(R)-(-)-4-苯基-2-丁醇 | 39516-03-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-4-苯基-2-丁醇
• 英文名称: (R)-4-phenyl-2-butanol
• 英文别名: (R)-4-phenylbutan-2-ol；4-phenylbutan-2-ol；4-phenyl-2-butanol；(R)-1-phenyl-3-butanol；(2R)-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 39516-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GDWRKZLROIFUML-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  206-207 °C (lit.)
• 密度：
  0.976 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.131 (est)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苯基-2-丁醇 在 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 amine dehydrogenase variant originated from the phenylalanine dehydrogenasefrom Rhodoccoccus species 、 NADPH oxidase from Bacillus subtilis 、 wild‐type alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  体外生物催化途径设计：用于酒精定量和立体定向胺化的正交网络

  摘要：

  醇直接有效转化为胺是化学中的关键性转变。在这里，我们介绍了一个人工的氧化还原生物催化网络，该网络在两个并发且正交的循环中使用了五种酶（酒精脱氢酶，NADP氧化酶，过氧化氢酶，胺脱氢酶和甲酸脱氢酶）。NADP依赖的氧化循环将多种芳香族和脂族醇底物转化为羰基化合物中间体，而NAD依赖的还原胺化循环产生相关的胺产物，其对映体过量（R）> 99％转换。升高的转化从有利热力学平衡杆（ķ '当量= 1.88×10 42 1.48×1041分别用于伯醇和仲醇的胺化）。该生物催化网络具有提高的原子效率，因为反应缓冲液（甲酸铵）既是胺化剂又是还原当量的来源。另外，仅需要双氧，而水和碳酸盐是副产物。对于氧化步骤，我们使用了乙醇嗜热厌氧菌NADP依赖性醇脱氢酶的三个变体，并借助计算机计算模型阐明了这些变体的立体选择性性质的起源。

  DOI：

  10.1039/c7ob01927k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基丙胺 在 potassium tert-butylate 、 苯甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-(-)-4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  N,N-dimesylimides and N,N-dinosylimides as new leaving groups for the stereoselective nucleophilic substitution of amines

  摘要：

  The enantiospecific transformation of the optically active amines 1 and 2 via the nucleophilic substitution of the N,N-dimesylimides (1Ms, 2Ms) and the N,N-dinosylimides (1Ns, 2Ns) to the corresponding alcohols 3 and 4 is reported. Different oxygen nucleophiles were used and the alcohol products were enriched with 74-95% of the enantiomer formed by inversion of configuration. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00229-2

文献信息

• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• One-Pot Transformation of Ketoximes into Optically Active Alcohols and Amines by Sequential Action of Laccases and Ketoreductases or ω-Transaminases
  作者：Raquel S. Correia Cordeiro、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Robert Kourist、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801900

  日期：2019.2.20

  An enzymatic one‐pot process for asymmetric transformation of prochiral ketoximes into alcohols or amines was developed by sequential coupling of a laccase‐catalyzed deoximation either with a ketone reduction (ketoreductase, KRED) or bioamination (ω‐transaminase, ω‐TA) in aqueous medium. An accurate selection of biocatalysts provided the corresponding products in excellent enantiomeric excesses and

  通过将漆酶催化的脱肟与酮还原（酮还原酶，KRED）或生物胺化（ω-转氨酶，ω-TA）相继偶联，开发了一种酶法一锅法，用于将前手性酮肟不对称转化为醇或胺。中等的。正确选择生物催化剂后，相应的产品的对映体过量非常好，醇的总转化率从83％到> 99％，胺的总转化率从70％到> 99％。同样，仅使用1％（w / w）的Cremophor®（一种聚乙氧基化蓖麻油）作为助溶剂，可使手性醇级联反应中的浓度达到100 mM。
• Deracemization of Secondary Alcohols by using a Single Alcohol Dehydrogenase
  作者：Ibrahim Karume、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan、Musa M. Musa

  DOI：10.1002/cctc.201600160

  日期：2016.4.20

  We developed a single‐enzyme‐mediated two‐step approach for deracemization of secondary alcohols. A single mutant of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase enables the nonstereoselective oxidation of racemic alcohols to ketones, followed by a stereoselective reduction process. Varying the amounts of acetone and 2‐propanol cosubstrates controls the stereoselectivities of the

  我们开发了一种单酶介导的两步法来对仲醇进行脱脂。乙醇嗜热厌氧菌仲醇脱氢酶的单个突变体能够使外消旋醇非立体选择性氧化为酮，然后进行立体选择性还原过程。改变丙酮和2-丙醇共底物的量分别控制连续氧化和还原反应的立体选择性。我们使用一种酶完成了仲醇的脱硝作用，一锅中的ee高达99％以上，回收率达到99.5％以上，而无需分离前手性酮中间体。
• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。