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L-酪氨酸 | 60-18-4

中文名称
L-酪氨酸
中文别名
L-β-对羟苯基-α-氨基丙酸;L-β-对羟苯基-β-丙氨酸;(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸;L-(-)-酪氨酸;酪氨酸
英文名称
L-tyrosine
英文别名
tyrosine;Tyr;L-Tyr;(S)-tyrosine;H-L-Tyr-OH;(2S)-2-azaniumyl-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
L-酪氨酸化学式
CAS
60-18-4
化学式
C9H11NO3
mdl
MFCD00002606
分子量
181.191
InChiKey
OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    >300 °C (dec.) (lit.)
  • 比旋光度:
    -11.65 º (c=5,DIL HCL/H2O 50/50)
  • 沸点:
    314.29°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.34
  • 闪点:
    176 °C
  • 溶解度:
    1MHCl:25 mg/mL
  • LogP:
    0.38
  • 物理描述:
    Solid
  • 颜色/状态:
    FINE SILKY NEEDLES
  • 水溶性:
    -2.57
  • 旋光度:
    SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -10.6 DEG @ 22 °C/D (C= 4 IN N HYDROCHLORIC ACID)
  • 解离常数:
    pK values= 2.20, 9.11 and 10.07 for the acid, base and phenol groups, respectively
  • 碰撞截面:
    145.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
  • 稳定性/保质期:
    存在于烟叶中。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.3
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.222
  • 拓扑面积:
    83.6
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    4

