2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid hydrazide | 46503-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid hydrazide
• 英文别名: 2-amino-3-(1H-indol-3-yl) propanehydrazide；tryptophan-hydrazide；Tryptophan-hydrazid；2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanehydrazide
• CAS: 46503-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: WRCBZMROANPGAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid hydrazide 、 盐酸多柔比星 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于葫芦[8]尿嘧啶的pH响应型超分子DOX-二聚体用于选择性药物释放

  摘要：

  摘要通过葫芦[8]尿素（CB [8]）和色氨酸修饰的DOX（DOX-Trp，与酸不稳定键连接）之间的三元宿主-客体相互作用，构建了阿霉素的超分子二聚体。首次通过CB均二聚形成DOX的超分子二聚体[8]，它可以作为刺激pH响应的超分子DOX的二聚体前药系统。该超分子DOX二聚体有效且选择性地将DOX转运至癌细胞，从而表现出对非癌细胞的细胞毒性显着最小化，同时保持了对癌细胞的有效细胞毒性。在这个策略下

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.020
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于葫芦[8]尿嘧啶的pH响应型超分子DOX-二聚体用于选择性药物释放

  摘要：

  摘要通过葫芦[8]尿素（CB [8]）和色氨酸修饰的DOX（DOX-Trp，与酸不稳定键连接）之间的三元宿主-客体相互作用，构建了阿霉素的超分子二聚体。首次通过CB均二聚形成DOX的超分子二聚体[8]，它可以作为刺激pH响应的超分子DOX的二聚体前药系统。该超分子DOX二聚体有效且选择性地将DOX转运至癌细胞，从而表现出对非癌细胞的细胞毒性显着最小化，同时保持了对癌细胞的有效细胞毒性。在这个策略下

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.10.020

文献信息

• Fragment Linking and Optimization of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin: Fragment‐Based Drug Design Facilitated by Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Milon Mondal、Nedyalka Radeva、Hugo Fanlo‐Virgós、Sijbren Otto、Gerhard Klebe、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201603074

  日期：2016.8

  with fragments, we designed a library of bis‐acylhydrazones and used DCC to identify potent inhibitors. The most potent inhibitor exhibits an IC50 value of 54 nm, which represents a 240‐fold improvement in potency compared to the parent hits. Subsequent X‐ray crystallography validated the predicted binding mode, thus demonstrating the efficiency of the combination of fragment linking and DCC as a hit‐identification

  基于片段的药物设计（FBDD）为生物靶标提供活性化合物。虽然通过片段增长/优化有大量关于 FBDD 的报道，但片段链接却很少报道。动态组合化学（DCC）已成为生物靶标的强大命中识别策略。我们报告了片段连接和 DCC 的协同组合来鉴定天冬氨酸蛋白酶内硫肽酶的抑制剂。基于内硫肽素与片段复合物的 X 射线晶体结构，我们设计了双酰腙库并使用 DCC 来鉴定有效的抑制剂。最有效的抑制剂的 IC 50值为 54 nm ，与母体命中相比，效力提高了 240 倍。随后的 X 射线晶体学验证了预测的结合模式，从而证明了片段连接和 DCC 组合作为命中识别策略的效率。这种方法可以应用于一系列生物靶标，并有可能促进从命中到先导的优化。
• Horii et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1319
  作者：Horii et al.

  DOI：——

  日期：——
• Salunke; Filmwala; Dharap, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 3, p. 1185 - 1191
  作者：Salunke、Filmwala、Dharap、Kamble

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of Human Cathepsin L, Cathepsin B, and Cathepsin S
  申请人：Diamond Scott L.

  公开号：US20110207726A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed to novel protease inhibitors that are specific for cathepsin L, cathepsin B, and cathepsin S. Accordingly, the present invention encompasses compositions and methods for treating and preventing diseases and disorders associated with cathepsin L, cathepsin B, or cathepsin S function or activity.
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN CATHEPSIN L, CATHEPSIN B, AND CATHEPSIN S<br/>[FR] INHIBITEURS DES CATHEPSINES L, B ET S HUMAINES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2009136997A2

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention is directed to novel protease inhibitors that are specific for cathepsin L, cathepsin B, and cathepsin S. Accordingly, the present invention encompasses compositions and methods for treating and preventing diseases and disorders associated with cathepsin L, cathepsin B, or cathepsin S function or activity.