6-氯-DL-色氨酸 | 17808-21-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-DL-色氨酸
• 英文名称: 6-chloro-tryptophan
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 17808-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: FICLVQOYKYBXFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265°C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-DL-色氨酸 在 sodium chloride 作用下， 反应 96.0h， 生成 6-chloro-8H-thieno[2,3-b]-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  色氨酸6-卤化酶和酰胺基转移酶参与噻吩多林的生物合成

  摘要：

  骨架生命：噻吩多林对水稻幼苗表现出浓度依赖性的生长调节活性。该次生代谢产物具有在吲哚环的6位氯化的噻吩并吲哚骨架。在这里，我们介绍了生物碱生物合成的见解，包括完整的基因簇和两个生物合成步骤的阐明。

  DOI：

  10.1002/cbic.201400016
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(6-氯-2-吲哚基甲基)甲酰氨基-丙二酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-氯-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bz取代的吲哚和色氨酸合成实验。第三部分 四个Bz-氯吲哚和-色氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003499
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 氯克胺 、 乙酰甘氨酸乙酯 、 二甲胺 在 苯 、 ethyl-α-acetamido-α-cyano-β-(6-chloro-indole-3-yl)-propioanate 、 compound 、 水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 6-氯-DL-色氨酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 6-氯-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tryptophane and 3-indolepyruvic acid, methods of production therefor

  摘要：

  3-吲哚丙酸衍生物在苯环上的取代基显示出良好的拮抗兴奋性氨基酸和自由基活性，因此它们是治疗脑部和周围退行性病变的药物。它们的生产方法是通过经过相应的取代色氨酸。

  公开号：

  US05210215A1

文献信息

• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• 3-Hydroxy anthranilic acid derivatives for inhibiting 3-hydroxy anthranilate oxygenase
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0530166A2

  公开（公告）日：1993-03-03

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid of the general formula I, methods for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the emzyne 3-hydroxyanthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及一般式I的3-羟基蒽醌酸的新颖衍生物，其制备方法，新型药物组合物以及用于抑制产生内源神经毒素喹啉酸QUIN的酶3-羟基蒽醌酸氧化酶3-HAO的用途。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Chemical Dynamic Thermodynamic Resolution and<i>S</i>/<i>R</i>Interconversion of Unprotected Unnatural Tailor-made α-Amino Acids
  作者：Shuni Wang、Shengbin Zhou、Jiang Wang、Yong Nian、Aki Kawashima、Hiroki Moriwaki、José L. Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01292

  日期：2015.10.16

  Described here is an advanced, general method for purely chemical dynamic thermodynamic resolution and S/R interconversion of unprotected tailor-made α-amino acids (α-AAs) through intermediate formation of the corresponding nickel(II)-chelated Schiff bases. The method features virtually complete stereochemical outcome, broad substrate generality (35 examples), and operationally convenient conditions

  本文介绍了一种高级的通用方法，可通过中间形成相应的镍（II）螯合的席夫碱，纯化学动态热力学拆分和未经保护的特制α-氨基酸（α-AAs）S / R互变。该方法具有几乎完整的立体化学结果，广泛的底物通用性（35个实例）以及操作方便的条件，可大规模制备对映体纯形式的目标α-AA。此外，新型的非可消旋的轴向手性配体可以定量回收和再利用，从而使整个过程在经济上和合成上都具有吸引力。