2-(4-chloroanilino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 92467-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloroanilino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 92467-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: QJNCNORTOGABPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-chlorophenyl)aziridine-2-carbonitrile 在 barium dihydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 2-(4-chloroanilino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Apparao, S.; Singh, G.; Ila, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 1, p. 15 - 17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild and Efficient Method for Copper-Catalyzed Ullmann-Type N-Arylation of Aliphatic Amines and Amino Acids
  作者：Yuyang Jiang、Hua Fu、Qun Jiang、Deshou Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-982564

  日期：2007.7

  An efficient and general protocol for copper-catalyzed N-arylation of aliphatic amines and amino acids has been developed using aryl iodides under mild conditions (coupling temperature at 25-35 degrees C). For the N-(o-nitrophenyl) amino acid derivatives, subsequent reduction of the nitro group in the presence of tin(II) chloride resulted in 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives in good yields

  使用芳基碘化物在温和条件下（偶联温度为 25-35 摄氏度）开发了一种用于铜催化脂肪胺和氨基酸 N-芳基化的高效通用方案。对于 N-(o-硝基苯基) 氨基酸衍生物，随后在氯化锡 (II) 存在下还原硝基会以良好的产率得到 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-one 衍生物。