ADMET

代谢
在肝脏中,L-酪氨酸参与多种生化反应,包括蛋白质合成和氧化分解反应。在肝脏中未发生代谢的L-酪氨酸通过系统循环分布到身体的各个组织。
In the liver, L-tyrosine is involved in a number of biochemical reactions, including protein synthesis and oxidative catabolic reactions. L-tyrosine that is not metabolized in the liver is distributed via the systemic circulation to the various tissues of the body.
来源:DrugBank
代谢
/L-酪氨酸的代谢途径:/ /酪氨酸生成/ 对羟基苯基丙酸生成 CO2 + 酮固酸 生成 马来酸乙酯生成 焦脱氧乙酸生成 焦脱氧乙酸 + 乙酸乙酯;酪氨酸生成 3,4-二羟基苯丙氨酸 生成 CO2 + 3,4-二羟基苯乙醇胺 生成 去甲肾上腺素 生成 肾上腺素。
/METABOLIC PATHWAY FOR L-TYROSINE:/ /TYROSINE GIVES/ P-HYDROXYPHENYLPYRUVIC ACID GIVES CO2 + HOMOGENTISIC ACID GIVES MALEYLACETOACETIC ACID GIVES FUMARYLACETOACETIC ACID GIVES FUMARATE + ACETOACETATE; TYROSINE GIVES 3,4-DIHYDROXYPHENYLALANINE GIVES CO2 + 3,4-DIHYDROXYPHENYLETHYLAMINE GIVES NORADRENALIN GIVES ADRENALIN.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
L-TYROSINE 在人体内生成 N-乙酰-L-TYROSINE;在红纹石中生成 3-羧基-L-TYROSINE;在甘蔗中生成 p-香豆酸;L-TYROSINE 在变形虫中生成对甲酚;在仓鼠中生成 3,4-二羟基-L-苯丙氨酸;在八仙花中生成 3,4-二羟基芪-2-羧酸;L-TYROSINE 在喜马披拉中生成 2,7-二甲基萘醌;在牛肉中生成 L-二酪氨酸;在高粱中生成对羟基扁桃腈;L-TYROSINE 在欧报春中生成对羟基苯乙醛肟;在大鼠中生成对羟基苯基丙酮酸;在牛肉中生成 3-碘-L-TYROSINE;L-TYROSINE 在绵毛茛中生成绵毛茛苷;在球角石中生成球角石碱;在石蒜科植物中生成石蒜碱;在黄水仙中生成黄水仙碱;L-TYROSINE 在链霉菌中生成新霉素;在大鼠中生成酚;在项圈藻中生成β-生育酚;在印度麻中生成印度麻碱;L-TYROSINE 在大鼠中生成酪胺;在杆菌中生成β-酪氨酸;在牛肉中生成 L-酪氨酸羟胺。L-TYROSINE 在果蝇中生成 L-酪氨酸-4-磷酸盐;在青霉菌中生成黄霉素。/来自表格/
L-TYROSINE GIVES N-ACETYL-L-TYROSINE IN MAN; GIVES 3-CARBOXY-L-TYROSINE IN RESEDA; GIVES P-COUMARIC ACID IN SUGAR CANE, L-TYROSINE GIVES PARA-CRESOL IN PROTEUS; GIVES 3,4-DIHYDROXY-L-PHENYLALANINE IN HAMSTER; GIVES 3,4-DIHYDROXYSTILBENE-2-CARBOXYLIC ACID IN HYDRANGEA, L-TYROSINE GIVES 2,7-DIMETHYLNAPHTHOQUINONE IN CHIMAPHILA; GIVES L-DITYROSINE IN BEEF; GIVES PARA-HYDROXYMANDELONITRILE IN SORGHUM, L-TYROSINE GIVES PARA-HYDROXYPHENYLACETALDOXIME IN AUBRETIA; GIVES PARA-HYDROXYPHENYLPYRUVIC ACID IN RAT; GIVES 3-IODO-L-TYROSINE IN BEEF; L-TYROSINE GIVES LACHNANTHOSIDE IN LACHNANTHES; LOPHOCERINE IN LOPHOCERUS; MESEMBRINE IN SCELETIUM; NARWEDINE IN DAFFODIL, L-TYROSINE GIVES NOVOBIOCIN IN STREPTOMYCES; PHENOL IN RAT; BETA-TOCOPHEROL IN ANABAENA; TYLOPHORINE IN TYLOPHORA, L-TYROSINE GIVES TYRAMINE IN RAT; GIVES BETA-TYROSINE IN BACILLUS; GIVES L-TYROSINE HYDROXAMATE IN BEEF. L-TYROSINE GIVES L-TYROSINE-4-PHOSPHATE IN FLY; GIVES XANTHOCILLIN IN PENICILLIUM. /FROM TABLE/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
在大鼠连续10个月饮用10%乙醇后,酪氨酸的新陈代谢受到损害。在前3-4个月内,发现肝脏组织中酪氨酸转氨酶活性增强和苯丙氨酸羟化酶活性降低。在长期酒精中毒期间,酪氨酸转氨酶活性没有增加。同时,在5-6个月内,酪氨酸转氨酶活性降低,同时苯丙氨酸羟化酶被激活。在大鼠肝脏组织的酒精中毒初期,也观察到了酒精脱氢酶活性的增加。从酒精中毒的第3-4个月开始,酶活性降低,并维持在低水平。发热加剧了在大鼠慢性酒精中毒中观察到的这些变化。
Metabolism of tyrosine was impaired after chronic alcoholization of rats with 10% ethanol within 10 months. Within the first 3-4 months activation of tyrosine aminotransferase and a decrease in phenylalanine hydroxylase activity were found in liver tissue. Activity of tyrosine aminotransferase was not increased during the long term alcohol intoxication. At the same time, activity of tyrosine aminotransferase was decreased within 5-6 months simultaneously with activation of phenylalanine hydroxylase. An increase in the alcohol dehydrogenase activity was also observed in rat liver tissue during the initial period of intoxication. The enzymatic activity was decreased beginning from the 3-4 months of the alcoholization and maintained at the low level. Hyperthermia augmented these alterations observed in chronic alcoholization of rats.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
