DL-色氨酸 | 54-12-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: DL-色氨酸
• 中文别名: DL-氨基吲哚丙酸；(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸；DL-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸；DL-β-(3-吲哚基)-α-氨基丙酸；混旋色氨酸
• 英文名称: Trp
• 英文别名: TRYPTOPHANE；tryptophan；DL-tryptophan；(±)-tryptophan；DL-Trp；2-azaniumyl-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 54-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00064339
• 分子量: 204.228
• InChiKey: QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-290 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  [α]D20 -1～1°(c=1, dil. HCl)
• 沸点：
  342.72°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1754 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：水（7：3）
• LogP：
  1.040 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DL-色氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(±)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
(±)-α-Amino-3-indolepropionic acid
DL-3β-Indolylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (±)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid
别名
(±)-α-Amino-3-indolepropionic acid
DL-3β-Indolylalanine
: C11H12N2O2
分子式
: 204.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 289 - 290 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤 肿瘤发生作用：睾丸肿瘤。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

色氨酸是人体必需氨基酸之一，化学名称为α-氨基-β-吲哚丙氨酸，简写为Try(或Trp)或W。它是一种非极性氨基酸，等电点为5.98，在水中溶解度不大，有苦味，约在波长280nm处有最大光吸收。色氨酸是最早被确认的必需氨基酸之一。作为蛋白质的组分和保持体内氮平衡方面发挥重要作用之外，其代谢产物——5-羟色胺不仅对外周血管有收缩作用，还对神经系统起控制作用；另一代谢产物为维生素B5。在植物体内，经过脱氨、脱羧等反应可形成植物生长激素——吲哚乙酸。

色氨酸属于芳香族氨基酸，在各种蛋白质中是一种含量最少但广泛存在的重要氨基酸。在人和动物体内，当饲料中缺乏尼克酸时，色氨酸的需要量会相应提高。色氨酸可通过化学合成、发酵法和天然蛋白质水解等方式生产。人工合成的产品为DL混合型色氨酸，对猪而言其生物利用率为L色氨酸的80%。DL-色氨酸外观为白色至淡黄色粉末，无臭或略带异味，难溶于水。

色氨酸可提高初生仔猪的抗病力和抗应激能力，从而提高仔猪成活率，一般在仔猪的人工乳中使用，添加量为0.02%～0.05%，但由于其价格昂贵，在生长肥育猪和繁殖种猪中通常不使用色氨酸添加剂。

DL-色氨酸是一种必须氨基酸，具有旋光性。L-型是药物成分之一，用于治疗烟酸缺乏症、氨基酸输液及综合氨基酸制剂等。它还可作为饲料添加剂参与动物体内血浆蛋白质的更新，并促进核黄素的作用，有助于烟酸和血红素的合成。

色氨酸生产方法包括发酵法、酶法和化学合成法：

• 发酵法则涉及以吲哚为原料，在酶催化下于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。产率和浓度达到较高水平。
• 酶法采用基因重组大肠杆菌培养色氨酸，通过玉米淀粉为主要原料发酵产生L-色氨酸。
• 化学合成法则以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料，在特定条件下生成DL-色氨酸。

此外，生产过程中还需注意提取、纯化以及后续处理步骤。这些方法各有优缺点，需根据实际情况选择合适的生产工艺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-色氨酸 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  源自 (-)-抗头对头香豆素二聚体的手性固定相：制备、表征和手性识别能力

