Tryptophan-n-propylester | 119377-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tryptophan-n-propylester
• 英文别名: propyl tryptophanate；DL-tryptophan n-propyl ester；propyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 119377-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD27882579
• 分子量: 246.309
• InChiKey: JYNUKVKOSIMWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tryptophan-n-propylester 在 potassium permanganate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-Pyridin-3-yl-9H-β-carboline-3-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cegla, M.; Duszynska, Beata; Misztal, S., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 7, p. 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid propyl ester; hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Tryptophan-n-propylester
  参考文献：
  名称：

  从合成到用于药物递送系统的新型氨基酸丙酯布洛芬酸盐

  摘要：

  本研究旨在评估以离子对形式引入布洛芬的结构修饰对布洛芬通过皮肤的渗透性以及所生产的医用贴片粘合层特性的影响。测试的活性物质是通过将布洛芬的阴离子与有机阳离子（如酪氨酸、色氨酸、组氨酸或苯丙氨酸等氨基酸的丙酯）配对而获得的布洛芬盐。为了进行比较，还测试了未改性布洛芬和市售贴剂的渗透性。基于甲基丙烯酸异冰片酯作为生物成分的丙烯酸酯共聚物和增加 Tg（“硬”）的单体用于生产透皮贴剂的粘合层。根据粘合性能对获得的贴片进行表征，并测试活性成分的渗透性和活性成分通过皮肤的渗透性。本研究证明了开发基于丙烯酸的光反应性透皮贴剂的可能性，该贴剂含有可以提供治疗适当剂量布洛芬的生物成分。

  DOI：

  10.1039/d2ra05804a

文献信息

• Synthesis, metabolism and in vitro cytotoxicity studies on novel lavendamycin antitumor agents
  作者：Wen Cai、Mary Hassani、Rajesh Karki、Ervin D. Walter、Katherine H. Koelsch、Hassan Seradj、Jayana P. Lineswala、Hamid Mirzaei、Jeremy S. York、Fatemeh Olang、Minoo Sedighi、Jennifer S. Lucas、Thomas J. Eads、Anthony S. Rose、Sahba Charkhzarrin、Nicholas G. Hermann、Howard D. Beall、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.037

  日期：2010.3

  A series of lavendamycin analogues with two, three or four substituents at the C-6, C-7 N, C-2', C-3' and C-11' positions were synthesized via short and efficient methods and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. The compounds were prepared through Pictet-Spengler condensation of the desired 2-formylquinoline-5,8-diones with the required tryptophans followed by further needed transformations. Metabolism and toxicity studies demonstrated that the best substrates for NQO1 were also the most selectively toxic to NQO1-rich tumor cells compared to NQO1-deficient tumor cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MOLNAR-PERL, I.;FABIAN-VONSIK, V., J. CHROMATOGR., 446,(1988) 231-236
  作者：MOLNAR-PERL, I.、FABIAN-VONSIK, V.

  DOI：——

  日期：——
• CEGLA, M.;DUSZYNSKA, BEATA;MISZTAL, S., PHARMAZIE, 43,(1988) N 7, C. 510
  作者：CEGLA, M.、DUSZYNSKA, BEATA、MISZTAL, S.

  DOI：——

  日期：——