N_α-tosyltryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N_α-tosyltryptophan
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)propanoic acid；N-p-toluenesulfonyltryptophane；N-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]tryptophan；3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 358.418
• InChiKey: LFRLEBFHLCJPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_α-tosyltryptophan 、 2,2-dimethoxycyclobutan-1-aminium chloride 在 N-甲基吗啉 、 1-丙基磷酸酐 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以21 %的产率得到(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-((4-methylphenyl)-sulfonamido)-N-(2-oxocyclobutyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基环丁酮与 SARS-CoV-2 Nsp13 解旋酶的计算机结合和抗病毒活性的证明。

  摘要：

  SARS-CoV-2 病毒株和谱系的格局不断变化，目前以 Delta 和 Omicron 变体为主。包括 BA.1 在内的最新 Omicron 变种的成员表现出高水平的免疫逃避，Omicron 已成为全球流行的突出变种。在我们寻找多功能药物化学支架的过程中，我们从 ɑ-氨基环丁酮合成子 (11) 中制备了一个取代的 ɑ-氨基环丁酮库。我们对这个实际化学库以及其他虚拟 2-氨基环丁酮类似物针对七种 SARS-CoV-2 非结构蛋白进行了计算机筛选，以确定针对 SARS-CoV-2 的潜在药物先导物，以及更广泛地针对冠状病毒抗病毒靶标的药物。通过分子对接和动力学模拟，这些类似物中的一些最初被鉴定为针对 SARS-CoV-2 非结构蛋白 13 (Nsp13) 解旋酶的计算机命中。报道了原始命中以及预计与 SARS-CoV-2 Nsp13 解旋酶更紧密结合的 ε-氨基环丁酮类似物的抗病毒活性。我们现在报告了具有抗

  DOI：

  10.3390/ijms24065120
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 DL-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到N_α-tosyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  非核苷类抗病毒环丙基羧酰腙的合成及抗 HSV-1 构效关系的初步研究。

  摘要：

  报道了先导抗病毒环丙基羧基酰基腙 4F17 ( 5 ) 和结构类似物的三个序列阵列的合成，以及针对 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 的抗病毒药效团的初步评估和优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127559

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Okamoto Masaki

  公开号：US20090292125A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention is to provide a process for preparing optically active tetrahydroquinoline derivatives which can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as arteriosclerotic diseases, dyslipidemia and the like, and a process for preparing synthetic intermediates thereof. Specifically, (2R,4S)-2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylamine or a salt thereof is prepared with fewer steps without using an optical resolution, and the optically active tetrahydroquinoline derivatives are obtained from the amine compound.

  本发明提供了一种制备光学活性四氢喹啉衍生物的方法，该方法可用于治疗和/或预防动脉硬化性疾病、血脂异常等疾病，以及其合成中间体的制备方法。具体而言，本发明通过少量步骤制备(2R,4S)-2-乙基-6-三氟甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-胺或其盐，而不使用光学分辨，并从胺化合物中获得光学活性四氢喹啉衍生物。
• A process for preparing tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2154132A1

  公开（公告）日：2010-02-17

  The present invention is to provide a process for preparing optically active tetrahydroquinoline derivatives which can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as arteriosclerotic diseases, dyslipidemia and the like, and a process for preparing synthetic intermediates thereof.

  本发明旨在提供一种可用于治疗和/或预防动脉硬化性疾病、血脂异常等疾病的光学活性四氢喹啉衍生物的制备工艺及其合成中间体的制备工艺。
• NOVEL COMPOUND HAVING ANTICANCER ACTIVITY, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Medicinal Bioconvergence Research Center

  公开号：EP3939968A1

  公开（公告）日：2022-01-19

  The present invention pertains to a novel compound having anticancer activity, and a method for producing same, and more specifically, to a novel compound that exhibits excellent anticancer activity by inhibiting the expression of AIMP2-DX2, and a method for producing same. The compound represented by chemical formula 1 according to the present invention is highly effective in inhibiting the expression of AIMP2-DX2, and thus can be very advantageously used for the development of agents for treating various diseases, in particular cancer, caused by AIMP2-DX2.

  本发明涉及一种具有抗癌活性的新型化合物及其生产方法，更具体地说，涉及一种通过抑制 AIMP2-DX2 的表达而表现出优异抗癌活性的新型化合物及其生产方法。根据本发明的化学式 1 所代表的化合物在抑制 AIMP2-DX2 的表达方面非常有效，因此可以非常有利地用于开发治疗由 AIMP2-DX2 引起的各种疾病，特别是癌症的药物。
• Reilly Michael, Oh Taeboem, Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 39, S 7209-7212
  作者：Reilly Michael, Oh Taeboem

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2007728A1

  公开（公告）日：2008-12-31