O-[18F]fluoromethyl-L-tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-[18F]fluoromethyl-L-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-((18F)fluoranylmethoxy)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₃
• 分子量: 212.21
• InChiKey: GEBHVOHKNWLITQ-OWOYRDRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 、 [18F]fluoromethyl bromide 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 O-[18F]fluoromethyl-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIMPLIFIED RADIOSYNTHESIS OF O-[18F]FLUOROMETHYL TYROSINE DERIVATIVES
  [FR] RADIOSYNTHÈSE SIMPLIFIÉE DE DÉRIVÉS DE O-[18F]FLUOROMÉTHYL-TYROSINE

  摘要：

  这项发明涉及简化的O-[18F]氟甲基酪氨酸衍生物的合成方法，从而消除了通过制备性高压液相色谱法（HPLC）进行纯化的需要。

  公开号：

  WO2013026940A1

文献信息

• Radiosynthesis ofO-[11C]methyl-L-tyrosine andO-[18F]Fluoromethyl-L-tyrosine as potential PET tracers for imaging amino acid transport
  作者：Ren Iwata、Shozo Furumoto、Claudio Pascali、Anna Bogni、Kiichi Ishiwata

  DOI：10.1002/jlcr.696

  日期：2003.5

  Two positron-emitting analogues of tyrosine, O-[11C]methyl-L-tyrosine and O-[18F]fluoromethyl-L-tyrosine were prepared as new tumor imaging agents. The alkylating agent, [11C]methyl triflate or [18F]fluoromethyl triflate, was simply bubbled through a dimethylsulfoxide solution of L-tyrosine disodium salt at room temperature. After subsequent HPLC purification the labeled L-tyrosine analogues were obtained in decay-corrected radiochemical yields of over 50%, based on their corresponding labeling agent, with radiochemical purities always higher than 98%. The quite straightforward preparation, together with the high radiochemical yields achieved, make both these syntheses suitable for routine production. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们制备了两种可发射正电子的酪氨酸类似物--O-[11C]甲基-L-酪氨酸和 O-[18F]氟甲基-L-酪氨酸，作为新型肿瘤成像剂。只需在室温下将烷化剂--[11C]三氟甲基或[18F]氟甲基三氟甲基--气泡通过 L-酪氨酸二钠盐的二甲基亚砜溶液。经过随后的高效液相色谱纯化后，根据相应的标记剂，标记的 L- 酪氨酸类似物的衰变校正放射化学收率超过 50%，放射化学纯度始终高于 98%。这两种合成方法的制备非常简单，而且放射化学收率高，因此适合常规生产。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Simplified Radiosynthesis of O-[18F]Fluoromethyl Tyrosine Derivatives
  申请人：Graham Keith Andrew Nenton

  公开号：US20140296566A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention relates to the simplified radiosynthesis of O-[ 18 F]fluoromethyl tyrosine derivatives whereby the need for purification by preparative high pressure liquid chromatographic methods (HPLC) has been eliminated.