3-溴-L-酪氨酸 | 38739-13-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-L-酪氨酸
• 英文名称: 3-bromo-L-tyrosine
• 英文别名: 3-bromotyrosine；(2S)-2-amino-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid；(S)-2-amino-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoic acid；3-bromo-L-tyrosine zwitterion；(2S)-2-azaniumyl-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 38739-13-8
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD09836116
• 分子量: 260.087
• InChiKey: HGWOSUKIFQMEIF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少量）、DMSO（加热）、甲醇（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

布罗莫-L型酪氨酸是一种酪氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-L-酪氨酸 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 帕马普林A
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Synthesis through Disulfide Exchange: Discovery of Potent Psammaplin A Type Antibacterial Agents Active against Methicillin-ResistantStaphylococcus aureus (MRSA)

  摘要：

  Psammaplin A is a symmetrical bromotyrosine -derived disulfide natural product isolated from the Psammaplysilla sponge, which exhibits in vitro antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Inspired by the structure of this marine natural product, a combinatorial scrambling strategy for the construction of heterodimeric disulfide analogues was developed and applied to the construction of a 3828-membered library starting from 88 homodimeric disulfides. These psammaplin A analogues were screened directly against various gram positive bacterial strains leading to the discovery of a series of potent antibacterial agents active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Among the most active leads derived from these studies are compounds 104. 105, 113, 115, 123, and 128. The present, catalytically-induced. disulfide exchange strategy may be extendable to other types of building blocks bearing thiol groups facilitating the construction of diverse discovery-oriented combinatorial libraries.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4280::aid-chem4280>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-溴-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  氯-1-酪氨酸和溴-酪氨酸衍生物的合成及其锥虫活性

  摘要：

  合成了二十二个卤化的1-酪氨酸衍生物，以研究用于治疗南美锥虫病的新物质。这些衍生物在甲基中具有甲基碘的不同取代度，可以合成伯，叔和季氨基酸。所有化合物均在体外针对克氏锥虫的胞内变形虫进行了测试，并通过单核细胞系U-937评估了细胞毒性。化合物25以75.52 µM的EC 50对抗克氏杆菌最具活性，而苯并硝唑的EC 50为58.79 µM的化合物最为有效。化合物3，4，7，和15种是具有最佳选择性指数（SI）的值分别为7.5、8.3、12.1和8.6的衍生物。最后，化合物7是对抗T. cruzi的更安全，更有前途的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2249-y
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-L-酪氨酸 、 3,5-二溴-L-酪氨酸 、 、 在 铂 mobile phase B 、 L-酪氨酸 、 3-溴-L-酪氨酸 、 3,5-二溴-L-酪氨酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Diagnostic methods for asthma

  摘要：

  本发明提供了用于哮喘和类似疾病的筛选方法，其中在疾病部位发现了活化的嗜酸性粒细胞。该方法涉及检测来自测试对象的生物样本中溴化酪氨酸物种的存在。溴化酪氨酸物种可以在样本中自由存在或与蛋白结合。在一种实施方案中，该检测涉及测量生物样本中的溴化酪氨酸物种的数量，特别是3-溴酪氨酸、3,5-二溴酪氨酸或两者的组合（以下统称为“诊断标记”）。在另一种实施方案中，用于确定测试对象哮喘预后的是，在连续的时间间隔内从测试对象中取出生物样本，并确定诊断标记的浓度或含量。比较浓度以确定哮喘的预后。在本发明的另一种实施方案中，用于监测测试对象对抗哮喘药物治疗的反应，是在治疗前后从测试对象中获取生物样本，并测量诊断标记的浓度或含量。本发明还涉及用于诊断与活化嗜酸性粒细胞相关的哮喘和类似疾病的诊断工具包和诊断试剂。

  公开号：

  US20050142626A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040451A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE AND TRIAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE MYÉLOPEROXYDASE DE TYPE TRIAZOLOPYRIDINE ET TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016040417A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A and R1 are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物：其中A和R1如规范中所定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Derivatives of psammaplin A, a method for their synthesis and their use for the prevention or treatment of cancer
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP1964835A1

  公开（公告）日：2008-09-03

  Derivatives of psammaplin A of formula (I), a method for their synthesis and their use for the preparation of a medicament for preventing and /or treating a tumor or a cancer.

  桑普林A的衍生物，其化学公式为(I)，一种用于合成它们的方法，以及它们用于制备用于预防肿瘤或癌症的药物。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017161145A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (I); wherein the substituents are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, and may be useful for for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。