在急性口服高剂量阿斯巴甜、苯丙氨酸或酪氨酸后,自发行为的后续行为使用计算机模式识别系统进行了分析。斯普拉格道利雄性大鼠(250-300克)口服阿斯巴甜(500或100毫克/千克)、苯丙氨酸(281或562毫克/千克)或酪氨酸(309或618毫克/千克),并在给药后1小时分析其行为。计算机模式识别系统记录并分类了动物在首次15分钟探索新环境时执行的13种不同行为。这些剂量的阿斯巴甜、苯丙氨酸和酪氨酸没有引起自发行为的显著变化。与低剂量安非他命不同,尽管苯丙氨酸和酪氨酸的血浆浓度很高,但计算机模式识别系统没有检测到任何行为改变。
Spontaneous behavior subsequent to acute oral administration of high doses of aspartame, phenylalanine, or tyrosine was analyzed using a computer pattern recognition system. Spraque Dawley male rats (250-300 g) were dosed orally with aspartame (500 or 100 mg/kg), phenylalanine (281 or 562 mg/kg), or tyrosine (309 or 618 mg/kg), and their behavior was analyzed 1 hr after dosing. The computer pattern recognition system recorded and classifed 13 different behavioral acts performed by the animals during the first 15-min exploration of a novel environment. These doses of aspartame, phenylalanine, and tyrosine did not induce any significant changes in spontaneous behavior. Unlike low doses of amphetamine and despite high plasma concentrations of phenylalanine and tyrosine, no behavioral alteration was detected by the computer pattern recognition system.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
酪氨酸是通过将必需氨基酸苯丙氨酸羟基化在细胞中产生的。这种关系与半胱氨酸和甲硫氨酸之间的关系非常相似。所需的苯丙氨酸有一半用于生产酪氨酸;如果饮食中富含酪氨酸本身,那么对苯丙氨酸的需求就会减少约50%。L-酪氨酸的抗抑郁作用机制可以通过L-酪氨酸在神经递质去甲肾上腺素和多巴胺合成中的前体作用来解释。提高大脑中去甲肾上腺素和多巴胺的水平被认为是与抗抑郁效果相关的。
Tyrosine is produced in cells by hydroxylating the essential amino acid phenylalanine. This relationship is much like that between cysteine and methionine. Half of the phenylalanine required goes into the production of tyrosine; if the diet is rich in tyrosine itself, the requirements for phenylalanine are reduced by about 50%. The mechanism of L-tyrosine's antidepressant activity can be accounted for by the precursor role of L-tyrosine in the synthesis of the neurotransmitters norepinephrine and dopamine. Elevated brain norepinephrine and dopamine levels are thought to be associated with antidepressant effects.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
L-酪氨酸通过小肠的钠依赖性主动运输过程被吸收。
L-tyrosine is absorbed from the small intestine by a sodium-dependent active transport process.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性数据
LD50(口服,大鼠)> 5110 mg/kg
LD<sub>50</sub> (oral, rat) > 5110 mg/kg
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
在人类中,存在四种或更多的涉及过量酪氨酸的系统性疾病(酪氨酸病或酪氨酸血症),但显然只有一种疾病影响眼睛。Richner-Hanhart综合症,首次在1938年描述,包括双侧伪树枝状角膜炎,手掌和脚底的过度角化病变,通常还伴有智力障碍。从出生后的第一个月开始,患者可能会有畏光和眼睛疼痛,角膜病变呈现分支状,类似树枝状图案,在某些情况下仅限于上皮,但在其他情况下涉及前基质。这些病变与真实的单纯疱疹溃疡相比,用荧光素染色较少,并且对抗病毒和抗菌治疗无反应。手掌和脚底会出现局限性圆形角化区域,这些区域会感到疼痛,可能会使行走不适。
In human beings there are four or more systemic diseases involving excessive tyrosine (tyrosinosis or tyrosinemia), but apparently only one of these diseases affects the eyes. The Richner-Hanhart syndrome, first described in 1938 consists of bilateral pseudo-dendritic keratitis, hyperkeratotic lesions of the palms and soles, and usually some mental retardation. From the first month of life the patient may have photophobia and painful eyes with branching corneal lesions resembling dentritic figures, limited to the epithelium in some cases, but involving anterior stroma in others. The figures stain less with fluorescein than do real herpes simplex ulcers, and they are unresponsive to antiviral and antimicrobial treatments. Circumscribed round areas of keratosis develop on the palms and soles, and these are tender, and may make walking uncomfortable.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
