5-羟基色胺 | 50-67-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基色胺
• 中文别名: 脑激胺；3-(2-氨乙酸)吲哚；5-羟色胺；血清素；3-(2-氨基乙基)吲哚-5-醇
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol
• 英文别名: serotonin；5-hydroxytryptamine；5-HT；[3H]-5-HT；serotonine；5‐hydroxytryptamine
• CAS: 50-67-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00055054
• 分子量: 176.218
• InChiKey: QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.5 °C
• 沸点：
  307.83°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1102 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  135.85 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

血清素已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[[3-(2-氨乙基)-1H-吲哚-5-基]氧基]-3,4,5-三羟基-2-氧杂环己烷甲酸和3-乙基-1H-吲哚-5-醇。

Serotonin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[[3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxy-2-oxanecarboxylic acid and 3-Ethyl-1H-indol-5-ol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F,T,N
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S36/37/39,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  burns.R51/53,R63,R24/25,R39/23/24/25,.R39/23/24/25,.R34,R51/53,R34,R25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  ZE5600000
• 海关编码：
  29071400
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 2261 6.1/PG 2
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 皮下给药（大鼠）LD50：285毫克/公斤
• 口服（小鼠）LD50：60毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需保持通风、低温和干燥环境

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲氧基色胺	2-(5-methoxyindol-3-yl)ethylamine	608-07-1	C11H14N2O	190.245
  N-乙酰-5-羟色胺	N-acetyl-5-hydroxytryptamine	1210-83-9	C12H14N2O2	218.255
  ——	5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine	77549-09-8	C12H14N2O3	234.255
  褪黑素	5-methoxy-N-acetyl-tryptamine	73-31-4	C13H16N2O2	232.282
  5-苄氧基色胺	5-benzyloxytryptamine	20776-45-8	C17H18N2O	266.343
  色胺	tryptamine	61-54-1	C10H12N2	160.219
  5-羟基色氨酸	5-hydroxytryptophan	56-69-9	C11H12N2O3	220.228
  5-羟基-L-色氨酸	L-5-HTP	4350-09-8	C11H12N2O3	220.228
  苄基[2-(5-羟基吲哚-3-基)-乙基]氨基甲酸酯	N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxytryptamine	53157-50-9	C18H18N2O3	310.353
  5-苄氧基吲哚-3-乙酰胺	5-benzyloxyindole-3-acetamide	5933-28-8	C17H16N2O2	280.326
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(2-甲基氨基乙基)-1H-吲哚-5-醇	N-methylserotonin	1134-01-6	C11H14N2O	190.245
  蟾毒色胺	bufotenin	487-93-4	C12H16N2O	204.272
  N-乙酰-5-羟色胺	N-acetyl-5-hydroxytryptamine	1210-83-9	C12H14N2O2	218.255
  ——	N-[11C-acetyl]acetyl-serotonin	——	C12H14N2O2	217.244
  ——	1-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)guanidine	109452-94-0	C11H14N4O	218.258
  ——	N-(2-(5-hydroxyindol-3-yl)ethyl)-3-propanamide	——	C13H16N2O2	232.282
  ——	5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine	77549-09-8	C12H14N2O3	234.255
  2-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)乙醛	Hydroxyindoleacetaldehyde	1892-21-3	C10H9NO2	175.187
  3-(2-氨基乙基)-1H-吲哚-5,7-二醇	5,7-dihydroxytryptamine	31363-74-3	C10H12N2O2	192.217
  ——	N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)icosanamide	21249-34-3	C30H50N2O2	470.739

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基色胺 在 hemin 、 双氧水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5'-二羟基-4,4'-联色胺
  参考文献：
  名称：

