4-(1H-吲哚-3-基甲基)-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 | 34487-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-3-基甲基)-1,3-恶唑烷-2,5-二酮
• 英文名称: N-carboxy-DL-tryptophan anhydride
• 英文别名: (+/-)-4-indol-3-ylmethyl-oxazolidine-2,5-dione；(+/-)-4-Indol-3-ylmethyl-oxazolidin-2,5-dion；4-(1H-Indol-3-ylmethyl)oxazolidine-2,5-dione；4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 34487-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: PZEKHTMDKRBNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨酸甲酯 、 4-(1H-吲哚-3-基甲基)-1,3-恶唑烷-2,5-二酮 生成 brevianamide F
  参考文献：
  名称：

  色氨酸与三氟乙酸酐的反应

  摘要：

  乙醚中的三氟乙酸酐（TFAA）快速（≈5-10分钟）将色氨酸转化为结晶2-三氟甲基-5（4 ）-恶唑酮（2），而没有消旋作用。旋光性2在乙腈中的溶解得到外消旋2，而用热的二恶烷水溶液处理则得到异构的恶唑酮（3）。既2和3，可以在加热被进一步异构化为共轭恶唑酮（4）。这些恶唑酮是制备含色氨酸的肽的有趣起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80754-1
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89.7 %的产率得到4-(1H-吲哚-3-基甲基)-1,3-恶唑烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  IDO-triggered swellable polymeric micelles for IDO inhibition and targeted cancer immunotherapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2023.09.050

文献信息

• Nouvelle application des anhydrides N-carboxy aminoacides : synthese des 1,4-benzodiazepine-2,5-diones
  作者：M. Akssira、H. Kasmi、A. Dahdouh、M. Boumzebra

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74168-2

  日期：1992.3

  A new synthetic method for 1,4-benzodiazepine-2,5-dione (BZD) was accomplished by the coupling of amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) with Boc-anthranilic acid, followed by the deprotection of Boc group and by the ring expansion.

  通过将氨基酸N-羧酸酐（NCA）与Boc-邻氨基苯甲酸偶合，然后将Boc基团脱保护并通过Boc脱保护，从而完成了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮（BZD）的新合成方法。环膨胀。
• IIZUKA, YASUKO;ENDO, TOSHIYA;OYA, MASANAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1336-1341
  作者：IIZUKA, YASUKO、ENDO, TOSHIYA、OYA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——