N-Acetyl-L-tryptophan-azlacton | 99437-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-L-tryptophan-azlacton
• 英文别名: 4-indol-3-ylmethyl-2-methyl-4H-oxazol-5-one；4-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-methyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 99437-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PJCIZPRPIYMDRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-L-tryptophan-azlacton 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-[2-hydroxy-2-(2-sulfophenyl)ethyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自含c-末端色氨酸的肽的3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸衍生物。合成与性能

  摘要：

  含C-末端色氨酸的肽通过其氮杂内酯衍生物的酸催化异构化已转化为1-肽基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸。这些异常肽的主要特性是在360 nm附近有很强的吸收能力，发出强烈的黄色荧光，并且溶解在碱性介质中时能够产生反应性碳负离子。该色氨酸转化以高收率进行并且具有普遍的适用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250444
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-Acetyl-L-tryptophan-azlacton
  参考文献：
  名称：

  α-环吡唑啉酸的生物合成。β-环吡唑酸在灰霉青霉环化过程中质子去除的立体过程

  摘要：

  喂养实验用（3 - [R ）-和（3小号） - [3- 3 H]色氨酸已经表明，在青霉griseofulvum Dierckx，色氨酸掺入α-cycopiazonic酸（1）与所述3-损失进行亲-小号氢原子。[3- 2 H 2 ]色氨酸被灰黄假单胞菌转化为α-环吡唑酮酸，其通过2 H nmr光谱法显示仅在预期的C-4位置含有氘。将（2 RS）-[ 2-3 H，3- 14 C]色氨酸掺入α-环吡嗪酸（1）中，但失去ca。％的50％。这些发现与通过1，4-二氢氢化衍生物将β-环吡嗪酸（4）环化为α-环吡嗪酸（1）一致，在C-4处的CC键从相反分子的一侧发生到质子去除发生的那个。

  DOI：

  10.1039/p19810003292

文献信息

• Schulz,G. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3221 - 3236
  作者：Schulz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZ G.; GRUBER P.; STEGLICH W., CHEM. BER., 1979, 112, NO 9, 3221-3236
  作者：SCHULZ G.、 GRUBER P.、 STEGLICH W.

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of α-cyclopiazonic acid. Steric course of proton removal during the cyclisation of β-cyclopiazonic acid in Penicillium griseofulvum
  作者：Amelia E. de Jesus、Pieter S. Steyn、Robert Vleggaar、Gordon W. Kirby、Michael J. Varley、Nicolaas P. Ferreira

  DOI：10.1039/p19810003292

  日期：——

  that, in Penicillium griseofulvum Dierckx, incorporation of tryptophan into α-cycopiazonic acid (1) proceeds with loss of the 3-pro-S hydrogen atom. [3-2H2]Tryptophan was converted by P. griseofulvum into α-cyclopiazonic acid which was shown by 2H n.m.r. spectroscopy to contain deuterium only at the expected C-4 position. (2RS)-[2-3H,3-14C]Tryptophan was incorporated into α-cyclopiazonic acid (1) with

  喂养实验用（3 - [R ）-和（3小号） - [3- 3 H]色氨酸已经表明，在青霉griseofulvum Dierckx，色氨酸掺入α-cycopiazonic酸（1）与所述3-损失进行亲-小号氢原子。[3- 2 H 2 ]色氨酸被灰黄假单胞菌转化为α-环吡唑酮酸，其通过2 H nmr光谱法显示仅在预期的C-4位置含有氘。将（2 RS）-[ 2-3 H，3- 14 C]色氨酸掺入α-环吡嗪酸（1）中，但失去ca。％的50％。这些发现与通过1，4-二氢氢化衍生物将β-环吡嗪酸（4）环化为α-环吡嗪酸（1）一致，在C-4处的CC键从相反分子的一侧发生到质子去除发生的那个。
• Derivatives of 3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acid from c-terminal tryptophan-containing peptides. Synthesis and properties
  作者：Sabine Letellier、Bernard Fleury、Jean Torreilles、Aldo Previero

  DOI：10.1002/jhet.5570250444

  日期：1988.7

  C-Terminal tryptophan containing peptides have been converted into 1-peptidyl-3,4-dihydro-β-carboline-3-carboxylic acids by acid catalyzed isomerization of their azlactone derivatives. The main properties of these abnormal peptides are a strong absorption around 360 nm an intense yellow fluorescence and ability to generate reactive carbanions when dissolved in basic media. This tryptophan conversion

  含C-末端色氨酸的肽通过其氮杂内酯衍生物的酸催化异构化已转化为1-肽基-3,4-二氢-β-咔啉-3-羧酸。这些异常肽的主要特性是在360 nm附近有很强的吸收能力，发出强烈的黄色荧光，并且溶解在碱性介质中时能够产生反应性碳负离子。该色氨酸转化以高收率进行并且具有普遍的适用性。