  • 吸收
L-酪氨酸通过小肠的钠依赖性主动运输过程被吸收。
L-tyrosine is absorbed from the small intestine by a sodium-dependent active transport process.
来源:DrugBank
吸收、分配和排泄
国际癌症研究机构(ICR)雄性小鼠半慢性暴露于非毒性剂量的黄曲霉毒素B1,导致肺部色氨酸水平升高,而血清素或5-羟基吲哚-3-乙酸水平没有变化。这种变化是器官特异性的,因为脾脏、十二指肠、心脏或中枢神经系统中的色氨酸水平没有改变。急性(48小时)氟尼辛处理可以降低肺部色氨酸水平,并逆转黄曲霉毒素B1介导的肺部色氨酸水平升高。另一方面,氟尼辛处理可以降低对照组小鼠中枢神经系统的色氨酸水平,但在黄曲霉毒素B1处理的小鼠中则不会。黄曲霉毒素B1处理的小鼠脾脏血清素含量增加。急性(48小时)用大肠杆菌脂多糖处理小鼠也会增加脾脏血清素,黄曲霉毒素B1处理后再用脂多糖处理对脾脏血清素含量的影响略有叠加。用脂多糖处理小鼠会增加心脏血清素,这种效果在黄曲霉毒素B1预处理的小鼠中并未改变。无论是脂多糖还是黄曲霉毒素B1本身都能增加肺部酪氨酸水平,尽管治疗组合与对照组值相比没有显著差异。氟尼辛处理能增加肺部酪氨酸水平,这种效果在黄曲霉毒素B1预处理后并未改变。急性用脂多糖或氟尼辛处理会降低中枢神经系统的色氨酸/酪氨酸比例;黄曲霉毒素B1预处理可以预防这些中枢神经系统色氨酸/酪氨酸比例的变化。中枢神经系统的儿茶酚胺在黄曲霉毒素B1预处理的小鼠中减少。然而,黄曲霉毒素B1处理小鼠中枢神经系统的儿茶酚胺变化可以通过在治疗期间补充维生素E来恢复正常。
Semi-chronic exposure of ICR male Mice to Aflatoxin B1 in non-toxic doses results in elevated lung tryptophan levels without change in serotonin or 5-hydroxyindole-3-acetic acid levels. This change is organ specific in that tryptophan levels are not altered in spleen, duodenum, heart or central nervous system. Acute (48 hr) flunixin treatment decreases lung tryptophan levels and reverses the Aflatoxin B1 mediated increase in lung tryptophan levels. On the other hand, flunixin treatment decreases central nervous system tryptophan levels in control mice but not in Aflatoxin B1 treated mice. Aflatoxin B1 treated mice have an increase in splenic serotonin content. Acute (48 hr) treatment of mice with E. coli lipopolysaccharide also increases splenic serotonin, and Aflatoxin B1 treatment followed by lipopolysaccharide have a slightly additive effect on spleen serotonin content. Treatment of mice with lipopolysaccharide increases heart serotonin, an effect which is not altered in Aflatoxin B1 pretreated mice. Both lipopolysaccharide and Aflatoxin B1 per se increases lung tyrosine levels although the combination of treatments is not significantly different from the control value. Flunixin treatment increases lung tyrosine levels, an effect which is not altered by Aflatoxin B1 pretreatment. Acute treatment with either lipopolysaccharide or flunixin decreases the central nervous system tryptophan/tyrosine ratio; pretreatment with Aflatoxin B1 prevents those changes in the central nervous system tryptophan/tyrosine ratio. Central nervous system catecholamines are reduced in Aflatoxin B1 pretreated mice. However, central nervous system catecholamine changes in Aflatoxin B1 treated mice are normalized by vitamin E supplementation during the treatment period.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
雄性威士忌大鼠在自由选择条件下被分为重度饮酒者(每天摄入大于3.5克/千克的乙醇)和轻度饮酒者(每天摄入小于2.0克/千克)。随后30天的胃内给予25%乙醇(8-11克/千克/天)导致血脑屏障对14(C)-酪氨酸、14(C)-色氨酸和14(C)-多巴的通透性在酒精化的所有阶段增加。所有这些变化在轻度饮酒者中比在重度饮酒者大鼠中更为明显。当与乙醇一起反复注射(16-30天)时,双硫仑以及较小程度的酚噻嗪和地西泮会加剧其效果。
