N_b-methoxycarbonyl-DL-tryptophan methyl ester | 66377-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N_b-methoxycarbonyl-DL-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(methoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 66377-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: IYEKFSMKXYQRLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_b-methoxycarbonyl-DL-tryptophan methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 5-hydroxy-N_b-methoxycarbonyl-DL-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi, Mikio; Anjiki, Tomiko; Nakagawa, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2544 - 2554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N_a-acetyl-N_b-methoxycarbonyl-DL-tryptophan methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N_b-methoxycarbonyl-DL-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和色胺的环状互变异构体—4：色氨酸和色胺的环状互变异构体的合成

  摘要：

  Ñ b -Methoxycarbonyltryptophan甲酯（DL-和1- 13）环化为相应的RANs环状互变异构体（14，在各种酸如85％的磷酸或三氟乙酸优良产率）。的顺式环互变异构体（15）形成为较不稳定的和动力学控制的产品，并转换为更稳定的反式异构体（14反应条件下）。用10％硫酸的甲醇溶液处理，将反式异构体（14）还原为13。其他色氨酸和色胺衍生物（6和19a）在相似的酸性介质中也被环化成相应的环状互变异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92088-5

文献信息

• Synthesis of naked amino-pyrroloindoline via direct aminocyclization of tryptamine
  作者：Zhigao Shen、Zilei Xia、Huijun Zhao、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Chen Zhu、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/c5ob00546a

  日期：——

  unprotected amino-pyrroloindoline via aminocyclization of tryptamine and tryptophan has been described. A variety of structurally diverse amino-pyrroloindolines are furnished by the use of O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) as the nitrogen source in the presence of catalytic Rh2(esp)2.

  已经描述了通过色胺和色氨酸的氨基环化首次直接进入未保护的氨基-吡咯并吲哚啉。在催化的Rh 2（esp）2存在下，通过使用O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）作为氮源，可以提供多种结构多样的氨基-吡咯啉二氢吲哚。
• A new procedure for the synthesis of 2-substituted indoles and 2,2′-bi-indolyls
  作者：Isao Saito、Takashi Morii、Seiichi Matsugo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1039/c39820000977

  日期：——

  The 2-alkoxy-3-hydroxyindolines produced by photo-oxygenation and reduction of indoles give 3-substituted indoles on treatment with nucleophiles in the presene of Lewis acids; for example, indoles give 2,2′-bi-indolyls.

  通过在路易斯酸的前烯中用亲核试剂处理，通过光氧化和吲哚还原产生的2-烷氧基-3-羟基二氢吲哚产生3-取代的吲哚。例如，吲哚给出2,2'-联吲哚基。
• Difluoromethyl phenoxathiinium salt: A new general and versatile difluoromethylating reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities
  作者：Yuan-Qing Gu、Hong-Xin Long、Dan-Dan Zhang、Mei-Feng Ruan、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1862-x

  日期：2024.3

  versatile electrophilic difluoromethylating reagent is still a grand challenge so far due to its inherent instability or low reactivity. Herein, we report the design and synthesis of difluoromethyl phenoxathiinium tetrafluoroborate (PT-CF2H+BF4−) as a novel difluoromethylating reagent, which proves to be a bench-stable, general, powerful and versatile reagent with divergent ·CF2H, CF2H+, and:CF2 reactivities

  摘要 由于其固有的不稳定性或低反应性，开发实用且多功能的亲电二氟甲基化试剂迄今为止仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二氟甲基吩噻噻鎓四氟硼酸盐（PT-CF 2 H + BF 4 -）作为一种新型二氟甲基化试剂的设计和合成，该试剂被证明是一种稳定的、通用的、强大的和多功能的试剂，具有发散·CF 2 H 、CF 2 H +和：CF 2反应性。利用该试剂，我们通过不同的途径展示了大量的二氟甲基自由基转移反应，包括无光催化剂的可见光诱导、可见光光氧化还原催化和可见光介导 EDA 复合物的单电子转移。此外，绿色高效的CF 2 H +和:CF 2转移反应也很容易完成。
• PREPARATIONS STABILIZED OVER LONG TIME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1260230A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Preparation stabilized over long time
  申请人：——

  公开号：US20030092622A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。