D-酪氨酸,O-乙基-(9CI) | 74717-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-酪氨酸,O-乙基-(9CI)
• 英文名称: Nα-dihydrocinnamoyl-L-tryptophan
• 英文别名: N(beta)-Phenylpropionyltryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-phenylpropanoylamino)propanoic acid
• CAS: 74717-58-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: IKWKAVNTITZXAF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-酪氨酸,O-乙基-(9CI) 、 D-苯丙氨酸甲酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到N-(N-phenylpropanoyl-L-tryptophanyl )-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸的二肽衍生物作为甲酰肽受体1拮抗剂的设计与合成†

  摘要：

  我们以前的研究确定了Fmoc-（S，R）-色氨酸的二肽衍生物1，该衍生物选择性地抑制由N诱导的嗜中性白细胞弹性蛋白酶的释放。甲酰基大号-methionyl-大号-leucyl-大号苯基丙氨酸（FMLP）在人类嗜中性粒细胞中。为了提高药理活性，合成了一系列含色氨酸的二肽，并研究了它们在人嗜中性粒细胞中的药理活性。在这些中，五种化合物3，6，图19A，24A，和24B显示出有效的和双重抑制上fMLP诱导超氧阴离子（O效果2 ˙ - ）的产生和嗜中性弹性蛋白酶的释放在嗜中性粒细胞与IC 50分别为0.23 / 0.60、1.88 / 2.47、1.87 / 3.60、0.12 / 0.37和1.32 / 1.03μM。进一步的研究表明，这些二肽抑制人中性粒细胞超氧化物的产生与甲酰肽受体1（FPR1）的选择性抑制有关。此外，结构-活性关系研究的结果表明，片段N-苯甲酰-Trp-Phe-OMe（3）

  DOI：

  10.1039/c3ob40215k
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 生成 D-酪氨酸,O-乙基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives

  摘要：

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。

  公开号：

  US20020151546A1

文献信息

• 1-amidomethylcarbonyl-piperidine compounds, methods and intermediate products for the production thereof and pharmaceutical formulations containing said compounds
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20040152732A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  4-substituted 1-amidomethylcarbonyl-piperidine compounds having motilin-agonistic properties and their acid addition salts, pharmaceutical compositions containing these compounds, processes and intermediate products for the preparation of these compounds, and methods of treatment utilizing these compounds.

  4-取代的1-酰胺甲基羰基-哌啶类化合物具有胃动素激动作用及其酸盐加成物，含有这些化合物的制药组合物，用于制备这些化合物的过程和中间产物，以及利用这些化合物的治疗方法。
• NEUE 1-AMIDOMETHYLCARBONYL-PIPERIDINDERIVATE, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1392679A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• NEUE 1-AMIDOMETHYLCARBONYL-PIPERIDINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1392679B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• JPH10316656A
  申请人：——

  公开号：JPH10316656A

  公开（公告）日：1998-12-02
• SALTY TASTE ENHANCER
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20130196050A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds represented by formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, exhibit a salty taste enhancing activity and are useful as salty taste enhancers for foods and drinks.