N^α-ethoxycarbonyl-DL-tryptophan | 22223-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N^α-ethoxycarbonyl-DL-tryptophan
• 英文别名: N^α-Aethoxycarbonyl-DL-tryptophan；N^α-Ethoxycarbonyl-tryptophan；2-(ethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 22223-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IKXRXHVGRPCDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N^α-ethoxycarbonyl-DL-tryptophan 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791
• 作为产物：
  描述：

  acetylamino-indol-3-ylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N^α-ethoxycarbonyl-DL-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791

文献信息

• From tryptophan to novel mitochondria-disruptive agent, synthesis and biological evaluation of 1,2,3,6-tetrasubstituted carbazoles
  作者：Milena Witkowska、Natalia Maciejewska、Małgorzata Ryczkowska、Mateusz Olszewski、Maciej Bagiński、Sławomir Makowiec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114453

  日期：2022.8

  mitochondria-disruptive agents. The starting materials used for the synthesis of these new aminocarbazoles are oxopentanoate derivatives of tryptophan. The scope and limitation of this method of synthesis are determined by a series of experiments. The prepared carbazole derivatives are screened for their in vitro anticancer activity against a broad panel of human cancer cells and normal cell lines. Among the tested

  线粒体靶向在抗癌治疗中起着重要作用。Mn(III) 促进的 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentanoic 酸的环化允许获得可作为线粒体破坏剂的新型取代咔唑衍生物。用于合成这些新氨基咔唑的起始材料是色氨酸的氧代戊酸酯衍生物。这种合成方法的范围和局限性是由一系列实验确定的。筛选制备的咔唑衍生物对广泛的人类癌细胞和正常细胞系的体外抗癌活性。在测试的化合物中，对人结肠癌细胞 (HCT-116) 和人骨骨肉瘤 (U-2 OS) 的活性最强的化合物在体外进行了复杂的检测细胞分析，包括细胞周期分布、细胞内区室化、抗迁移特性、活性氧的线粒体生成、DNA 损伤和细胞死亡类型的研究。结果表明，合成的化合物显示出强大的氧化活性，可诱导 DNA 双链断裂的大量积累，从而导致线粒体组装的平行变化，从而导致其功能障碍。这些发现为结肠癌和骨肉瘤的治疗提供了新的线索。
• The Preparation of Some N-Carbethoxyamino Acids
  作者：M. R. Vernsten、M. B. Moore

  DOI：10.1021/ja01102a016

  日期：1953.3
• US4283337A
  申请人：——

  公开号：US4283337A

  公开（公告）日：1981-08-11