N,O-二乙酰-L-酪氨酸 | 17355-23-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,O-二乙酰-L-酪氨酸
• 中文别名: O、N-二乙酰基-L-酪氨酸；N-乙酰基-O-乙酰基-L-酪氨酸；Ac-Tyr(Ac)-OH；O,N-二乙酰基-L-酪氨酸
• 英文名称: N,O-diacetyltyrosine
• 英文别名: N-acetyl-O-acetyl-L-tyrosine；O,N-diacetyltyrosine；O,N-diacetyl-L-tyrosine；N,O-diacetyl-L-tyrosine；N,O-Diacetyl-L-tyrosin；N-acetyl-L-tyrosyl acetate；O.N-Diacetyl-(S)-tyrosin；Ac-Tyr(Ac)；(S)-2-Acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)propanoic acid；(2S)-2-acetamido-3-(4-acetyloxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 17355-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00038242
• 分子量: 265.266
• InChiKey: ZUAVWNTVXZCOEL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密闭保存，并保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-二乙酰-L-酪氨酸 在 N-乙基哌啶 、 sodium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氯甲酸乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 methyl (2S)-2-[[1-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]cyclopentanecarbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Linear Tri- and Tetrapeptides Acting as Prodrugs

  摘要：

  具有通用公式X-Ala-Y-OR的C-末端1-氨基-1-环烷基羧酸的三肽和四肽，其中X为Ala、Leu、Phe、Ac-Tyr、Gly-Pro、Ac-Leu-Lys或Ac-Leu-Arg，Y为Acb、Acp或Ach，R为甲基或乙基，已经制备。这些含有经过合理选择的N取代基的肽在水性介质中被适当的酶（亮氨酸氨基肽酶、丙氨酸氨基肽酶、胰蛋白酶或激肽酶）裂解。产生的C-末端二肽酯经自发环化形成生物活性的螺环二肽。制备的短肽具有前药的所有功能特征。

  DOI：

  10.1135/cccc19920179
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 L-酪氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以48%的产率得到N,O-二乙酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性达金-韦斯特反应

  摘要：

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。

  DOI：

  10.1002/anie.201509863

文献信息

• [EN] FLUOROALKYLATION REAGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015168368A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are halogen-bonded complexes of Formula (I), wherein is a halogen bond; R1 is unsubstituted C1-3 fluoroalkyl; D is N(R2)3, ((R2)2N)2C=NR2, 0=S(R2)2, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, and wherein R2 and y are as defined herein. D----(I−−R1)y (I) Further provided are methods of preparing compounds of Formula (I), compositions, reagents, and kits comprising a compound of Formula (I), and methods for fluoroalkylating an organic compound using a compound of Formula (I).

  本文提供了公式（I）的卤素键合物，其中卤素键；R1是未取代的C1-3氟烷基；D是N（R2）3，（（R2）2N）2C=NR2，0=S（R2）2，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基，其中R2和y如本文所定义。D----（I−−R1）y（I）此外，还提供了制备公式（I）化合物的方法，包含公式（I）化合物的组合物、试剂和试剂盒，以及使用公式（I）化合物对有机化合物进行氟烷基化的方法。
• Synthesis and Application of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3,4-Bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran as Ligand for Asymmetric Hydrogenation of Acrylic Acids
  作者：Andreas Terfort

  DOI：10.1055/s-1992-26275

  日期：——

  A new, chiral bisphosphine, (3R,4R)-3, 4-bis(diphenylphosphino)tetrahydrofuran (4), is synthesized in three steps from (R,R)-tartaric acid esters. With rhodium(I) complexes of 4enantiomeric excesses of 54 to 97% are obtained on catalytic hydrogenation of 2-(acetylamino)acrylic acid, 2-(acetylamino)cinnamic acids and itaconic acid. The applied substrate/catalyst ratios were between 250: 1 and 11000:1.

  一种新的手性双膦--(3R,4R)-3, 4-双（二苯基膦）四氢呋喃 (4)，是由（R,R）-酒石酸酯通过三个步骤合成的。使用铑（I）配合物催化 2-（乙酰氨基）丙烯酸、2-（乙酰氨基）肉桂酸和衣康酸的氢化反应，可获得 54% 至 97% 的 4 对映体过量。应用的底物/催化剂比率介于 250:1 和 11000:1 之间。
• Efficient Asymmetric Hydrogenations of (<i>Z</i>)-2-Acetamidoacrylic Acid Derivatives with the Cationic Rhodium Complex of (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-MOD-BPPM
  作者：Hisashi Takahashi、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1246/cl.1989.305

  日期：1989.2

  5′-dimethylphenyl)]phosphino]-2-[[[bis(4′-methoxy-3′,5′-dimethylphenyl)]phosphino]methyl]pyrrolidine) and its application to highly effective asymmetric hydrogenations of (Z)-2-acetamidoacrylic acid derivatives are described.

  (2S,4S)-MOD-BPPM((2S,4S)-N-(叔丁氧基羰基)-4-[[双(4'-甲氧基-3',5'-二甲基苯基)]膦基]-的制备描述了 2-[[[双(4'-甲氧基-3',5'-二甲基苯基)]膦基]甲基]吡咯烷)及其在 (Z)-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物的高效不对称氢化中的应用。
• Oligonucleotide Conjugation by Tyrosine‐Click Reaction
  作者：Albert Meyer、Carine Baraguey、Jean‐Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.202101361

  日期：2022.6.7

  Tyrosine-click reaction was established for the conjugation of oligonucleotides exhibiting a tyrosine moiety and using phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as a model. The reaction can be applied in solution or on solid support.

  建立了酪氨酸点击反应，用于缀合具有酪氨酸部分的寡核苷酸，并使用苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮作为模型。该反应可以在溶液中或在固体支持物上进行。
• Transition-metal-catalyzed asymmetric organic synthesis via polymer-attached optically active phosphine ligands. 5. Preparation of amino acids in high optical yield via catalytic hydrogenation
  作者：Gregory L. Baker、Scott J. Fritschel、John R. Stille、John K. Stille

  DOI：10.1021/jo00327a023

  日期：1981.7