  金属泰萨菲林作为 MRI 活性催化抗氧化剂治疗神经退行性疾病：阿尔茨海默氏病的研究

  摘要：

  神经退行性变的复杂病因学继续阻碍开发有效疗法的努力。阐明导致神经退行性变的关键途径的新药物可能有助于增加我们的理解并可能导致治疗方法的改进。在这里，我们证明水溶性锰（II）泰克萨菲林（MMn）是一种合适的磁共振成像（MRI）造影剂，用于检测较大的淀粉样蛋白β结构。 MMn 的成像潜力是根据体外研究和通过 MRI 和 ICP-MS 对阿尔茨海默病线虫模型进行的体内检测推断的。基于体外抗氧化剂和细胞的测定为这样的观点提供了支持，即这种卟啉类似物有望作为一种治疗剂，能够减轻被认为是神经退行性疾病病因的氧化和硝化毒性作用。本报告标志着首次详细阐述了一种 MRI 活性金属抗氧化剂，无需结合放射性同位素、靶向部分或治疗有效负载，即可在阿尔茨海默病模型中提供诊断和治疗益处。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.016
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  S-adenosyl methionine regulation of metabolic pathways and its use in

  摘要：

  一种新的疾病范式围绕着S-腺苷甲硫氨酸（SAM）的代谢途径、这些途径的中间产物以及受SAM途径影响的其他代谢途径。提供了分析和调节与疾病或状况相关的SAM途径的方法。这些方法允许识别和利用用于这些疾病状态和状况的诊断和治疗方案以及药物。

  公开号：

  US06020139A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸铵 、 3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 维生素 C 、 TCA 、 5-羟基色胺 作用下， 反应 4.25h， 生成 5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  Use of 3-indolepyruvic acid for increasing serotonin

  摘要：

  3-吲哚丙酸的生物合成过程涉及色氨酸与从屠宰场动物线粒体中获得的纯化酶天冬氨酸氨基转移酶的反应。当口服给大鼠时，3-吲哚丙酸可导致大脑血清素水平显著增加，因此可用于所有涉及神经递质缺乏的中枢神经系统病理情况，如抑郁症、失眠、食欲不振、神经内分泌失衡等。

  公开号：

  US04551471A1

文献信息

• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-OCF3、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、-CF3、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、-CF3、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• [EN] QUINUCLIDINE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS QUINUCLIDINE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE ALPHA-7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016073407A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  There are disclosed a series of quinuclidines having the Formula (I). which bind to the nicotinic α7 receptor and may be useful for the treatment of disorders of the central nervous system.

  揭示了一系列具有化学式（I）的喹诺啉类化合物，它们与尼古丁型α7受体结合，可能对中枢神经系统疾病的治疗有用。
• DISUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYL PYRIMIDINONES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160221965A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present application relates to novel 2,5-disubstituted 6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular, renal, inflammatory and fibrotic diseases.

  本申请涉及新颖的2,5-二取代6-(三氟甲基)嘧啶-4(3H)-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物联合用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、肾脏、炎症和纤维化疾病。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Central nervous system antiischemic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0559569A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A series of phenylalkylaminoalkyl derivatives of Formula I wherein Ar is naphtyl or phenyl;    R¹ is hydrogen, fluoro or R⁴CONH-;    R² is hydrogen or C₁-₆ alkyl;    R₃ is C₁-₆ alkyl;    R⁴ is C₁-₆ alkyl or phenyl- C₁-₆ alkyl;    x is zero or the integers 1 and 2;    m is selected from the integers 1 to 6; and    n is selected from the integers 2 and 3, has been found to provide effective antiischemic protection for CNS tissue, particularly neurons. A method of treatment to protect against CNS ischemia, such as that resulting from trauma or stroke or other ischemic conditions, comprises administration of these novel compounds to an individual in need of such treatment.

  一系列的Formula I的苯基烷基氨基烷基衍生物已被发现能够为中枢神经系统组织，特别是神经元，提供有效的抗缺血保护。一种治疗方法用于保护中枢神经系统缺血，例如由创伤、中风或其他缺血病症引起的缺血情况，包括将这些新化合物用于需要此类治疗的个体。其中Ar为萘基或苯基；R¹为氢、氟或R⁴CONH-；R²为氢或C₁-₆烷基；R₃为C₁-₆烷基；R⁴为C₁-₆烷基或苯基-C₁-₆烷基；x为零或整数1和2；m从整数1到6中选择；n从整数2和3中选择。