysed by a Mcm-41-Supported Bidentate Nitrogen Palladium Complex
  作者：Yixiang Huang、Pingping Wang、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751913x13668131126257

  日期：2013.6

  The Heck arylation reaction of aryl iodides with allylic alcohols catalysed by an mesoporous silica (MCM-41)-supported bidentate nitrogen palladium complex [MCM-41-2N-Pd(OAc)2] proceeded smoothly in the presence of tetrabutylammonium chloride (TBAC) in DMF to afford β-aryl ketones in good to excellent yields. This heterogeneous palladium catalyst can be recovered by simple filtration and reused several

  在四丁基氯化铵 (TBAC) 存在下，由介孔二氧化硅 (MCM-41) 负载的双齿氮钯配合物 [MCM-41-2N-Pd(OAc)2] 催化芳基碘化物与烯丙醇的 Heck 芳基化反应顺利进行在 DMF 中以良好至极好的收率提供 β-芳基酮。这种多相钯催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会降低活性。
• Carbon-Carbon Bond Forming Reactions In Supercritical Carbon Dioxide in the Presence of a Supported Palladium Catalyst
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesco Gasparrini、Claudio Villani

  DOI：10.1055/s-1999-2599

  日期：1999.3

  The reaction of aryl iodides or vinyl triflates with a variety of olefins in supercritical carbon dioxide (scCO2), in the presence of triethylamine and palladium on carbon, has been investigated. Methyl acrylate, styrene and acrylonitrile afford vinylic substitution products. Butenone reacts with aryl iodides to form a mixture of vinylic substitution and hydroarylation (formal conjugate addition) products. n-Butyl, vinyl ether gives rise to the formation of products arising from the α- and β-arylation process.

  在三乙胺和碳载钯的存在下，研究了芳基碘或乙烯基三氟磺酸盐与多种烯烃在超临界二氧化碳（scCO₂）中的反应。甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯和丙烯腈提供乙烯基取代产物。丁烯酮与芳基碘反应生成乙烯基取代和氢芳基化（形式共轭加成）产物的混合物。正丁基乙烯醚产生α-和β-芳基化过程的产物。