N-acetyl (2SR)-(2-(2)H)-tryptophan | 80525-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl (2SR)-(2-(2)H)-tryptophan
• 英文别名: 2-acetamido-2-deuterio-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 80525-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 247.258
• InChiKey: DZTHIGRZJZPRDV-UQBWLURTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl (2SR)-(2-(2)H)-tryptophan 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到(2-²H)-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2S-[2-2H]-kynurenine and use in kinetic isotope effect studies with kynureninase

  摘要：

  2S-[2-H-2]-Kynurenine has been synthesised by two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution provides the most direct method, The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Preliminary results on measurements of the primary deuterium isotope effect, and solvent isotope effect, are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10013-8
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 吡啶 、 重水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 N-acetyl (2SR)-(2-(2)H)-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  α-环吡唑啉酸的生物合成。β-环吡唑酸在灰霉青霉环化过程中质子去除的立体过程

  摘要：

  喂养实验用（3 - [R ）-和（3小号） - [3- 3 H]色氨酸已经表明，在青霉griseofulvum Dierckx，色氨酸掺入α-cycopiazonic酸（1）与所述3-损失进行亲-小号氢原子。[3- 2 H 2 ]色氨酸被灰黄假单胞菌转化为α-环吡唑酮酸，其通过2 H nmr光谱法显示仅在预期的C-4位置含有氘。将（2 RS）-[ 2-3 H，3- 14 C]色氨酸掺入α-环吡嗪酸（1）中，但失去ca。％的50％。这些发现与通过1，4-二氢氢化衍生物将β-环吡嗪酸（4）环化为α-环吡嗪酸（1）一致，在C-4处的CC键从相反分子的一侧发生到质子去除发生的那个。

  DOI：

  10.1039/p19810003292

文献信息

• HOSHINO, TSUTOMU;TAKANO, TSUYOSHI;HORI, SHIGEKI;OGASAWARA, NAGAHIRO, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 10, 2733-2741
  作者：HOSHINO, TSUTOMU、TAKANO, TSUYOSHI、HORI, SHIGEKI、OGASAWARA, NAGAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of α-cyclopiazonic acid. Steric course of proton removal during the cyclisation of β-cyclopiazonic acid in Penicillium griseofulvum
  作者：Amelia E. de Jesus、Pieter S. Steyn、Robert Vleggaar、Gordon W. Kirby、Michael J. Varley、Nicolaas P. Ferreira

  DOI：10.1039/p19810003292

  日期：——

  that, in Penicillium griseofulvum Dierckx, incorporation of tryptophan into α-cycopiazonic acid (1) proceeds with loss of the 3-pro-S hydrogen atom. [3-2H2]Tryptophan was converted by P. griseofulvum into α-cyclopiazonic acid which was shown by 2H n.m.r. spectroscopy to contain deuterium only at the expected C-4 position. (2RS)-[2-3H,3-14C]Tryptophan was incorporated into α-cyclopiazonic acid (1) with

  喂养实验用（3 - [R ）-和（3小号） - [3- 3 H]色氨酸已经表明，在青霉griseofulvum Dierckx，色氨酸掺入α-cycopiazonic酸（1）与所述3-损失进行亲-小号氢原子。[3- 2 H 2 ]色氨酸被灰黄假单胞菌转化为α-环吡唑酮酸，其通过2 H nmr光谱法显示仅在预期的C-4位置含有氘。将（2 RS）-[ 2-3 H，3- 14 C]色氨酸掺入α-环吡嗪酸（1）中，但失去ca。％的50％。这些发现与通过1，4-二氢氢化衍生物将β-环吡嗪酸（4）环化为α-环吡嗪酸（1）一致，在C-4处的CC键从相反分子的一侧发生到质子去除发生的那个。
• Synthesis of 2S-[2-2H]-kynurenine and use in kinetic isotope effect studies with kynureninase
  作者：Fiona C Ross、Nigel P Botting、Paul D Leeson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10013-8

  日期：1997.11

  2S-[2-H-2]-Kynurenine has been synthesised by two different routes. Diacetylation/racemisation of racemic kynurenine in deuterium oxide followed by acylase catalysed resolution provides the most direct method, The alternative is to prepare 2S-[2-H-2]-tryptophan by a similar procedure and then convert this through to 2S-[2-H-2]-kynurenine via ozonolysis. Preliminary results on measurements of the primary deuterium isotope effect, and solvent isotope effect, are described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.