4-nitrotryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrotryptophan
• 英文别名: L-4-nitrotryptophan；4-nitro-L-tryptophan；4-Nitrotryptophan；(2S)-2-amino-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: KKODYMFOTNMKRR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrotryptophan 在 葡萄糖 、 氧气 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 20.0h， 生成 14-hydroxythaxtomin C
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SUBSTITUTED 2,5-DIKETOPIPERAZINE ANALOGS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR DES ANALOGUES DE 2,5-DICÉTOPIPÉRAZINES SUBSTITUÉES

  摘要：

  Thaxtomins是植物病原链霉菌产生的植物毒素性次生代谢产物，作为生物除草剂引起了相当大的兴趣。一种无细胞的生物组合方法被开发出来，用于生产一个thaxtomin草甘膦库以进行除草剂的开发。通过生物合成酶的组合，可以在一个容器中生产136种取代的2,5-二酮哌嗪，thaxtomin D，thaxtomin B和thaxtomin A类似物。此外，对TxtA的合理工程改造使得可以合成含有偶氮基的thaxtomin类似物。选择的非自然thaxtomins表现出改进的除草活性。本摘要旨在作为在特定领域中进行搜索的扫描工具，不限于目前的披露。

  公开号：

  WO2019222552A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基碘苯 在 三乙烯二胺 、 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 4-nitrotryptophan
  参考文献：
  名称：

  US2014/275541

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MITHRAMYCIN DERIVATIVES HAVING INCREASED SELECTIVITY AND ANTI-CANCER ACTIVITY
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20190083519A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Mithramycin side chain carboxylic acid (MTM-SA) derivative are provided, which include a substituted amino acid derivative, a substituted amino acid dipeptide derivative, or an unsubstituted dipeptide derivative. The MTM-SA derivatives are useful for treatment of cancer or neuro-diseases associated with an aberrant erythroblast transformation-specific transcription factor. Unique MTM-SA derivatives have increased selectively toward ETS transcription factor.

  米司麦霉素侧链羧酸（MTM-SA）衍生物包括一种取代氨基酸衍生物、一种取代氨基酸二肽衍生物或一种未取代的二肽衍生物。这些MTM-SA衍生物对于治疗与异常红细胞转化特异性转录因子相关的癌症或神经疾病很有用。独特的MTM-SA衍生物对ETS转录因子具有增强的选择性。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• De novo Biosynthesis of “Non-Natural” Thaxtomin Phytotoxins
  作者：Michael Winn、Daniel Francis、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.201801525

  日期：2018.6.4

  engineered S. albus strain, tryptophan intermediates with alternative substituents are biosynthesized and incorporated by the NRPS to deliver a series of thaxtomins with different functionalities in place of the nitro group. The approach described herein, demonstrates how genes from different pathways and different bacterial origins can be combined in a heterologous host to create a de novo biosynthetic

  thaxtomins是由链霉菌ab疮和其他放线菌植物病原体产生的二酮哌嗪植物毒素，它们会抑制植物中的纤维素生物合成。由于其强大的生物活性和新颖的作用方式，人们对开发作为植物保护用除草剂的地索菌素有相当大的兴趣。为了满足对更稳定的衍生物的需求，我们已经开发了一种新的方法来使他克索菌素结构多样化。在异源宿主链霉菌（Streptomyces albus）中组装了编码来自sc疮沙门氏菌的Thaxtomin NRPS的基因，以及编码来自鼠伤寒沙门氏菌的混杂色氨酸合酶（TrPS）的基因。将吲哚衍生物喂入工程化的沙门氏菌后菌株中，具有可替代取代基的色氨酸中间体被生物合成，并被NRPS掺入，以递送一系列具有不同功能的邻苯二甲酰胺代替硝基。本文描述的方法展示了如何将来自不同途径和不同细菌起源的基因结合在异源宿主中，从而创建从头开始的生物合成途径，以实现“非天然”产物目标化合物。
• Unlocking Reactivity of TrpB: A General Biocatalytic Platform for Synthesis of Tryptophan Analogues
  作者：David K. Romney、Javier Murciano-Calles、Jöri E. Wehrmüller、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.7b05007

  日期：2017.8.9

  it can form Trp analogues directly from serine (Ser) and the corresponding indole analogue. However, many potentially useful substrates, including bulky or electron-deficient indoles, are poorly accepted. We have applied directed evolution to TrpB from Pyrococcus furiosus and Thermotoga maritima to generate a suite of catalysts for the synthesis of previously intractable Trp analogues. For the most challenging

  氨基酸色氨酸（Trp）的衍生物用作具有广泛生物学特性的复杂分子的化学和生物合成的前体。Trp类似物也可作为药物化学的基础材料和化学生物学的工具。虽然Trp类似物的对映选择性合成通常很长并且需要使用保护基，但是酶具有以更少的步骤合成原始产物的潜力，并且具有原始的化学和立体选择性，这是生物催化的特征。TrpB酶特别吸引人，因为它可以直接从丝氨酸（Ser）和相应的吲哚类似物形成Trp类似物。然而，许多潜在有用的底物，包括大体积的或缺乏电子的吲哚，都被人们接受。我们已经从激烈热球菌（Pyrococcus furiosus）和马氏热球菌（Thermotoga maritima）产生了一系列催化剂，用于合成以前难以处理的Trp类似物。对于最具挑战性的底物，例如硝基吲哚，提高活性的关键在于普遍保守且具有重要机械意义的残基E104的突变。新催化剂高水平表达（> 200 mg / L大肠杆菌培养），并可以通
• Expanding the substrate scope of nitrating cytochrome P450 TxtE by active site engineering of a reductase fusion
  作者：Rakesh Saroay、Gheorghe-Doru Roiban、Lona Alkhalaf、Gregory Challis

  DOI：10.1002/cbic.202100145

  日期：——

  Directed evolution of aromatic nitration biocatalysts: Screening variants of a self-sufficient reductase fusion of the indole-nitrating cytochrome P450 TxtE led to the discovery of an active site mutant that nitrates tryptamine and a range of tryptamine analogues with alterations to the aminoethyl group and/or indole.

  芳香硝化生物催化剂的定向进化：筛选吲哚硝化细胞色素 P450 TxtE 的自给自足还原酶融合变体，发现了一种活性位点突变体，该突变体可硝酸化色胺和一系列色胺类似物，并改变氨乙基和/或吲哚。