1,1'-(3,4-dimethyl-1,6-hexanediyl)-bis(benzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(3,4-dimethyl-1,6-hexanediyl)-bis(benzene)
• 英文别名: (3,4-dimethylhexane-1,6-diyl)dibenzene；3,4-dimethyl-1,6-diphenylhexane；(3,4-Dimethyl-6-phenylhexyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: OYZDYRHCFAIZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 、 iron(III)-acetylacetonate 、 溴 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 1,1'-(3,4-dimethyl-1,6-hexanediyl)-bis(benzene)
  参考文献：
  名称：

  未活化的仲烷基硫醚和砜与芳基格氏试剂的铁催化交叉偶联

  摘要：

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。

  DOI：

  10.1021/jo402246h

文献信息

• Homocoupling of Iodoarenes and Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis: A Light Enabled Au(III) Reductive Elimination
  作者：Huy Tran、Terry McCallum、Mathieu Morin、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02021

  日期：2016.9.2

  formation of homocoupled alkane byproducts have been identified in the reduction of bromoalkanes via photoredox gold catalysis with dimeric Au(I) complexes. This prompted further investigation into the mechanism of formation of these byproducts and the diversity of C–X bonds amenable to this transformation. Examples were found when considering bromoalkanes while a wide variety of iodoarenes underwent this

  通过二聚Au（I）配合物通过光氧化还原金催化还原溴代烷烃，已经确定了均相偶联烷烃副产物的形成。这促使人们进一步研究这些副产物的形成机理以及适合这种转化的C–X键的多样性。当考虑使用溴代烷烃时，发现了许多实例，而各种各样的碘代芳烃以良好至优异的收率进行了该过程。据报道，通过光氧化还原金催化，碘代芳烃的光均质偶联成为可能。
• Radical Substitution of Polyfluoroarenes and Heteroarenes Promoted by Photoredox Activation of Organozinc Iodides
  作者：Anton A. Gladkov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202300757

  日期：2023.10.13

  Aromatic compounds interact with organozinc reagents under photoredox conditions, leading to the substitution products. The reaction is performed under blue light irradiation via in situ generated organozinc reagents (Barbier conditions), which are oxidized by the photocatalyst, followed by radical attack at the aromatic substrate. The method works with polyfluorinated arenes, 2-chlorobenzoxazoles

  芳香族化合物在光氧化还原条件下与有机锌试剂相互作用，产生取代产物。该反应在蓝光照射下通过原位生成的有机锌试剂（巴比尔条件）进行，该试剂被光催化剂氧化，然后对芳香族底物进行自由基攻击。该方法适用于多氟化芳烃、2-氯苯并恶唑和2-磺酰基取代的苯并噻唑。
• Ozaki, Shigeko; Matsushita, Hidenori; Ohmori, Hidenobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 649 - 652
  作者：Ozaki, Shigeko、Matsushita, Hidenori、Ohmori, Hidenobu

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Thio Ethers and Sulfones with Aryl Grignard Reagents
  作者：Scott E. Denmark、Alexander J. Cresswell

  DOI：10.1021/jo402246h

  日期：2013.12.20

  ed cross-coupling are described. Initial studies focused on discerning the structural and electronic features of the organosulfur substrate that enable the challenging oxidative addition to the C(sp3)–S bond. Through extensive optimization efforts, an Fe(acac)3-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl aryl thio ethers with aryl Grignard reagents was realized in which a nitrogen “directing group”

  描述了未活化的脂肪族硫化合物作为过渡金属催化交叉偶联中的亲电试剂的首次系统研究。最初的研究侧重于识别有机硫底物的结构和电子特征，这些特征能够对 C(sp 3 )-S 键进行具有挑战性的氧化加成。通过广泛的优化工作，实现了未活化的烷基芳基硫醚与芳基格氏试剂的 Fe(acac) 3催化交叉偶联，其中硫醚 S-芳基部分上的氮“导向基团”起到了关键作用促进氧化加成步骤。此外，发现烷基苯砜是 Fe(acac) 3 中有效的亲电试剂。-催化与芳基格氏试剂的交叉偶联。对于后一类亲电试剂，对各种反应参数的彻底评估表明，过量的 TMEDA（8.0 当量）反应效率显着提高。优化的反应方案用于评估该方法在有机镁亲核试剂和砜亲电试剂方面的范围。