苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酰-色氨酸 | 83798-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酰-色氨酸
• 英文名称: Cbz-glycylglycyltryptophan
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 83798-91-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₆
• 分子量: 452.467
• InChiKey: BAUFIASSRJGSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酰-色氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ({[4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl]-carbamoyl}-methyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自含c-末端色氨酸的肽的3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物。合成与性能

  摘要：

  含C-末端色氨酸的肽通过其氮杂内酯衍生物的酸催化异构化已转化为1-肽基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸。这些异常肽的主要特性是在360 nm附近有很强的吸收能力，发出强烈的黄色荧光，并且溶解在碱性介质中时能够产生反应性碳负离子。该色氨酸转化以高收率进行并且具有普遍的适用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250444
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 、 氯甲酸异丁酯 、 N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 三正丁胺 作用下， 生成 苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酰-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ingle, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ingle, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 492
  作者：Ingle

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid from c-terminal tryptophan-containing peptides. Synthesis and properties
  作者：Sabine Letellier、Bernard Fleury、Jean Torreilles、Aldo Previero

  DOI：10.1002/jhet.5570250444

  日期：1988.7

  C-Terminal tryptophan containing peptides have been converted into 1-peptidyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acids by acid catalyzed isomerization of their azlactone derivatives. The main properties of these abnormal peptides are a strong absorption around 360 nm an intense yellow fluorescence and ability to generate reactive carbanions when dissolved in basic media. This tryptophan conversion

  含C-末端色氨酸的肽通过其氮杂内酯衍生物的酸催化异构化已转化为1-肽基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸。这些异常肽的主要特性是在360 nm附近有很强的吸收能力，发出强烈的黄色荧光，并且溶解在碱性介质中时能够产生反应性碳负离子。该色氨酸转化以高收率进行并且具有普遍的适用性。