  摘要：

  由 (-)-抗头对头香豆素二聚体 [(-)-CD] 与丙胺衍生的单酰胺已成功通过酰胺键与硅胶 (Lichrospher 100 NH2: Merck) 键合制备 CSP-1。另一种单酰胺衍生物 CSP-2 是通过 Lichospher 100 NH2 直接亲核打开 (-)-CD 的一个内酯环，然后水解另一个内酯来制备的。CSP-1 和 CSP-2 显示出对反式二苯乙烯氧化物的高对映选择性，分离因子 (α) 分别为 2.42 和 2.46，并且 (-)-异构体首先洗脱。容量因子 (k') 和 α 随着洗脱液（己烷/2-丙醇）极性的增加而降低，表明氢键在手性识别中起重要作用。CSP-3，通过 CSP-2 与 CuSO4(aq) 的配体交换获得，分解 DL-色氨酸、DL-酪氨酸和 DL-苯丙氨酸 (α = kD'/kL' = 1.14–1。33)，均含有芳香族发色团。D-异构体和L-异构体形成的三元配合物的稳定性差异用空间位阻解释

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3423
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以23.2 g的产率得到DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  饲料添加剂DL-色氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种饲料添加剂DL-色氨酸的制备方法，包括以下步骤：1）制备吲哚-3-甲醛；2）制备乙酰甘氨酸；3）制备3-吲哚基-2-乙酰氨基烯丙酸；4）制备N-乙酰色氨酸；5）制备DL-色氨酸。该饲料添加剂DL-色氨酸的制备方法，原料易得且成本低，反应效率高，工艺简单，在常温常压下就可以进行，无环境污染。

  公开号：

  CN103435531B
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 sodium chloride 、 DL-色氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 ethyl (3RS)-3-dimethyl(phenyl)silyl-5-oxo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of a Bifunctional β‐Silylketone, Precursor for a Solid Supported β‐Silylethanol Anchoring Group

  摘要：

  A concise synthesis of 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-oxo-hexanoic acid 1, the precursor for a solid supported beta-silylethanol anchoring group has been achieved from ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-propenoate 2 featuring amino acid catalysed Michael addition of acetone as the key step.

  DOI：

  10.1081/scc-120027279

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• Cobalamin conjugates for anti-tumor therapy
  申请人：Weinshenker M. Ned

  公开号：US20050054607A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a cobalamin-drug conjugate suitable for the treatment of tumor related diseases. Cobalamin is indirectly covalently bound to an anti-tumor drug via a cleavable linker and one or more optional spacers. Cobalamin is covalently bound to a first spacer or the cleavable linker via the 5′-OH of the cobalamin ribose ring. The drug is bound to a second spacer of the cleavable linker via an existing or added functional group on the drug. After administration, the conjugate forms a complex with transcobalamin (any of its isoforms). The complex then binds to a receptor on a cell membrane and is taken up into the cell. Once in the cell, an intracellular enzyme cleaves the conjugate thereby releasing the drug. Depending upon the structure of the conjugate, a particular class or type of intracellular enzyme affects the cleavage. Due to the high demand for cobalamin in growing cells, tumor cells typically take up a higher percentage of the conjugate than do normal non-growing cells. The conjugate of the invention advantageously provides a reduced systemic toxicity and enhanced efficacy as compared to a corresponding free drug.

  本发明提供了一种适用于治疗肿瘤相关疾病的钴胺素-药物结合物。钴胺素通过可切割的连接剂间接共价结合到抗肿瘤药物上，还可以通过一个或多个可选的间隔物。钴胺素通过其核糖环的5'-OH与第一间隔物或可切割连接剂共价结合。药物通过其现有或添加的功能基团与可切割连接剂的第二间隔物结合。在给药后，结合物与转钴胺素（其任何同工异构体）形成复合物。然后，该复合物结合到细胞膜上的受体并被细胞摄取。一旦进入细胞，细胞内酶将切割结合物，从而释放药物。根据结合物的结构，特定类别或类型的细胞内酶影响切割。由于生长细胞对钴胺素的需求量较高，肿瘤细胞通常摄取结合物的比例高于正常非生长细胞。本发明的结合物与相应的游离药物相比，具有较低的全身毒性和增强的疗效。
• [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO<br/>[FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO
  申请人：ARROWHEAD RES CORP

  公开号：WO2015021092A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand- targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。
• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。

表征谱图