Male Wistar rats were divided in free choice conditions into heavy-drinkers consuming greater than 3.5 g/kg of ethanol daily, and light-drinkers consuming less than 2.0 g/kg/day. Subsequent 30 day intragastric administration of 25% ethanol (8-11 g/kg/day) caused an increase in permeability of the blood brain barrier to 14(C)-tyrosine, 14(C)-tryptophan and 14(C)-DOPA at all the stages of alcoholization. All the changes were more pronounced in light-drinkers than in heavy- drinker rats. Disulfiram, and to a lesser extent phenazepam and diazepam, when repeatedly injected (for 16-30 days) together with ethanol aggravated its effects.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
氯化汞(100微摩尔)、对氯汞苯磺酸盐(1微摩尔)和氧苯基胂(250微摩尔)对(a)完整冬季比目鱼肠道的钠泵活动率;(b)组织匀浆中的钠钾ATP酶活性;以及(c)刷状缘膜囊泡中酪氨酸的钠依赖性和钠独立性摄取的影响已确定。这三种药剂都降低了细胞内钾,尽管对细胞内钾的影响滞后于对ATP酶的抑制。在使用Ussing室(或十分之一浓度)的浓度下,所有药剂在用组织匀浆进行的酶活性测定中完全抑制了钠钾ATP酶活性。相比之下,只有氯化汞降低了刷状缘膜囊泡对酪氨酸的钠依赖性摄取。这些结果表明,汞剂和砷剂对酪氨酸吸收的影响是由于抑制了钠钾ATP酶,从而减少了细胞摄取钠酪氨酸共转运系统的驱动力。氯化汞对钠酪氨酸共转运的直接作用可能在观察到的抑制中起作用,但对氯汞苯磺酸盐或氧苯基胂则不然。
Effects of mercury chloride (100 uM) para-chloromercuribenzene sulfonate (1 uM), and oxophenylarsine (250 uM) were determined on (a) the rate of sodium pump activity in intact winter flounder intestine; (b) activity of sodium potassium ATPase in tissue homogenates; and (c) sodium-dependent and sodium independent uptake of tyrosine in brush border membrane vesicles. All three agents decreased cell potassium, although effects on cell potassium lagged behind those for inhibition of the ATPase. At the concentrations used in the Ussing chamber (or at one-tenth concentration), all agents completely inhibited sodium potassium ATPase activity in enzyme assays performed with tissue homogenates. In contrast, only mercury chloride decreased sodium dependent uptake of tyrosine by brush border membrane vesicles. These results suggest that mercurial and arsenical effects on tyrosine absorption are due to inhibition of the sodium potassium ATPase thus decreasing the driving force for the cellular uptake by the sodium tyrosine cotransport system. Direct effects on sodium tyrosine cotransport may play a role in the inhibition observed with mercury chloride, but not for para-chloromercuribenzene sulfonate or oxophenylarsine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
Sprague-Dawley雌性大鼠急性(12小时)给予黄曲霉毒素B1(100微克/千克,ip)或载体(10%丙酮在0.9%氯化钠中),并检测了大脑区域中的色氨酸、血清素和酪氨酸水平。黄曲霉毒素B1处理的大鼠脑干而非小脑或皮质的酪氨酸水平降低。急性黄曲霉毒素B1处理使所有3个大脑区域的色氨酸增加,而小脑和皮质的血清素水平未改变,脑干中降低。这些实验表明,急性黄曲霉毒素B1处理不同地改变了大脑氨基酸和血清素,且色氨酸(血清素的前体)的改变并不与大脑血清素的变化平行。
Female Sprague-Dawley rats were treated acutely (12-hr) with aflatoxin B1 (100 ug/kg ip) or vehicle (10% acetone in 0.9% sodium chloride) and regional brain levels of tryptophan, serotonin and tyrosine were assayed. Brainstem but not cerebellar or cortical tyrosine levels were decreased in aflatoxin B1-treated rats. Brain tryptophan was increased in all 3 brain regions by acute aflatoxin B1 treatment, while serotonin levels were unaltered in the cerebellum and cortex and decreased in the brainstem. These experiments indicate that acute aflatoxin B1 treatment differentially alters brain amino acids and serotonin and that changes in brain tryptophan, the serotonin precursor, do not parallel changes in brain serotonin.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S26,S36
  • 危险类别码:
    R36/37/38
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29225000
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • RTECS号:
    YP2275600
  • 危险标志:
    GHS07
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335
  • 危险性防范说明:
    P261,P305 + P351 + P338
  • 储存条件:
    本品应密封避光保存。

