L-tyrosine methylamide | 21800-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tyrosine methylamide
• 英文别名: Tyr-NHMe；(S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methylpropanamide；N-methyl tyramine；L-tyrosine N-methyl amide；methyl tyramine；l-tyrosine-N-methylamide；(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-methylpropanamide
• CAS: 21800-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: VRKUNXWBGNYJQG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tyrosine methylamide 在 N-甲基吗啉 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列大环MMP抑制剂的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列掺入大环的琥珀酸酯衍生的异羟肟酸，并将其评估为基质金属蛋白酶的抑制剂。抑制剂是根据已公布的与人嗜中性粒细胞胶原酶（MMP-8）结合的巴马司他（1）的X射线晶体结构设计的。合成的化合物显示出可在体外以低纳摩尔浓度抑制选定的MMP。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00396-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-tyrosine methylamide
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌B的酪氨酰转移核糖核酸合成酶。酪氨酸和腺苷5'-三磷酸结合位点的分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a025

文献信息

• HETEROGENEOUS CHIRAL CATALYST
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20090281358A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides a heterogeneous catalyst comprising a catalytic group coupled to a mesocellular siliceous foam support. The catalytic group is capable of catalysing a reaction selected from the group consisting of a Friedel-Craft reaction and a Diels-Alder reaction.

  这项发明提供了一种包括催化基团与介孔硅泡沫支撑物耦合的异质催化剂。该催化基团能够催化来自弗里德尔-克拉夫特反应和迪尔斯-阿尔德反应的反应。
• Enantioselective Catalysis over Chiral Imidazolidin-4-one Immobilized on Siliceous and Polymer-Coated Mesocellular Foams
  作者：Yugen Zhang、Lan Zhao、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200600240

  日期：2006.10

  A highly efficient and enantioselective organocatalyst, imidazolidin-4-one, has been successfully immobilized on siliceous MCF and polymer-coated MCF. The resulting heterogenized catalyst demonstrated excellent catalytic performance and recyclability for Friedel–Crafts alkylation and Diels–Alder cycloaddition. The performance of the supported catalysts in relation to the surface environment of siliceous

  高效，对映选择性的有机催化剂咪唑啉丁-4-酮已成功地固定在硅质MCF和聚合物包覆的MCF上。所得的均相催化剂显示出出色的催化性能和可重复利用性，可用于Friedel-Crafts烷基化反应和Diels-Alder环加成反应。检查了载体催化剂相对于硅质MCF表面环境的性能。结果发现，用TMS基团部分预封闭MCF可使我们在硅质载体上获得具有最佳性能的分散良好的催化剂。我们还开发了一种聚合物涂层的MCF，它保留了MCF的多孔结构而没有表面硅烷醇基团。通过将有机催化剂固定在聚合物涂层的MCF上，可以实现高反应性和出色的可回收性。
• Multivalent polyglycerol supported imidazolidin-4-one organocatalysts for enantioselective Friedel–Crafts alkylations
  作者：Tommaso Pecchioli、Manoj Kumar Muthyala、Rainer Haag、Mathias Christmann

  DOI：10.3762/bjoc.11.83

  日期：——

  The first immobilization of a MacMillan’s first generation organocatalyst onto dendritic support is described. A modified tyrosine-based imidazolidin-4-one was grafted to a soluble high-loading hyperbranched polyglycerol via a copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reaction and readily purified by dialysis. The efficiency of differently functionalized multivalent organocatalysts 4a–c was tested in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of N-methylpyrrole with α,β-unsaturated aldehydes. A variety of substituted enals was investigated to explore the activity of the catalytic system which was also compared with monovalent analogues. The catalyst 4b showed excellent turnover rates and no loss of activity due to immobilization, albeit moderate enantioselectivities were observed. Moreover, easy recovery by selective precipitation allowed the reuse of the catalyst for three cycles.

  首次将MacMillan的第一代有机催化剂固定在树枝状载体上。一种改性的基于酪氨酸的咪唑啉-4-酮通过铜催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC）被嫁接到可溶的高负载超支化聚甘油上，并通过透析轻松纯化。测试了不同功能化的多价有机催化剂4a-c在N-甲基吡咯与α,β-不饱和醛的不对称Friedel–Crafts烷基化反应中的效率。研究了多种取代的烯醛，以探索催化系统的活性，并将其与单价类似物进行了比较。催化剂4b显示出优秀的转化率，并且由于固定化而未损失活性，尽管观察到适中的对映选择性。此外，通过选择性沉淀的简易回收使得催化剂可以循环使用三次。

• [EN] MU OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE DE TYPE MU
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018129393A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Described herein, inter alia, are compositions and methods for modulating mu opioid receptor activity.

  本文描述了用于调节μ阿片受体活性的组合物和方法。
• Matrix Metalloproteinase Inhibitors Containing a [(Carboxyalkyl)amino]zinc Ligand: Modification of the P1 and P2' Residues
  作者：Frank K. Brown、Peter J. Brown、D. Mark Bickett、C. Lynn Chambers、H. Geoff Davies、David N. Deaton、David Drewry、Michael Foley、Andrew B. McElroy

  DOI：10.1021/jm00031a018

  日期：1994.3

  Systematic modification of the presumed P1 side chain in a series of (carboxyalkyl)amino-based inhibitors of matrix metalloproteinases enabled identification of the 2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-benz[f]isoindol-2-yl)ethyl group as a preferred substituent imparting potent inhibition of the enzymes collagenase and gelatinase. It was subsequently found that the P2'-P3' residues in this series could be replaced

  系统修饰一系列基质金属蛋白酶的（基于羧基烷基）氨基的抑制剂中假定的P1侧链，可以鉴定2-（1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-苯并[f] isoindol-2作为优选的取代基的R 1-基）乙基赋予对胶原酶和明胶酶的有效抑制作用。随后发现该系列中的P2'-P3'残基可以被小的非肽残基取代，同时保持抑制能力。该系列化合物中的酰亚胺基团可以在中性条件下进行自催化水解。