(+/-)-Tryptophan butylester | 13552-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-Tryptophan butylester
• 英文别名: butyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate；DL-Tryptophan buthylester；tryptophan n-butyl ester；tryptophan butyl ester；tryptophane butanoate
• CAS: 13552-84-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: YBWXYSUDFGURNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Tryptophan butylester 、 7-butyramido-2-formylquinoline-5,8-dione 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以54%的产率得到7-N-n-butyryldemethyllavendamycin n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为有效的HIV逆转录酶抑制剂：拉文达霉素的酰胺和酯类似物的合成和抗逆转录酶活性评估。

  摘要：

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0304414
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-吲哚基丙酸丁酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-Tryptophan butylester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions for the administration of aptamers

  摘要：

  含有aptamer和氨基酸酯或酰胺或aptamer；二价金属阳离子；以及羧酸、磷脂、磷脂酰胆碱或鞘磷脂的药物组合物的制药组合物。治疗或预防动物状况的方法包括向动物施用这些药物组合物。

  公开号：

  US20070110827A1

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Novel Lavendamycin Analogues as Antitumor Agents:  Synthesis, in Vitro Cytotoxicity, Structure−Metabolism, and Computational Molecular Modeling Studies with NAD(P)H:Quinone Oxidoreductase 1
  作者：Mary Hassani、Wen Cai、David C. Holley、Jayana P. Lineswala、Babu R. Maharjan、G. Reza Ebrahimian、Hassan Seradj、Mark G. Stocksdale、Farahnaz Mohammadi、Christopher C. Marvin、John M. Gerdes、Howard D. Beall、Mohammad Behforouz

  DOI：10.1021/jm050758z

  日期：2005.12.1

  lavendamycin analogues with various substituents were synthesized and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. Pictet-Spengler condensation of quinoline- or quninoline-5,8-dione aldehydes with tryptamine or tryptophans yielded the lavendamycins. Metabolism studies with recombinant human NQO1 revealed that addition of NH2 and CH2OH groups at the quinolinedione-7-position

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。
• [EN] COMPOUND SUITABLE FOR THE TREATMENT OF SYNUCLEOPATHIES<br/>[FR] COMPOSÉ APPROPRIÉ POUR LE TRAITEMENT DE SYNUCLÉOPATHIES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2011084642A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a compound of formula (I): Wherein R1 is a substituted or unsubstituted aromatic hetero- or homocyclic or a substituted or unsubstituted alicyclic hetero- or homocyclic group; R2 is an alkyl group with 1 to 18 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl group; R3 is a substituted or unsubstituted aromatic hetero- or homocyclic or a substituted or unsubstituted alicyclic hetero- or homocyclic group; L is a single bond, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, NHCO, O, S, NHCONH or NHCOO; X, Y and Z are independently 0, N, NH, S or CH; W is a single bond or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutically acceptable solvate of said compound or salt. I

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1是取代或未取代的芳香杂环或同环基，或取代或未取代的脂环杂环基；R2是具有1至18个碳原子的烷基基团或取代或未取代的环烷基或芳基；R3是取代或未取代的芳香杂环或同环基，或取代或未取代的脂环杂环基；L是单键，具有1至6个碳原子的烷基基团，NHCO，O，S，NHCONH或NHCOO；X、Y和Z分别为0、N、NH、S或CH；W是单键或具有1至6个碳原子的烷基基团；或其药学上可接受的盐或所述化合物或盐的药学上可接受的溶剂。
• Compositions for controlled delivery of pharmaceutically active compounds
  申请人：Murthy V.S.N. Yerramilli

  公开号：US20060093632A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention relates to pharmaceutical compositions that provide sustained-release of a pharmaceutically active compound and to methods of treating or preventing a condition in an animal by administering the pharmaceutical compositions to the animal by injection. When the pharmaceutical compositions are administered to an animal by injection, they form a drug depot that releases the pharmaceutically active compound over time. The pharmaceutical compositions can also be administered orally.

  该发明涉及提供药物组合物，该药物组合物提供药效活性化合物的持续释放，并且通过注射将药物组合物给动物以治疗或预防动物的某种疾病的方法。当将药物组合物通过注射给动物时，它们形成一个药物库，随着时间释放药效活性化合物。这些药物组合物也可以通过口服给予。
• Phospholipid gel compositions for delivery of aptamers and methods of treating conditions using same
  申请人：Murthy V.S.N. Yerramilli

  公开号：US20070110775A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to pharmaceutical compositions in the form of a gel for controlled- or sustained-release of an aptamer and to methods for treating or preventing a condition in an animal by administering to an animal in need thereof the pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种药物组合物，其形式为凝胶，用于控制性或持续性释放适配体，并且涉及通过向需要的动物施用该药物组合物来治疗或预防动物的一种疾病的方法。