SDS

SDS:40aa224512c4a59acbd7a0c84cf05bd3
查看

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-酪氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
3-(4-Hydroxyphenyl)-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性(一次接触) (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素,包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤:使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入:将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触,用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出,取出隐形眼镜,然后继续冲洗.
P312 如感觉不适,呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如觉皮肤刺激:求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激:求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服,清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid
别名
3-(4-Hydroxyphenyl)-L-alanine
: C9H11NO3
分子式
: 181.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-Tyrosine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 60-18-4
No.) 200-460-4
EC-编号

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响,急性和迟发效应
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭,储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用,或在不同于EN
374规定的条件下应用,请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 含碎片的微晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 343 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
0.479 g/l 在 25 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -2.26 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - > 1,450 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YP2275600

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合,在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

根据您提供的信息,我可以总结关于L-酪氨酸的生产方法、化学性质及用途如下:

生产方法
  1. 蛋白质酸水解法

    • 使用猪血粉、角蹄或蚕丝等原料。
    • 将原料与盐酸按比例在加热条件下回流数小时,过滤浓缩后中和活性炭处理,结晶得产品。
    • 具体步骤包括:水解、赶酸(将血粉和工业盐酸加热水解至112-114℃回流24h)、浓缩、脱色和冷却结晶。
  2. 碱性重结晶法

    • 使用干酪素或绢丝等蛋白质的酸水解物,中和产生的沉淀分离后溶于稀氨水中。
    • 用醋酸中和至pH=5后进行重结晶。
  3. 猪毛水解法

    • 提取粗品后再通过特定步骤精制获得L-酪氨酸。
化学性质
  • 白色针状结晶或粉末,无臭、味苦。
  • 难溶于水(0.04%, 25℃),不溶于乙醇、乙醚和丙酮,可溶于稀酸或稀碱。
  • 等电点为5.66。
用途
  1. 医药:作为氨基酸类药,用于治疗脊髓灰质炎和结核性脑炎/甲状腺机能亢进等症;用作营养增补剂;也可用于生化研究中。

  2. 生化试剂及原料药

    • 生物化学、分子生物学实验中的重要试剂。
    • 合成多种肽类激素、抗生素等药物的主要原料,是多巴胺和儿茶酚胺的氨基酸前体。
  3. 食品添加剂:与糖类共热发生氨基羰基反应后可生成特殊香味物质,在食品工业中有应用价值。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
    • 3
    • 4
    • 5
    • 6
    • 7
    • 8
    • 9
    • 10

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    L-酪氨酸sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃甲醇 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 Boc-O-苄基-L-酪氨酸
    参考文献:
    名称:
    金属β-内酰胺酶IMP-1的有效氨基酸衍生硫醇抑制剂的设计,合成以及体外和生物学评估
    摘要:
    目前尚无临床上可利用的金属β-内酰胺酶(MBL)抑制剂。这些酶赋予细菌对广泛的常用β-内酰胺抗生素的抗性,并由越来越多的细菌病原体产生。在这项研究中,设计和合成了几种l-氨基酸的硫醇衍生物,并研究了它们对金属β-内酰胺酶IMP-1(亚类B1)的抑制作用。衍生自1-酪氨酸的最有效化合物表现出竞争性抑制作用,K i为86 nM。检验了该化合物使表达MBL的细菌易受亚胺培南敏感的能力。观察到MIC值降低了5.2倍。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2016.03.017
  • 作为产物:
    描述:
    D,L-TyrO-iPr 在 Alcalase 、 3,5-二氯苯甲醛 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 120.0h, 以92%的产率得到L-酪氨酸
    参考文献:
    名称:
    α-氨基酸酯在醛存在下的动态动力学拆分
    摘要:
    描述了一种在催化量的水杨醛存在下使 α-氨基酸酯外消旋的方便程序。这种外消旋化方案与脂肪酶催化的酯水解相结合,可以成功地动态解析各种 α-氨基酸酯。以高产率和光学纯度获得相应的 α-氨基酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
    DOI:
    10.1002/ejoc.200800253
  • 作为试剂:
    描述:
    对氨基苯甲酸盐酸L-酪氨酸 、 sodium nitrite 作用下, 以 aq. phosphate buffer 、 为溶剂, 反应 1.25h, 生成 对羟基苯甲酸
    参考文献:
    名称:
    用于不可点击生物偶联的化学选择性快速偶氮偶联反应 (CRACR)
    摘要:
    复杂生物分子的化学选择性修饰已成为化学生物学的基石。尽管过去二十年取得了令人振奋的发展,但对具有独特能力的新化学选择性反应以及与现有化学物质兼容的并发多位点定向标记的需求仍然很高。在这里,我们表明 5-羟基吲哚对芳香重氮离子表现出非常高的反应性,并且该反应可用于化学选择性标记蛋白质。我们之前已经在大肠杆菌和真核生物中对非规范氨基酸 5-羟色氨酸进行了遗传编码,从而能够将 5-羟​​基吲哚有效地定点掺入到几乎任何蛋白质中。5-羟色氨酸残基显示允许使用偶氮偶联反应进行快速的化学选择性蛋白质修饰,并且通过产生功能性抗体-荧光团缀合物进一步说明了这种生物缀合策略的效用。尽管由此产生的偶氮键在其他方面是稳定的,但我们表明它可以在用连二亚硫酸盐处理后有效地裂解。我们的工作建立了一种独特的化学选择性“不可点击”生物偶联策略,以对在细菌和真核生物中表达的蛋白质进行位点特异性修饰。
    DOI:
    10.1021/jacs.7b05125
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文献信息

  • Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
    作者:Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet
    DOI:10.1055/s-1986-31724
    日期:——
    The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.
    描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
  • <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
    作者:G. Verardo、A. Gorassini
    DOI:10.1002/psc.2503
    日期:2013.5
    to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic
    在医学和药理学领域中,二肽的重要性已得到充分证明,并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此,我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应,研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现,TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下,均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr,Trp,Glu和Asp,但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子,得到相应的异三肽。此外,已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求,具有成本效益,可扩展性,并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
  • Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
    作者:Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner
    DOI:10.1038/s41586-019-1371-4
    日期:2019.7
    N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues
    酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4,但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接,从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先,并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中,硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而,尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里,我们报告了一种化学选择性,高产 α-氨基腈连接,仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性,并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接:α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
  • Novel Dipeptides incorporating selenoamino acids with enhanced bioavailability- Synthesis, pharmaceutical and cosmeceutical applications thereof
    申请人:Majeed Muhammed
    公开号:US20080026017A1
    公开(公告)日:2008-01-31
    Disclosed is a novel synthetic method for isomeric peptides through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid. The novel synthetic method produces isomeric peptides of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine that exhibit (i) enhanced water solubility; (ii) enhanced rate of dissolution in water; (iii) enhanced bioavailability; (iv) excellent vascular endothelial growth factor promoting activity; (v) excellent anti-5-alpha-reductase activity; (vi) capabilities to prevent/reduce “hair fall” and promote “hair growth”, thereby maintaining a perfect homeostasis for “hair care”. Cosmeceutical and pharmaceutical compositions comprising the isomeric peptides obtained through an appropriate linkage of L-selenomethionine or Se-Methyl-L-selenocysteine with L-glutamic acid are also disclosed. Other dipeptides with several other amino acids and uses thereof are also disclosed.
    揭示了一种新颖的合成方法,通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接,制备L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸的同分异构肽。这种新颖的合成方法产生的同分异构肽具有以下特点:(i)增强的水溶性;(ii)在水中溶解速度增强;(iii)增强的生物利用度;(iv)出色的血管内皮生长因子促进活性;(v)出色的抗5α-还原酶活性;(vi)具有预防/减少“脱发”和促进“头发生长”的能力,从而维持“头发护理”的完美稳态。还揭示了包括通过将L-硒代蛋氨酸或Se-甲基-L-硒蛋氨酸与L-谷氨酸适当连接获得的同分异构肽的化妆品和药用组合物。还揭示了包括其他多种氨基酸的二肽及其用途。
  • [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
    申请人:XW LAB INC
    公开号:WO2019033330A1
    公开(公告)日:2019-02-21
    Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.
    公式(I) a或(I) b的化合物:包括某些醌衍生物,以及相应的药物组合物,可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法,以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物(ROS)并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

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